Ümumi baxış.

Aromatik karbohidrogenlər (arenlər) molekullarında bir və ya bir neçə benzol halqası olan maddələrdir - xüsusi bağ təbiətli karbon atomlarının siklik qrupları.

"Benzin halqası" anlayışı dərhal deşifrəni tələb edir. Bunun üçün ən azı benzol molekulunun quruluşunu qısaca nəzərdən keçirmək lazımdır. Benzolun ilk quruluşu 1865-ci ildə alman alimi A.Kekule tərəfindən təklif edilmişdir:

Bu düstur altı karbon atomunun ekvivalentliyini düzgün əks etdirir, lakin benzolun bir sıra xüsusi xassələrini izah etmir. Məsələn, doymamış olmasına baxmayaraq, benzol əlavə reaksiyalara meyl göstərmir: brom suyunu və kalium permanganat məhlulunu rəngsizləşdirmir, yəni. doymamış birləşmələrə xas keyfiyyət reaksiyaları vermir.

Benzolun quruluşunun və xassələrinin xüsusiyyətləri yalnız müasir kvant mexaniki nəzəriyyəsinin inkişafından sonra tam izah edildi. kimyəvi bağlar. Müasir konsepsiyalara görə, benzol molekulunda olan altı karbon atomunun hamısı -hibrid vəziyyətdədir. Hər bir karbon atomu eyni müstəvidə yerləşən digər iki karbon atomu və bir hidrogen atomu ilə əlaqə yaradır. Üç bağ arasındakı əlaqə bucaqları 120°-dir. Beləliklə, bütün altı karbon atomu eyni müstəvidə yerləşir və nizamlı altıbucaqlı (-benzol molekulunun skeleti) əmələ gətirir.

Hər bir karbon atomunda bir hibridləşməmiş p orbital var.

Altı belə orbital düz -skeletə perpendikulyar və bir-birinə paralel yerləşir (şəkil 21.1, a). Bütün altı p-elektron bir-biri ilə qarşılıqlı əlaqədə olur, adi qoşa bağların əmələ gəlməsində olduğu kimi cüt-cüt lokallaşdırılmır, lakin tək elektron buludunda birləşir. Beləliklə, benzol molekulunda dairəvi konyuqasiya baş verir (bax § 19). Bu birləşmiş sistemdə ən yüksək -elektron sıxlığı -skelet müstəvisinin üstündə və altında yerləşir (şək. 21.1, b).

düyü. 21.1. Benzol molekulunun quruluşu

Nəticədə, benzoldakı karbon atomları arasındakı bütün bağlar düzülür və uzunluğu 0,139 nm-dir. Bu dəyər alkanlarda tək rabitə uzunluğu (0,154 nm) və alkenlərdə ikiqat rabitə uzunluğu (0,133 nm) arasında aralıqdır. Əlaqələrin ekvivalentliyi adətən dövrün içərisində bir dairə kimi təsvir olunur (Şəkil 21.1, c). Dairəvi konyuqasiya 150 kJ/mol enerji qazancı verir. Bu dəyər konyuqasiya enerjisidir - benzolun aromatik sistemini pozmaq üçün sərf edilməli olan enerji miqdarıdır (müqayisə edin - butadiendə birləşmə enerjisi cəmi 12 kJ / mol təşkil edir).

Bu elektron struktur benzolun bütün xüsusiyyətlərini izah edir. Xüsusilə, benzolun əlavə reaksiyalara girməsinin niyə çətin olduğu aydındır - bu, birləşmənin pozulmasına səbəb olacaqdır. Bu cür reaksiyalar yalnız çox sərt şəraitdə mümkündür.

Nomenklatura və izomeriya.

Şərti olaraq arenaları iki sıraya bölmək olar. Birincisinə benzol törəmələri (məsələn, toluol və ya difenil), ikincisi - kondensasiya olunmuş (polinüvəli) arenlər (onlardan ən sadəi naftalindir):

Ümumi düsturla yalnız benzolun homoloji seriyasını nəzərdən keçirəcəyik.

Benzolun homoloji silsiləsində struktur izomerizmi nüvədə əvəzedicilərin qarşılıqlı düzülüşü ilə əlaqədardır. Bir əvəzlənmiş benzol törəmələrinin mövqe izomerləri yoxdur, çünki benzol nüvəsindəki bütün atomlar ekvivalentdir. Əvəzedici törəmələr əvəzedicilərin qarşılıqlı düzülüşündə fərqlənən üç izomer şəklində mövcuddur. Əvəzedicilərin mövqeyi rəqəmlər və ya prefikslərlə göstərilir:

Aromatik karbohidrogen radikallarına aril radikalları deyilir. Radikala fenil deyilir.

fiziki xassələri.

Benzolun homoloji seriyasının ilk üzvləri (məsələn, toluol, etilbenzol və s.) xüsusi qoxusu olan rəngsiz mayelərdir. Onlar sudan yüngüldür və suda həll olunmur. Onlar üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olunur. Benzol və onun homoloqları çoxları üçün yaxşı həlledicilərdir üzvi maddələr. Bütün arenalar molekullarında çox miqdarda karbon olduğu üçün dumanlı alovla yanır.

Almaq yolları.

1. Alifatik karbohidrogenlərdən alınması. Bir molekulda ən azı 6 karbon atomu olan düz zəncirli alkanlar qızdırılan platin və ya xrom oksidi üzərindən keçdikdə, dehidrosiklləşmə baş verir - hidrogenin ayrılması ilə bir arene əmələ gəlir:

2. Sikloalkanların dehidrogenləşməsi. Reaksiya sikloheksan və onun homoloqlarının buxarlarını qızdırılan platin üzərindən keçirərkən baş verir:

3. Asetilenin trimerləşdirilməsi ilə benzolun hazırlanması - § 20-yə baxın.

4. Friedel-Crafts reaksiyası ilə benzol homoloqlarının alınması - aşağıya baxın.

5. Aromatik turşuların duzlarının qələvi ilə birləşməsi:

Kimyəvi xassələri.

Ümumi baxış. Mobil altı elektrona malik olan aromatik nüvə elektrofilik reagentlərin hücumu üçün əlverişli obyektdir. Bu, molekulun düz -skeletinin hər iki tərəfində -elektron buludunun fəzada düzülüşü ilə də asanlaşdırılır (şək. 21.1, b).

Arenlər üçün simvol ilə işarələnmiş elektrofilik əvəzetmə mexanizminə uyğun olaraq gedən reaksiyalar (ingiliscə elektrofilik əvəzetmədən) ən xarakterikdir.

Elektrofilik əvəzetmə mexanizmi aşağıdakı kimi təqdim edilə bilər. Elektrofilik reagent XY (X elektrofildir) elektron buluduna hücum edir və zəif elektrostatik qarşılıqlı təsir nəticəsində qeyri-sabit -kompleks əmələ gəlir. Aromatik sistem hələ pozulmayıb. Bu mərhələ sürətlidir. İkinci, daha yavaş mərhələdə, halqanın iki elektronu hesabına elektrofil X ilə halqanın karbon atomlarından biri arasında kovalent əlaqə yaranır. Bu karbon atomu -hibrid vəziyyətinə keçir. Beləliklə, sistemin aromatikliyi pozulur. Qalan dörd elektron digər beş karbon atomu arasında paylanır və benzol molekulu karbokasiya və ya -kompleks əmələ gətirir.

Aromatikliyin pozulması enerji baxımından əlverişsizdir, buna görə də -kompleksinin quruluşu aromatik quruluşdan daha az sabitdir. Aromatikliyi bərpa etmək üçün elektrofillə əlaqəli karbon atomundan proton ayrılır (üçüncü mərhələ). Bu vəziyyətdə iki elektron -sisteminə qayıdır və bununla da aromatiklik bərpa olunur:

Elektrofilik əvəzetmə reaksiyaları bir çox benzol törəmələrinin sintezi üçün geniş istifadə olunur.

Benzolun kimyəvi xassələri.

1. Halogenləşmə. Normal şəraitdə benzol xlor və ya brom ilə qarşılıqlı təsir göstərmir. Reaksiya yalnız susuz katalizatorların iştirakı ilə davam edə bilər. Reaksiya nəticəsində halogenlə əvəzlənmiş arenlər əmələ gəlir:

Katalizatorun rolu neytral halogen molekulunu ondan elektrofilik hissəcik əmələ gətirməklə qütbləşdirməkdir:

2. Nitrasiya. Benzol konsentratlaşdırılmış nitrat turşusu ilə güclü qızdırıldıqda belə çox yavaş reaksiya verir. Bununla birlikdə, nitratlama qarışığının (konsentratlı nitrat və sulfat turşularının qarışığı) təsiri altında nitrasiya reaksiyası olduqca asanlıqla gedir:

3. Sulfonasiya. Reaksiya asanlıqla sulfat turşusunun (oleumun) təsiri altında baş verir:

4. Friedel-Crafts-a görə alkilləşmə. Reaksiya nəticəsində benzol homoloqlarını almaq üçün benzol nüvəsinə bir alkil qrupu daxil edilir. Reaksiya haloalkanların benzol üzərində təsiri altında katalizatorların - alüminium halidlərinin iştirakı ilə gedir. Katalizatorun rolu elektrofilik bir hissəciyin meydana gəlməsi ilə molekulun qütbləşməsinə qədər azalır:

Haloalkandakı radikalın quruluşundan asılı olaraq, benzolun müxtəlif homoloqları əldə edilə bilər:

5. Alkenlərlə alkilləşmə. Bu reaksiyalardan etilbenzol və izopropilbenzol (kumen) istehsal etmək üçün sənayedə geniş istifadə olunur. Alkilləşmə bir katalizatorun iştirakı ilə həyata keçirilir. Reaksiya mexanizmi əvvəlki reaksiyaya bənzəyir:

Yuxarıda müzakirə edilən bütün reaksiyalar elektrofilik əvəzetmə mexanizmi ilə baş verir.

Arenlərə əlavə reaksiyalar aromatik sistemin məhvinə gətirib çıxarır və böyük miqdarda enerji tələb edir, buna görə də onlar yalnız sərt şəraitdə davam edirlər.

6. Hidrogenləşmə. Arenlərə hidrogenin əlavə edilməsi reaksiyası metal katalizatorların (Ni, Pt, Pd) iştirakı ilə qızdırma və yüksək təzyiq altında gedir. Benzol sikloheksana, benzol homoloqları isə sikloheksan törəmələrinə çevrilir:

7. Radikal halogenləşmə. Benzol buxarının xlorla qarşılıqlı təsiri oradan keçir radikal mexanizm yalnız sərt ultrabənövşəyi radiasiyanın təsiri altında. Bu vəziyyətdə benzol üç molekul xlor əlavə edir və bərk bir məhsul - heksaxlorosikloheksan əmələ gətirir:

8. Atmosfer oksigeni ilə oksidləşmə. Oksidləşdirici maddələrə qarşı müqavimət baxımından benzol alkanlara bənzəyir. Yalnız bir katalizatorun iştirakı ilə benzol buxarının atmosfer oksigeni ilə güclü qızdırılması (400 ° C) ilə malein turşusu və onun anhidridinin qarışığı əldə edilir:

Benzol homoloqlarının kimyəvi xassələri.

Benzol homoloqları alkil radikalının benzol halqasına qarşılıqlı təsiri ilə əlaqəli bir sıra xüsusi kimyəvi xüsusiyyətlərə malikdir və əksinə.

Yan zəncirdə reaksiyalar. Kimyəvi xassələrinə görə alkil radikalları alkanlara bənzəyir. Onlardakı hidrogen atomları sərbəst radikal mexanizmlə halogenlərlə əvəz olunur. Buna görə də, istilik və ya UV şüalanma zamanı katalizator olmadıqda, yan zəncirdə radikal əvəzetmə reaksiyası baş verir. Benzol halqasının alkil əvəzedicilərinə təsiri həmişə benzol halqasına (a-karbon atomu) birbaşa bağlanmış karbon atomunda hidrogen atomunun əvəzlənməsi ilə nəticələnir.

Benzol halqasında əvəzlənmə yalnız katalizatorun iştirakı ilə mexanizmlə mümkündür:

Aşağıda bu reaksiyada xlorotoluenin üç izomerindən hansının əmələ gəldiyini öyrənəcəksiniz.

Kalium permanganatın və digər güclü oksidləşdiricilərin benzolun homoloqlarına təsiri altında yan zəncirlər oksidləşir. Əvəzedici zəncir nə qədər mürəkkəb olsa da, karboksil qrupuna oksidləşən -karbon atomu istisna olmaqla, o, məhv olur.

Bir yan zəncirli benzolun homoloqları benzoy turşusu verir:

Benzol halqasında oriyentasiya (əvəzetmə) qaydaları.

Molekulun kimyəvi xassələrini təyin edən ən mühüm amil onun içindəki elektron sıxlığının paylanmasıdır. Paylanmanın xarakteri atomların qarşılıqlı təsirindən asılıdır.

Yalnız -bağları olan molekullarda atomların qarşılıqlı təsiri induktiv effekt vasitəsilə həyata keçirilir (bax § 17). Birləşmiş sistemlər olan molekullarda mezomer effektinin təsiri özünü göstərir.

Birləşmiş -bağlar sistemi vasitəsilə ötürülən əvəzedicilərin təsiri mezomer (M) effekti adlanır.

Benzol molekulunda -elektron buludu birləşmə səbəbindən bütün karbon atomları üzərində bərabər paylanır.

Bununla belə, benzol halqasına bəzi əvəzedicilər daxil edilərsə, bu vahid paylanma pozulur və halqada elektron sıxlığı yenidən paylanır. İkinci əvəzedicinin benzol halqasına daxil olduğu yer artıq mövcud olan əvəzedicinin təbiəti ilə müəyyən edilir.

Əvəzedicilər göstərdikləri təsirdən (mezomerik və ya induktiv) asılı olaraq iki qrupa bölünür: elektron istinadı və elektron çəkmə.

Elektron donor əvəzediciləri təsir göstərir və birləşmiş sistemdə elektron sıxlığını artırır. Bunlara hidroksil qrupu -OH və amin qrupu daxildir.Bu qruplardakı tək elektron cütü benzol halqasının -elektron sistemi ilə ümumi konyuqasiyaya daxil olur və birləşmiş sistemin uzunluğunu artırır. Nəticədə elektron sıxlığı orto və para mövqelərində cəmlənir:

Alkil qrupları ümumi birləşmədə iştirak edə bilməz, lakin onlar -elektron sıxlığının oxşar yenidən bölüşdürülməsinin baş verdiyi təsir göstərir.

Elektron çəkən əvəzedicilər -M effektini nümayiş etdirir və birləşmiş sistemdə elektron sıxlığını azaldır. Bunlara nitro qrupu, sulfo qrupu, aldehid qrupu -CHO və karboksil qrupu -COOH qrupları daxildir. Bu əvəzedicilər benzol halqası ilə ümumi birləşmiş sistem təşkil edir, lakin ümumi elektron buludu bu qruplara doğru dəyişir. Beləliklə, halqada ümumi elektron sıxlığı azalır və ən az meta mövqelərdə azalır:

Məsələn, birinci növ əvəzedicisi olan toluol para və orto mövqelərində nitratlanır və bromlaşdırılır:

Tərkibində ikinci növ əvəzedici olan nitrobenzol meta vəziyyətdə nitratlanır və bromlaşdırılır:

İstiqamətləndirici təsirdən əlavə, əvəzedicilər benzol halqasının reaktivliyinə də təsir göstərir: 1-ci növ orientantlar (halogenlərdən başqa) ikinci əvəzedicinin daxil olmasını asanlaşdırır; ikinci növ orientantlar (və halogenlər) onu çətinləşdirir.

aromatik karbohidrogenlər- molekulunda benzol halqası olan karbon və hidrogen birləşmələri. Aromatik karbohidrogenlərin ən mühüm nümayəndələri benzol və onun homoloqlarıdır - karbohidrogen qalıqları üçün benzol molekulunda bir və ya bir neçə hidrogen atomunun əvəzlənməsi məhsulları.

Benzol molekulunun quruluşu

İlk aromatik birləşmə olan benzol 1825-ci ildə M. Faraday tərəfindən kəşf edilmişdir. Onun molekulyar formulu müəyyən edilmişdir - C 6 H 6. Tərkibini eyni sayda karbon atomu olan heksan (C 6 H 14) olan doymuş karbohidrogenin tərkibi ilə müqayisə etsək, benzolun tərkibində səkkiz hidrogen atomu az olduğunu görə bilərik. Məlum olduğu kimi, çoxsaylı bağların və dövrlərin görünüşü karbohidrogen molekulunda hidrogen atomlarının sayının azalmasına səbəb olur. 1865-ci ildə F.Kekule onun struktur formulunu siklohekzantrien - 1, 3, 5 kimi təklif etdi.

Beləliklə, uyğun gələn molekul Kekule formulu, ikiqat bağlar ehtiva edir, buna görə də benzol doymamış xarakterə malik olmalıdır, yəni əlavə reaksiyalara girmək asandır: hidrogenləşmə, bromlaşma, hidratlaşma və s.

Bununla belə, çoxsaylı təcrübələrin məlumatları göstərdi ki, benzol yalnız sərt şəraitdə (yüksək temperaturda və işıqda) əlavə reaksiyalara girir və oksidləşməyə davamlıdır. Onun ən xarakterik xüsusiyyəti əvəzetmə reaksiyalarıdır, buna görə də benzol marjinal karbohidrogenlərə daha yaxındır.

Bu uyğunsuzluqları izah etməyə çalışan bir çox elm adamı benzolun quruluşu üçün müxtəlif variantlar təklif etdi. Benzol molekulunun quruluşu, nəhayət, onun asetilendən əmələ gəlməsi reaksiyası ilə təsdiqləndi. Əslində, benzoldakı karbon-karbon bağları ekvivalentdir və onların xassələri nə tək, nə də ikiqat bağların xüsusiyyətlərinə bənzəmir.

Hal-hazırda, benzol ya Kekule düsturu ilə, ya da bir dairənin təsvir olunduğu altıbucaqlı ilə işarələnir.

Bəs benzolun quruluşunun özəlliyi nədir? Tədqiqatçıların məlumatlarına və hesablamalarına əsasən, altı karbon atomunun hamısının vəziyyətdə olduğu qənaətinə gəlindi. sp 2 hibridləşmə və eyni müstəvidə uzanır. hibridləşməmiş səh-ikiqat bağları təşkil edən karbon atomlarının orbitalları (Kekule düsturu) halqanın müstəvisinə perpendikulyar və bir-birinə paraleldir.

Onlar bir-biri ilə üst-üstə düşərək vahid π sistemini əmələ gətirirlər. Beləliklə, Kekule düsturunda təsvir olunan alternativ qoşa istiqrazlar sistemi birləşmiş, üst-üstə düşən α-bağların siklik sistemidir. Bu sistem benzol halqasının hər iki tərəfində yerləşən elektron sıxlığının iki toroidal (donut kimi) bölgəsindən ibarətdir. Beləliklə, benzolun sikloheksatrien-1,3,5 kimi deyil, mərkəzdə (π-sistem) dairəsi olan müntəzəm altıbucaqlı şəklində təsvir edilməsi daha məntiqlidir.

Amerika alimi L.Paulinq benzolun elektron sıxlığının paylanmasına görə fərqlənən və daim bir-birinə çevrilən iki sərhəd strukturu kimi təqdim etməyi, yəni onu aralıq birləşmə, iki strukturun “ortalaması” hesab etməyi təklif etmişdir.

Ölçülmüş bağ uzunluqları bu fərziyyələri təsdiqləyir. Müəyyən edilmişdir ki, benzolda olan bütün C-C bağları eyni uzunluğa malikdir (0,139 nm). Onlar tək C-C bağlarından (0,154 nm) bir qədər qısadır və ikiqat olanlardan (0,132 nm) uzundur.

Molekullarında bir neçə siklik struktur olan birləşmələr də var.

İzomerizm və nomenklatura

Benzol homoloqları ilə xarakterizə olunur bir neçə əvəzedicinin mövqe izomeriyası. Ən sadə benzol homoloqu toluolda (metilbenzol) belə izomerlər yoxdur; Aşağıdakı homoloq dörd izomer kimi təqdim olunur:

Kiçik əvəzediciləri olan aromatik karbohidrogenin adının əsasını söz təşkil edir benzol. Aromatik halqadakı atomlar ən yüksək əvəzedicidən ən gəncə qədər nömrələnir:

Köhnə nomenklaturaya görə, 2 və 6-cı mövqelər çağırılır orto mövqeləri, 4 - qoşa-, və 3 və 5 - metapozisiyalar.

Fiziki xassələri
Normal şəraitdə benzol və onun ən sadə homoloqları xarakterik xoşagəlməz qoxu olan çox zəhərli mayelərdir. Onlar suda zəif həll olunur, lakin üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olunur.

Kimyəvi xassələri benzol

Əvəzetmə reaksiyaları. Aromatik karbohidrogenlər əvəzetmə reaksiyalarına girirlər.
1. Bromlaşma. Bir katalizatorun, dəmir bromidin (ΙΙΙ) iştirakı ilə bromla reaksiya verdikdə, benzol halqasındakı hidrogen atomlarından biri brom atomu ilə əvəz edilə bilər:

2. Benzolun və onun homoloqlarının nitrasiyası. Aromatik karbohidrogen kükürd turşusunun iştirakı ilə nitrat turşusu ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda (sulfat və azot turşularının qarışığı nitratlayıcı qarışıq adlanır), hidrogen atomu nitro qrupu -NO 2 ilə əvəz olunur:

Bu reaksiyada əmələ gələn nitrobenzolun azaldılması ilə anilin əldə edilir - anilin boyaları əldə etmək üçün istifadə olunan bir maddə:

Bu reaksiya rus kimyaçısı Zinin adını daşıyır.
Əlavə reaksiyalar. Aromatik birləşmələr də benzol halqasına əlavə reaksiyalara girə bilər. Bu zaman sikloheksan və ya onun törəmələri əmələ gəlir.
1. hidrogenləşmə. Benzolun katalitik hidrogenləşməsi alkenlərin hidrogenləşməsindən daha yüksək temperaturda baş verir:

2. Xlorlama. Reaksiya ultrabənövşəyi işığın işığı altında davam edir və sərbəst radikaldır:

Benzol homoloqları

Onların molekullarının tərkibi C n H 2 n-6 düsturuna uyğundur. Benzolun ən yaxın homoloqları bunlardır:

Toluoldan sonrakı bütün benzol homoloqlarının izomerləri var. İzomerizm həm əvəzedicinin sayı və strukturu (1, 2), həm də benzol halqasındakı əvəzedicinin mövqeyi (2, 3, 4) ilə əlaqələndirilə bilər. Ümumi düstur C 8 H 10 olan birləşmələr:

Benzol halqasında iki eyni və ya fərqli əvəzedicinin nisbi mövqeyini göstərmək üçün istifadə edilən köhnə nomenklaturaya görə, prefikslər istifadə olunur. orto- (qısaldılmış o-) - əvəzedicilər qonşu karbon atomlarında yerləşir, meta-(m-) - bir karbon atomu vasitəsilə və cüt— (P-) - bir-birinə qarşı əvəzedicilər.
Benzolun homoloji seriyasının ilk üzvləri xüsusi qoxusu olan mayelərdir. Onlar sudan daha yüngüldür. Onlar yaxşı həlledicilərdir.

Benzol homoloqları reaksiya verir əvəz ( brominasiya, nitrasiya). Toluol qızdırıldıqda permanqanatla oksidləşir:

Benzol homoloqları boyalar, bitki mühafizə vasitələri, plastiklər və dərmanların istehsalı üçün həlledici kimi istifadə olunur.

aromatik kimyəvi birləşmələr, və ya arenlər, molekullarında altı karbon atomundan ibarət sabit bir dövrə malik olan böyük bir karbosiklik birləşmələr qrupudur. O, "benzol halqası" adlanır və arenlərin xüsusi fiziki və kimyəvi xassələrini müəyyən edir.

Aromatik karbohidrogenlərə ilk növbədə benzol və onun müxtəlif homoloqları və törəmələri daxildir.

Arene molekullarında bir neçə benzol halqası ola bilər. Belə birləşmələrə polinüvəli aromatik birləşmələr deyilir. Məsələn, naftalin yun məmulatlarını güvələrdən qorumaq üçün məşhur bir dərmandır.

Benzol

Arenlərin bu ən sadə nümayəndəsi yalnız benzol halqasından ibarətdir. Onun molekulyar formulu С 6 Η 6-dır. Benzol molekulunun struktur formulu ən çox 1865-ci ildə A.Kekule tərəfindən təklif edilən siklik forma ilə təmsil olunur.

Bu formulun üstünlüyü halqada bütün C və H atomlarının tərkibinin və ekvivalentliyinin düzgün əks olunmasıdır. Bununla belə, o, arenlərin bir çox kimyəvi xassələrini izah edə bilmədi, buna görə də üç birləşmiş C = C ikiqat istiqrazının olması barədə bəyanat səhvdir. Bu, yalnız müasir əlaqə nəzəriyyəsinin meydana çıxması ilə məlum oldu.

Bu arada, bu gün də benzolun düsturunu Kekulenin təklif etdiyi şəkildə yazmaq adi haldır. Birincisi, onun köməyi ilə kimyəvi reaksiyaların tənliklərini yazmaq rahatdır. İkincisi, müasir kimyaçılar onda real quruluşu deyil, yalnız simvolu görürlər. Benzol molekulunun quruluşu bu gün müxtəlif növ struktur formulları ilə çatdırılır.

Benzol halqasının quruluşu

Benzol nüvəsinin əsas xüsusiyyətini ənənəvi mənada onda tək və qoşa rabitələrin olmaması adlandırmaq olar. Uyğun olaraq müasir ideyalar benzol molekulu yan uzunluqları 0,140 nm-ə bərabər olan düz altıbucaqlı ilə təmsil olunur. Belə çıxır ki, benzolda CC-C bağının uzunluğu tək (uzunluğu 0,154 nm) və ikiqat (0,134 nm) arasında aralıq qiymətdir. C-H bağları eyni müstəvidə yerləşir və altıbucaqlının kənarları ilə 120 ° bucaq əmələ gətirir.

Benzol strukturunda hər bir C atomu sp2 hibrid vəziyyətdədir. İki qonşu C atomu və bir H atomu olan üç hibrid orbital vasitəsilə birləşir.Yəni üç s rabitəsi əmələ gətirir. Başqa, lakin artıq hibridləşməmiş, onun 2p orbitalı qonşu C atomlarının (sağ və sol) eyni orbitalları ilə üst-üstə düşür. Onun oxu halqanın müstəvisinə perpendikulyardır, yəni orbitallar ondan yuxarı və aşağı üst-üstə düşür. Bu zaman ümumi qapalı π-elektron sistemi əmələ gəlir. Altı C atomunun 2p orbitallarının ekvivalent üst-üstə düşməsi səbəbindən bir növ "bərabərləşmə" baş verir. C-C əlaqələri və C=C.

Bu prosesin nəticəsi belə "bir yarım" bağların həm qoşa, həm də tək bağlarla oxşarlığıdır. Bu, arenlərin həm alkanlar, həm də alkenlər üçün xarakterik olan kimyəvi xüsusiyyətlər nümayiş etdirməsini izah edir.

Benzol halqasındakı karbon-karbon bağının enerjisi 490 kJ/mol-dur. Bu da tək və çoxlu cüt bağın enerjiləri arasında ortadır.

Arena nomenklaturası

Aromatik karbohidrogenlərin adlarının əsasını benzol təşkil edir. Halqadakı atomlar ən yüksək əvəzedicidən nömrələnir. Əvəzedicilər ekvivalentdirsə, nömrələmə ən qısa yol boyunca aparılır.

Benzolun bir çox homoloqları üçün tez-tez mənasız adlar istifadə olunur: stirol, toluol, ksilen və s. nisbi mövqeəvəzedicilər üçün οrtο-, meta-, para- prefikslərindən istifadə etmək adətdir.

Molekulda funksional qruplar, məsələn, karbonil və ya karboksil varsa, aren molekulu onunla əlaqəli aromatik radikal hesab olunur. Məsələn, -C 6 Η 5 - fenil, -C 6 Η 4 - fenilen, C 6 Η 5 -CH 2 - benzil.

Fiziki xassələri

Benzolun homoloji seriyasının ilk nümayəndələri müəyyən bir qoxu olan rəngsiz mayelərdir. Onların çəkisi sudan daha yüngüldür, onlar praktiki olaraq həll olunmur, lakin əksər üzvi həlledicilərdə asanlıqla həll olunur.

Bütün aromatik karbohidrogenlər dumanlı alovun görünüşü ilə yanır ki, bu da molekullarda C-nin yüksək olması ilə izah olunur. Onların ərimə və qaynama nöqtələri benzolun homoloji seriyasında molekulyar çəkilərin artması ilə artır.

Benzolun kimyəvi xassələri

Arenlərin müxtəlif kimyəvi xassələrindən əvəzetmə reaksiyaları ayrıca qeyd edilməlidir. Xüsusi şəraitdə həyata keçirilən bəzi əlavə reaksiyaları və oksidləşmə prosesləri də çox əhəmiyyətlidir.

Əvəzetmə reaksiyaları

Benzol halqasının kifayət qədər mobil π-elektronları hücum edən elektrofillərlə çox aktiv reaksiya verə bilirlər. Belə bir elektrofilik əvəzetmə benzoldakı benzol halqasının özünü və homoloqlarında onunla əlaqəli karbohidrogen zəncirini əhatə edir. Bu prosesin mexanizmi müəyyən qədər ətraflı öyrənilmişdir. üzvi kimya. Elektrofillərin hücumu ilə əlaqəli arenlərin kimyəvi xassələri üç mərhələdə özünü göstərir.

• Birinci mərhələ. Benzol nüvəsinin π-elektron sisteminin altı π-elektronla əlaqəli olan X + hissəciyi ilə bağlanması ilə əlaqədar π-kompleksinin görünüşü.

Dəmir və ya alüminium bromidlərin iştirakı ilə qızdırılmadan benzolun bromlaşdırılması bromobenzolun istehsalına səbəb olur:

C 6 Η 6 + Br 2 -> C 6 Η 5 -Br + ΗBr.

Nitrat və kükürd turşularının qarışığı ilə nitrasiya halqada nitro qrupu olan birləşmələrə gətirib çıxarır:

C 6 Η 6 + ΗONO 2 -> C 6 Η 5 -NO 2 + Η 2 O.

Sulfonasiya reaksiya nəticəsində əmələ gələn bisulfonium ionu tərəfindən həyata keçirilir:

3Η 2 SO 4 ⇄ SO 3 Η + + Η 3 O + + 2ΗSO 4 - ,

və ya kükürd trioksidi.

Reaksiya arenlərin bu kimyəvi xassəsinə uyğundur:

C 6 H 6 + SO 3 H + -> C 6 H 5 -SO 3 H + H +.

Alkil və asil əvəzetmə reaksiyaları və ya Friedel-Krafts reaksiyaları susuz AlCl 3 varlığında aparılır.

Bu reaksiyalar benzol üçün mümkün deyil və çətinliklə davam edir. Benzola hidrogen halogenidlərinin və suyun əlavə edilməsi baş vermir. Bununla birlikdə, platinin iştirakı ilə çox yüksək temperaturda hidrogenləşmə reaksiyası mümkündür:

C 6 Η 6 + 3H 2 -> C 6 H 12.

Ultrabənövşəyi şüalarla şüalandıqda, xlor molekulları benzol molekuluna qoşula bilər:

С 6 Η 6 + 3Cl 2 —> C 6 Η 6 Cl 6 .

Oksidləşmə reaksiyaları

Benzol oksidləşdirici maddələrə çox davamlıdır. Beləliklə, kalium permanganatın çəhrayı məhlulunu rəngsizləşdirmir. Bununla birlikdə, vanadium oksidi olduqda, atmosfer oksigeni ilə malein turşusuna oksidləşə bilər:

C 6 H 6 + 4O -> COOΗ-CΗ \u003d CΗ-COOΗ.

Havada benzol his görünüşü ilə yanır:

2C 6 H 6 + 3O2 → 12C + 6H 2 O.

Arenlərin kimyəvi xassələri

1. Əvəzetmə.

Orientasiya qaydaları

Elektrofilik agentin benzol halqası ilə qarşılıqlı təsiri zamanı əvəzedicinin hansı mövqeyi (o-, m- və ya p-) tutacağı qaydalarla müəyyən edilir:

• əgər benzol nüvəsində artıq bir əvəzedici varsa, o zaman gələn qrupu müəyyən bir mövqeyə yönləndirir;
• bütün istiqamətləndirici əvəzedicilər iki qrupa bölünür: birinci növ orientantlar gələn atomlar qrupunu orto- və para-vəzifələrə yönəldir (-NH 2, -OH, -CH 3, -C 2 H 5, halogenlər); ikinci növ orientantlar daxil olan əvəzediciləri meta mövqeyə yönəldirlər (—NO 2 , —SO 3 Η, —СΗО, —СООΗ).

Orientlər istiqamətləndirici qüvvənin azalması sırası ilə burada verilmişdir.

Qeyd etmək lazımdır ki, qrupun əvəzedicilərinin belə bölünməsi şərtidir, çünki əksər reaksiyalarda hər üç izomerin əmələ gəlməsi müşahidə olunur. Orientantlar yalnız izomerlərdən hansının əldə ediləcəyinə təsir göstərir daha çox.

Arenaların alınması

Arenlərin əsas mənbələri daş kömürünün quru distilləsi və neft emalıdır. Kömür qatranında çoxlu miqdarda müxtəlif aromatik karbohidrogenlər var. Bəzi yağ növləri sadə distillə, piroliz və ya krekinq yolu ilə asanlıqla ayrılan 60% -ə qədər aren ehtiva edir.

Sintetik hazırlanma üsulları və arenlərin kimyəvi xassələri çox vaxt bir-biri ilə bağlıdır. Benzol, onun homoloqları kimi, aşağıdakı üsullardan biri ilə alınır.

1. Neft məhsullarının islahatı. Alkanların dehidrogenləşdirilməsi benzolun və onun bir çox homoloqunun sintezi üçün ən vacib sənaye üsuludur. Reaksiya qazları qızdırılan katalizator (Pt, Cr 2 O 3, Mo və V oksidləri) üzərindən t = 350-450 o C-də keçirərək həyata keçirilir:

C 6 H 14 -> C 6 Η 6 + 4Η 2.

2. Wurtz-Fittig reaksiyası. O, orqanometal birləşmələrin alınması mərhələsindən keçir. Reaksiya nəticəsində bir neçə məhsul əldə etmək olar.

3. Asetilenin trimerləşməsi. Asetilenin özü, eləcə də onun homoloqları katalizatorla qızdırıldıqda arenlər əmələ gətirə bilir:

3С 2 Η 2 —> С 6 Η 6 .

4. Friedel-Crafts reaksiyası. Benzol homoloqlarının alınması və çevrilməsi üsulu yuxarıda arenların kimyəvi xassələrində artıq nəzərdən keçirilmişdir.

5. Uyğun duzlardan alınması. Benzol, benzoy turşusunun duzlarının qələvi ilə distillə edilməsi ilə təcrid oluna bilər:

C 6 Η 5 -COONa + NaOΗ -> C 6 Η 6 + Na 2 CO 3.

6. Ketonların bərpası:

C 6 Η 5 -CO-CΗ 3 + Zn + 2ΗCl -> C 6 Η 5 -CΗ 2 -CΗ 3 + Η 2 O + ZnCl 2;

CΗ 3 -C 6 Η 5 -CO-CΗ 3 + NΗ 2 -NΗ 2 -> CΗ 3 -C 6 Η 5 -CΗ 2 -CΗ 3 + Η 2 O.

Arenaların tətbiqi

Arenlərin kimyəvi xassələri və tətbiqləri birbaşa əlaqəlidir, çünki aromatik birləşmələrin əsas hissəsi kimyəvi istehsalda sonrakı sintez üçün istifadə olunur və hazır formada istifadə edilmir. İstisna həlledici kimi istifadə olunan maddələrdir.

Benzol C 6 Η 6 əsasən etilbenzol, kumen və sikloheksanın sintezində istifadə olunur. Onun əsasında müxtəlif polimerlərin istehsalı üçün yarı məhsullar alınır: kauçuklar, plastiklər, liflər, boyalar, səthi aktiv maddələr, insektisidlər, dərmanlar.

Toluol C 6 H 5 -CH 3 boyalar, dərmanlar və partlayıcı maddələrin istehsalında istifadə olunur.

Qarışıq formada olan ksilenlər С 6 Η 4 (СН 3) 2 (texniki ksilen) üzvi maddələrin sintezi üçün həlledici və ya ilkin hazırlıq kimi istifadə olunur.

İzopropilbenzol (və ya kumen) С 6 Η 4 -СН (СН 3) 2 fenol və asetonun sintezi üçün ilkin reagentdir.

Vinilbenzol (stirol) C 6 Η 5 -CΗ=СΗ 2 ən mühüm polimer materialın - polistirolun alınması üçün xammaldır.

ARENA (aromatik karbohidrogenlər)

Arenlər və ya aromatik karbohidrogenlər - bunlar molekullarında qapalı birləşmiş bağlar sistemi ilə sabit siklik atom qrupları (benzol nüvələri) olan birləşmələrdir.

Niyə "Aromatik"? Çünki bəzi maddələrin xoş qoxusu var. Lakin hazırda “aromatiklik” anlayışına tamam başqa məna qoyulur.

Molekulun aromatikliyi dedikdə, siklik sistemdə π-elektronların delokalizasiyası hesabına onun artan sabitliyi başa düşülür.

Arenes aromatiklik meyarları:

1. karbon atomları sp 2 -hibridləşdirilmiş vəziyyət bir dövr təşkil edir.
2. Karbon atomları düzülmüşdür bir təyyarədə(dövlə düz bir quruluşa malikdir).

Konjuge istiqrazların qapalı sistemini ehtiva edir

4n+2π elektronlar ( n tam ədəddir).

Benzol molekulu bu meyarlara tam uyğundur. C 6 H 6.

Konsepsiya " benzol halqası” şifrəsinin açılmasını tələb edir. Bunun üçün benzol molekulunun quruluşunu nəzərə almaq lazımdır.

INBenzoldakı karbon atomları arasındakı bütün bağlar eynidir (ikiqat və ya tək bağlar yoxdur) və uzunluğu 0,139 nm-dir. Bu dəyər alkanlarda tək rabitə uzunluğu (0,154 nm) və alkenlərdə ikiqat rabitə uzunluğu (0,133 nm) arasında aralıqdır.

Bağlantıların ekvivalentliyi adətən dövrün içərisində bir dairə kimi təsvir olunur

Dairəvi konyuqasiya 150 kJ/mol enerji qazancı verir. Bu dəyər konjugasiya enerjisi - benzolun aromatik sistemini pozmaq üçün sərf edilməli olan enerji miqdarı.

Ümumi formula: C n H 2n-6(n ≥ 6)

Homoloji seriyalar:

Benzol homoloqları, benzol molekulunda bir və ya bir neçə hidrogen atomunun karbohidrogen radikalları (R) ilə əvəzlənməsi nəticəsində yaranan birləşmələrdir:

orto- (haqqında-) halqanın bitişik karbon atomlarında əvəzedicilər, yəni. 1,2-;
meta- (m-) bir karbon atomu vasitəsilə əvəzedicilər (1,3-);
cüt- (P-) (1,4-) halqanın əks tərəflərindəki əvəzedicilər.

aril

C 6H5- (fenil) Və C6H Aromatik monovalent radikalların ümumi adı var " aril". Bunlardan ikisi üzvi birləşmələrin nomenklaturasında ən çox yayılmışdır:

C 6H5- (fenil) Və C 6 H 5 CH 2- (benzil). 5 CH 2- (benzil).

İzomerizm:

struktur:

1) müavinlərin vəzifələri di-, üç- Və tetra-əvəz edilmiş benzollar (məsələn, haqqında-, m- Və P-ksilenlər);

2) ən azı 3 karbon atomu olan yan zəncirdəki karbon skeleti:

3) R = C 2 H 5-dən başlayaraq R əvəzedicilərinin izomeriyası.

Kimyəvi xassələri:

Arenes gedən reaksiyalar üçün daha xarakterikdir aromatik sistemin qorunması ilə, yəni, əvəzetmə reaksiyaları dövrü ilə əlaqəli hidrogen atomları.

2. Nitrasiya

Benzol nitratlayıcı qarışığı (konsentratlı azot və sulfat turşularının qarışığı) ilə reaksiya verir:

3. Alkilləşmə

Benzol halqasındakı hidrogen atomunun alkil qrupu ilə əvəz edilməsi ( alkilləşmə) hərəkəti altında baş verir alkil halidləri və ya alkenlər katalizatorların iştirakı ilə AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 .

Alkilbenzollarda əvəzetmə:

Benzol homoloqları (alkilbenzollar) əvəzetmə reaksiyalarında benzoldan daha aktivdir.

Məsələn, toluolun nitratlanması zamanı C 6 H 5 CH 3 2,4,6-trinitrotoluolun əmələ gəlməsi ilə bir deyil, üç hidrogen atomunun əvəzlənməsi baş verə bilər:

və bu vəzifələrdə əvəzlənməyi asanlaşdırır.

Digər tərəfdən, benzol halqasının təsiri altında, metil qrupu CH 3 toluolda oksidləşmə və radikal əvəzetmə reaksiyalarında metanla müqayisədə daha aktiv olur CH 4.

Toluol, metandan fərqli olaraq, mülayim şəraitdə oksidləşir (qızdırıldıqda KMnO 4-ün turşulu məhlulunu rəngsizləşdirir):

Alkanlara nisbətən daha asan, radikal əvəzetmə reaksiyaları gedir yan zəncir alkilbenzollar:

Bu, sabit aralıq radikalların məhdudlaşdırıcı mərhələdə asanlıqla (aşağı aktivləşmə enerjisində) əmələ gəlməsi ilə izah olunur. Məsələn, halda toluol radikal əmələ gəlir benzil Ċ H 2 -C 6 H 5 . Alkil sərbəst radikallardan daha sabitdir ( Ċ H 3 Ċ H 2 R), çünki onun qoşalaşmamış elektronu benzol halqasının π-elektron sistemi ilə qarşılıqlı təsir nəticəsində delokalizasiya olunur:

Orientasiya qaydaları

1. Benzol halqasında mövcud olan əvəzedicilər yeni daxil olan qrupu müəyyən mövqelərə yönəldir, yəni. istiqamətləndirici təsir göstərir.

2. Rəhbər fəaliyyətinə görə bütün əvəzedicilər iki qrupa bölünür:birinci növ orientatorlar Və ikinci növ orientatorlar.

   1-ci növ orientantlar(orto cütü-orientants) sonrakı əvəzetməni əsasən də yönləndirirorto- Və cüt-müddəalar.

   Bunlara daxildir elektron donor qruplar (qrupların elektron effektləri mötərizədə göstərilir):

R( +I); - Oh(+M,-I); - YA(+M,-I); - NH2(+M,-I); - NR 2(+M,-I) +Bu qruplarda M-effekti -I-effektinden daha güclüdür.

1-ci növ orientantlar benzol halqasında, xüsusən də karbon atomlarında elektron sıxlığını artırır.orto- Və cüt-bu atomların elektrofilik reagentlərlə qarşılıqlı təsirinə üstünlük verən mövqelər.

1-ci növ orientantlar benzol halqasında elektron sıxlığını artırmaqla əvəz olunmamış benzolla müqayisədə onun elektrofil əvəzetmə reaksiyalarında aktivliyini artırır.

1-ci növ orientantlar arasında xüsusi yer tutan halogenlərdir.elektronların çəkilməsi xassələri:

-F (+M<–I ), -Cl (+M<–I ), -Br (+M<–I ).

Olmaq orto cütü-yönləndiricilər, onlar elektrofilik əvəzetməni ləngidirlər. Səbəb güclüdür – İ-halqada elektron sıxlığını aşağı salan elektronmənfi halogen atomlarının təsiri.

2-ci növ orientatorlar ( meta- istiqamətləndiricilər) birbaşa sonrakı əvəzetmə əsasən meta-vəzifə.
Bunlara daxildir elektronların çəkilməsi qruplar:

-NO 2 (-M, -İ); -COOH (-M, -İ); -CH=O (-M, -İ); -SO 3 H (– İ); -NH3+ (– İ); -CCl 3 (– İ).

2-ci növ orientantlar benzol halqasında, xüsusən də elektron sıxlığını azaldır orto- Və cüt-müddəalar. Buna görə də, elektrofil karbon atomlarına bu mövqelərdə deyil, içərisində hücum edir meta-elektron sıxlığının bir qədər yüksək olduğu mövqe.
Misal:

2-ci növ bütün orientantlar, benzol halqasındakı ümumi elektron sıxlığını azaldır, onun elektrofil əvəzetmə reaksiyalarında aktivliyini azaldır.

Beləliklə, birləşmələr üçün elektrofilik əvəzetmə asanlığı (nümunə kimi verilmişdir) seriyada azalır:

toluol C 6 H 5 CH Benzoldan fərqli olaraq, onun homoloqları olduqca asanlıqla oksidləşir.

Arenalar(aromatik karbohidrogenlər) - molekullarında bir və ya bir neçə benzol halqası olan birləşmələr - rabitələrin xüsusi təbiətinə malik karbon atomlarının siklik qrupları.

Benzol - molekulyar formula C 6 H 6. İlk dəfə A. Kekule tərəfindən təklif edilmişdir:

Arena quruluşu.

Bütün 6 karbon atomu var sp 2-hibridləşmə. Hər bir karbon atomu 2 əmələ gətirir σ -iki bitişik karbon atomu və eyni müstəvidə olan bir hidrogen atomu ilə bağlar. Bucaqlar 120°-dir. Bunlar. bütün karbon atomları eyni müstəvidə yerləşir və altıbucaqlı əmələ gətirir. Hər bir atomun qeyri-hibridi var R-qoşalaşmamış elektronun olduğu yaşayış yeri. Bu orbital müstəviyə perpendikulyardır və buna görə də π - elektron buludu bütün karbon atomlarının üzərinə "yaxılır":

Bütün əlaqələr bərabərdir. Konjugasiya enerjisi - aromatik sistemi məhv etmək üçün sərf edilməli olan enerji miqdarı.

Bu, benzolun spesifik xüsusiyyətlərini - aromatikliyin təzahürünü təyin edir. Bu hadisə Hükel tərəfindən kəşf edilib və Hükel qaydası adlanır.

Arenlərin izomerliyi.

Arenalar 2 qrupa bölmək olar:

• benzol törəmələri:

• sıxlaşdırılmış arenalar:

Arenes üçün ümumi formula belədir FROMnH 2 n -6 .

Arenlər, halqada əvəzedicilərin qarşılıqlı düzülüşü ilə izah edilən struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Əgər halqada 2 əvəzedici varsa, o zaman onlar 3 fərqli mövqedə ola bilər - orto (o-), meta (m-), para (p-):

Bir proton benzoldan "aparılırsa", o zaman bir radikal əmələ gəlir - C 6 H 5 aril radikalı adlanır. Protozoa:

Arenalar halqadakı əvəzediciləri və onların mövqelərini göstərən "benzol" sözü adlanır:

Arenlərin fiziki xassələri.

Seriyanın ilk üzvləri xarakterik bir qoxu olan rəngsiz mayelərdir. Onlar üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olunur, lakin suda həll olunmur. Benzol zəhərlidir, lakin xoş qoxuya malikdir. Baş ağrısı və başgicəllənməyə səbəb olur, böyük miqdarda buxarların inhalyasiyası şüurun itirilməsinə səbəb ola bilər. Selikli qişaları və gözləri qıcıqlandırır.

Arenaların alınması.

1. Alifatik karbohidrogenlərdən neftin tərkibinə daxil olan doymuş karbohidrogenlərin “aromatlaşdırılması”nın köməyi ilə. Platin və ya xrom oksidi üzərindən keçdikdə dihidrosiklləşmə müşahidə olunur:

2. Sikloalkanların dehidrogenləşməsi:

3. 600°C-də isti kömür üzərindən keçdikdə asetilendən (trimerləşmə):

4. Friedel-Crafts reaksiyası alüminium xlorid varlığında:

5. Aromatik turşuların duzlarının qələvi ilə birləşməsi:

Arenlərin kimyəvi xassələri.

Arenin əvəzetmə reaksiyaları.

Arenesin nüvəsində mobil var π - elektrofilik reagentlərin təsirinə məruz qalan sistem. Arenlər elektrofilik əvəzetmə ilə xarakterizə olunur, bunlar aşağıdakı kimi təqdim edilə bilər:

Elektrofilik hissəcik cəlb olunur π - halqa sistemi, sonra reagent arasında güclü bir əlaqə yaranır X və karbon atomlarından biri isə halqanın birliyi pozulur. Aromatikliyi bərpa etmək üçün bir proton və 2 elektron atılır S-N halqanın π sisteminə keçin.

1. Halogenləşmə katalizatorların - susuz xloridlərin və alüminiumun, dəmirin bromidlərinin iştirakı ilə baş verir:

2. Arenlərin nitrasiyası. Benzol güclü qızdırıldıqda konsentratlaşdırılmış azot turşusu ilə çox yavaş reaksiya verir. Ancaq sulfat turşusu əlavə etsəniz, reaksiya çox asanlıqla davam edir:

3. Sulfonalaşma 100% - sulfat turşusu - oleumun təsiri altında gedir:

4. Alkenlərlə alkilləşmə. Nəticədə zəncir uzanır, reaksiya katalizatorun - alüminium xloridin iştirakı ilə davam edir.