ඊට අමතරව ප්රතික්රියා, arenes ගුණ වලින් සමාන වේ. ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන (arene): වර්ගීකරණය, නාමකරණය සහ සමාවයවිකතාව, භෞතික ගුණ. Arenes වල රසායනික ගුණාංග
සාමාන්ය සමාලෝචනය.
ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන (ඇරීන්) යනු අණු වල බෙන්සීන් මුදු එකක් හෝ කිහිපයක් අඩංගු වන ද්රව්ය වේ - විශේෂ බන්ධන සහිත කාබන් පරමාණුවල චක්‍රීය කාණ්ඩ.
"බෙන්සීන් වළල්ල" යන සංකල්පය වහාම විකේතනය කිරීම අවශ්ය වේ. මෙය සිදු කිරීම සඳහා, බෙන්සීන් අණුවේ ව්යුහය අවම වශයෙන් කෙටියෙන් සලකා බැලීම අවශ්ය වේ. බෙන්සීන් හි පළමු ව්යුහය 1865 දී ජර්මානු විද්යාඥ A. Kekule විසින් යෝජනා කරන ලදී.
මෙම සූත්රය කාබන් පරමාණු හයේ සමානාත්මතාවය නිවැරදිව පිලිබිඹු කරයි, නමුත් බෙන්සීන් වල විශේෂ ගුණාංග ගණනාවක් පැහැදිලි නොකරයි. නිදසුනක් ලෙස, අසංතෘප්ත වුවද, බෙන්සීන් ප්රතික්රියා එකතු කිරීමේ ප්රවණතාවක් නොපෙන්වයි: එය බ්රෝමීන් ජලය සහ පොටෑසියම් පර්මැන්ගනේට් ද්රාවණය අවර්ණ නොකරයි, i.e. අසංතෘප්ත සංයෝග සඳහා ගුණාත්මක ප්රතික්රියා ලබා නොදේ.
බෙන්සීන් වල ව්‍යුහයේ සහ ගුණාංගවල ලක්ෂණ සම්පුර්ණයෙන් පැහැදිලි කරනු ලැබුවේ නවීන ක්වොන්ටම් යාන්ත්‍රික න්‍යායේ වර්ධනයෙන් පසුවය. රසායනික බන්ධන. නවීන සංකල්පවලට අනුව, බෙන්සීන් අණුවේ ඇති කාබන් පරමාණු හයම - දෙමුහුන් තත්වයේ පවතී. සෑම කාබන් පරමාණුවක්ම එකම තලයක පිහිටා ඇති තවත් කාබන් පරමාණු දෙකක් සහ එක් හයිඩ්රජන් පරමාණුවක් සමඟ බන්ධන සාදයි. බන්ධන තුන අතර බන්ධන කෝණ 120° වේ. මේ අනුව, කාබන් පරමාණු හයම එකම තලයක පිහිටා ඇති අතර, නිත්‍ය ෂඩාස්‍රය (-බෙන්සීන් අණුවේ ඇටසැකිල්ල) සාදයි.
සෑම කාබන් පරමාණුවකටම දෙමුහුන් නොකළ p කාක්ෂිකයක් ඇත.
එවැනි කක්ෂ හයක් පැතලි ඇටසැකිල්ලට ලම්බකව සහ එකිනෙකට සමාන්තරව පිහිටා ඇත (රූපය 21.1, a). p-ඉලෙක්ට්රෝන හයම එකිනෙක හා අන්තර්ක්‍රියා කර, -බන්ධන සාදයි, සාමාන්ය ද්විත්ව බන්ධන සෑදීමේදී මෙන් යුගල වශයෙන් ස්ථානගත නොවී, තනි ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළකට ඒකාබද්ධ වේ. මේ අනුව, බෙන්සීන් අණුවේ චක්‍ර සංයෝජන සිදු වේ (§ 19 බලන්න). මෙම සංයුක්ත පද්ධතියේ ඉහළම -ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය -ඇටසැකිල්ල තලයට ඉහළින් සහ පහළින් පිහිටා ඇත (රූපය 21.1, b).
සහල්. 21.1 බෙන්සීන් අණුවේ ව්යුහය
එහි ප්රතිඵලයක් වශයෙන්, බෙන්සීන් හි ඇති කාබන් පරමාණු අතර සියලුම බන්ධන පෙළගැසී ඇති අතර දිග 0.139 nm වේ. මෙම අගය ඇල්කේන වල තනි බන්ධන දිග (0.154 nm) සහ ඇල්කේන වල ද්විත්ව බන්ධන දිග (0.133 nm) අතර අතරමැදි වේ. සම්බන්ධතා වල සමානාත්මතාවය සාමාන්යයෙන් චක්රය ඇතුළත චක්රයක් ලෙස නිරූපණය කෙරේ (රූපය 21.1, c). චක්‍ර සංයෝජන 150 kJ/mol ශක්ති ලාභයක් ලබා දෙයි. මෙම අගය සංයෝජන ශක්තියයි - බෙන්සීන්වල ඇරෝමැටික පද්ධතිය බිඳ දැමීම සඳහා වැය කළ යුතු ශක්ති ප්‍රමාණය (සසඳන්න - බියුටඩීන් වල සංයෝජන ශක්තිය 12 kJ / mol පමණි).
මෙම ඉලෙක්ට්‍රොනික ව්යුහය බෙන්සීන් හි සියලුම ලක්ෂණ පැහැදිලි කරයි. විශේෂයෙන්, බෙන්සීන් එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියා වලට ඇතුල් වීමට අපහසු වන්නේ මන්දැයි පැහැදිලිය - මෙය සංයෝජන උල්ලංඝනය වීමට තුඩු දෙනු ඇත. එවැනි ප්රතික්රියා කළ හැක්කේ ඉතා දරුණු තත්වයන් යටතේ පමණි.
නාමකරණය සහ සමාවයවිකතාව.
සාම්ප්‍රදායිකව, පිටි පේළි දෙකකට බෙදිය හැකිය. පළමුවැන්න බෙන්සීන් ව්‍යුත්පන්නයන් (උදාහරණයක් ලෙස, ටොලුයින් හෝ ඩයිපීනයිල්), දෙවැන්න - ඝණීකෘත (බහු න්‍යෂ්ටික) ඇරෙනස් (ඒවායින් සරලම වන්නේ නැප්තලීන් ය):
අපි සාමාන්ය සූත්රය සමඟින් බෙන්සීන් සමජාතීය ශ්‍රේණිය පමණක් සලකා බලමු.
බෙන්සීන් සමජාතීය ශ්රේණියේ ව්යුහාත්මක සමාවයවිකතාව ඇති වන්නේ න්යෂ්ටියේ ආදේශකවල අන්‍යෝන්‍ය සැකැස්ම හේතුවෙනි. බෙන්සීන් න්යෂ්ටියේ ඇති සියලුම පරමාණු සමාන බැවින් මොනොප්‍රතිස්ථාපන බෙන්සීන් ව්‍යුත්පන්නයන්ට පිහිටුම් සමාවයවික නොමැත. ආදේශකවල අන්‍යෝන්‍ය සැකැස්ම තුළ වෙනස් වන සමාවයවික තුනක ආකාරයෙන් විසංයෝජන ව්යුත්පන්න පවතී. ආදේශකවල පිහිටීම අංක හෝ උපසර්ග මගින් දැක්වේ:
ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන් රැඩිකලුන් ඇරිල් රැඩිකල් ලෙස හැඳින්වේ. රැඩිකල් ෆීනයිල් ලෙස හැඳින්වේ.
භෞතික ගුණාංග.
බෙන්සීන් සමජාතීය ශ්රේණියේ පළමු සාමාජිකයින් (උදාහරණයක් ලෙස, ටොලුයින්, එතිල්බෙන්සීන්, ආදිය) විශේෂිත ගන්ධයක් සහිත අවර්ණ ද්රව වේ. ඒවා ජලයට වඩා සැහැල්ලු වන අතර ජලයේ දිය නොවේ. ඒවා කාබනික ද්‍රාවකවල හොඳින් දිය වේ. බෙන්සීන් සහ එහි සමජාතීය බොහෝ දෙනෙකුට හොඳ ද්රාවක වේ කාබනික ද්රව්ය. ඒවායේ අණුවල ඇති අධික කාබන් ප්‍රමාණය නිසා සියලුම ක්‍රීඩාංගණ දුම් දැල්ලකින් දැවී යයි.
ලබා ගත හැකි මාර්ග.
1. අලිපේර හයිඩ්රොකාබන වලින් ලබා ගැනීම. අණුවක අවම වශයෙන් කාබන් පරමාණු 6 ක් ඇති සෘජු දාම ඇල්කේන රත් වූ ප්ලැටිනම් හෝ ක්‍රෝමියම් ඔක්සයිඩ් හරහා ගමන් කරන විට, විජලනය වීම සිදුවේ - හයිඩ්රජන් මුදා හැරීමත් සමඟ අරිනයක් සෑදීම:
2. සයික්ලෝඇල්කේනස් විජලනය කිරීම. රත් වූ ප්ලැටිනම් මත සයික්ලොහෙක්සේන් සහ එහි සමජාතීය වාෂ්ප ගමන් කරන විට ප්රතික්රියාව සිදු වේ:
3. ඇසිටිලීන් ට්‍රයිමරීකරණය කිරීමෙන් බෙන්සීන් සකස් කිරීම - § 20 බලන්න.
4. Friedel-Crafts ප්රතික්රියාව මගින් බෙන්සීන් සමජාතීය ලබා ගැනීම - පහත බලන්න.
5. ක්ෂාර සමග ඇරෝමැටික අම්ල ලවණ විලයනය:
රසායනික ගුණ.
සාමාන්ය සමාලෝචනය. ජංගම ඉලෙක්ට්රෝන හයක ඇති ඇරෝමැටික න්‍යෂ්ටිය විද්‍යුත් ප්‍රතික්‍රියාකාරක මගින් ප්‍රහාරයට පහසු ඉලක්කයකි. අණුවේ පැතලි ඇටසැකිල්ලේ දෙපැත්තේ ඇති ඉලෙක්ට්රෝන වළාකුලේ අවකාශීය සැකැස්ම මගින් ද මෙය පහසු වේ (රූපය 21.1, b)
Arenes සඳහා, (ඉංග්‍රීසි ආදේශක ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් වෙතින්) සංකේතයෙන් දැක්වෙන විද්‍යුත් ප්‍රතිස්ථාපන යාන්ත්‍රණයට අනුව සිදුවන ප්රතික්රියා වඩාත් ලක්ෂණයකි.
ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශක යාන්ත්රණය පහත පරිදි නිරූපණය කළ හැකිය. ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ප්‍රතික්‍රියාකාරකය XY (X යනු ඉලෙක්ට්‍රෝෆයිලයකි) ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළට පහර දෙන අතර දුර්වල විද්‍යුත් ස්ථිතික අන්තර්ක්‍රියා හේතුවෙන් අස්ථායී α-සංකීර්ණයක් සෑදේ. ඇරෝමැටික පද්ධතිය තවමත් කැළඹී නැත. මෙම අදියර වේගවත් වේ. දෙවන, මන්දගාමී අවධියේදී, වලල්ලේ ඉලෙක්ට්රෝන දෙකක් හේතුවෙන් ඉලෙක්ට්‍රොෆයිල් X සහ වළල්ලේ කාබන් පරමාණු වලින් එකක් අතර සහසංයුජ බන්ධනයක් සෑදේ. මෙම කාබන් පරමාණුව - දෙමුහුන් තත්වයට වෙනස් වේ. මේ අනුව, පද්ධතියේ ඇරෝමැටිකතාවයට බාධා ඇති වේ. ඉතිරිව ඇති ඉලෙක්ට්රෝන හතර අනෙකුත් කාබන් පරමාණු පහක් අතර බෙදා හරින අතර බෙන්සීන් අණුව කාබොකේෂන් හෝ සංකීර්ණයක් සාදයි.
ඇරෝමැටිකත්වය උල්ලංඝනය කිරීම ශක්තිජනක ලෙස අහිතකර වේ, එබැවින් - සංකීර්ණයේ ව්යුහය ඇරෝමැටික ව්යුහයට වඩා අඩු ස්ථායී වේ. ඇරෝමැටිකතාවය යථා තත්ත්වයට පත් කිරීම සඳහා, ඉලෙක්ට්‍රෝෆයිල් (තුන්වන අදියර) හා සම්බන්ධ කාබන් පරමාණුවෙන් ප්රෝටෝනයක් වෙන් කරනු ලැබේ. මෙම අවස්ථාවෙහිදී, ඉලෙක්ට්රෝන දෙකක් -පද්ධතිය වෙත නැවත පැමිණෙන අතර, එමගින් ඇරෝමැටිකතාවය ප්‍රතිස්ථාපනය වේ:
බොහෝ බෙන්සීන් ව්යුත්පන්න සංශ්ලේෂණය සඳහා විද්‍යුත් ප්‍රතිස්ථාපන ප්රතික්රියා බහුලව භාවිතා වේ.
බෙන්සීන් වල රසායනික ගුණ.
1. හැලජනනය. සාමාන්ය තත්ව යටතේ බෙන්සීන් ක්ලෝරීන් හෝ බ්රෝමීන් සමඟ අන්තර් ක්‍රියා නොකරයි. ප්රතික්රියාව ඉදිරියට යා හැක්කේ නිර්ජලීය උත්ප්රේරක හමුවේ පමණි. ප්රතික්රියාවේ ප්රතිඵලයක් ලෙස හැලජන් ආදේශක ඇරීන සෑදේ:
උත්ප්‍රේරකයේ කාර්යභාරය වන්නේ උදාසීන හැලජන් අණුව ධ්‍රැවීකරණය කිරීම සහ එයින් විද්‍යුත් අංශුවක් සෑදීමයි:
2. නයිට්රේෂන්. බෙන්සීන් දැඩි ලෙස රත් වූ විට පවා සාන්ද්‍ර නයිට්‍රික් අම්ලය සමඟ ඉතා සෙමින් ප්රතික්රියා කරයි. කෙසේ වෙතත්, ඊනියා නයිට්‍රේටින් මිශ්‍රණයේ (සාන්ද්‍රිත නයිට්‍රික් සහ සල්ෆියුරික් අම්ල මිශ්‍රණයක්) ක්රියාව යටතේ නයිට්රේෂන් ප්රතික්රියාව ඉතා පහසුවෙන් සිදු වේ:
3. සල්ෆනේෂන්. ප්රතික්රියාව පහසුවෙන් "දුම් දමන" සල්ෆියුරික් අම්ලයේ (ඔලියම්) ක්රියාව යටතේ සිදු වේ:
4. Friedel-Crafts අනුව Alkylation. ප්රතික්රියාවේ ප්රතිඵලයක් ලෙස, බෙන්සීන් සමජාතීය ලබා ගැනීම සඳහා ඇල්කයිල් කාණ්ඩයක් බෙන්සීන් හරයට හඳුන්වා දෙනු ලැබේ. ප්රතික්රියාව සිදු වන්නේ උත්ප්රේරක - ඇලුමිනියම් හේලයිඩ් හමුවේ බෙන්සීන් මත හැලෝඇල්කේන වල ක්‍රියාකාරිත්වය යටතේ ය. උත්ප්‍රේරකයේ කාර්යභාරය ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් අංශුවක් සෑදීමත් සමඟ අණුවේ ධ්‍රැවීකරණය දක්වා අඩු වේ:
හැලෝඇල්කේන් හි රැඩිකල් වල ව්යුහය අනුව, බෙන්සීන් හි විවිධ සමජාතීය ලබා ගත හැකිය:
5. ඇල්කේන සමඟ ඇල්කයිලේෂන්. මෙම ප්රතික්රියා කර්මාන්තය තුළ එතිල්බෙන්සීන් සහ අයිසොප්‍රොපිල්බෙන්සීන් (කුමේන්) නිෂ්පාදනය සඳහා බහුලව භාවිතා වේ. ඇල්කයිලීකරණය උත්ප්රේරකයක් ඉදිරිපිට සිදු කෙරේ. ප්රතික්රියා යාන්ත්රණය පෙර ප්‍රතික්‍රියාවට සමාන වේ:
ඉහත සාකච්ඡා කරන ලද සියලුම ප්රතික්රියා සිදු වන්නේ විද්‍යුත් ප්‍රතිස්ථාපන යාන්ත්රණය මගිනි.
Arenes වලට එකතු කරන ප්රතික්රියා ඇරෝමැටික පද්ධතිය විනාශ වීමට තුඩු දෙන අතර විශාල ශක්තියක් අවශ්ය වේ, එබැවින් ඒවා ඉදිරියට යන්නේ කටුක තත්වයන් යටතේ පමණි.
6. හයිඩ්රජන්කරණය. ඇරීන් වලට හයිඩ්රජන් එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියාව ලෝහ උත්ප්රේරක (Ni, Pt, Pd) ඉදිරියේ උණුසුම සහ අධික පීඩනය යටතේ සිදු වේ. බෙන්සීන් සයික්ලොහෙක්සේන් බවට පරිවර්තනය වන අතර බෙන්සීන් සමජාතීය සයික්ලොහෙක්සේන් ව්යුත්පන්න බවට පරිවර්තනය වේ:
7. රැඩිකල් හැලජනනය. ක්ලෝරීන් සමඟ බෙන්සීන් වාෂ්ප අන්තර්ක්‍රියා සිදුවේ රැඩිකල් යාන්ත්රණයදෘඪ පාරජම්බුල කිරණවල බලපෑම යටතේ පමණි. මෙම අවස්ථාවේ දී, බෙන්සීන් ක්ලෝරීන් අණු තුනක් එකතු කර ඝන නිෂ්පාදනයක් සාදයි - hexachlorocyclohexane:
8. වායුගෝලීය ඔක්සිජන් මගින් ඔක්සිකරණය වීම. ඔක්සිකාරක කාරක වලට ප්රතිරෝධය අනුව, බෙන්සීන් ඇල්කේන වලට සමාන වේ. උත්ප්රේරකයක් ඉදිරියේ වායුගෝලීය ඔක්සිජන් සහිත බෙන්සීන් වාෂ්ප ප්‍රබල උණුසුමකින් (400 ° C) පමණක් මැලික් අම්ලය සහ එහි ඇන්හයිඩ්‍රයිඩ් මිශ්‍රණයක් ලබා ගනී:
බෙන්සීන් සමජාතීය වල රසායනික ගුණාංග.
බෙන්සීන් සමලිංගිකයන්ට බෙන්සීන් වළල්ලේ ඇල්කයිල් රැඩිකල්වල අන්‍යෝන්‍ය බලපෑම හා සම්බන්ධ විශේෂ රසායනික ගුණ ගණනාවක් ඇත, සහ අනෙක් අතට.
පැති දාමයේ ප්රතික්රියා. රසායනික ගුණ අනුව, ඇල්කයිල් රැඩිකලුන් ඇල්කේන වලට සමාන වේ. ඒවායේ ඇති හයිඩ්රජන් පරමාණු නිදහස් රැඩිකල් යාන්ත්‍රණයක් මගින් හැලජන් මගින් ප්‍රතිස්ථාපනය වේ. එබැවින්, උත්ප්රේරකයක් නොමැති විට, තාපනය හෝ UV විකිරණය පැත්තේ දාමයේ රැඩිකල් ආදේශන ප්රතික්රියාවක් ඇති කරයි. ඇල්කයිල් ආදේශක මත බෙන්සීන් වළල්ලේ බලපෑම සෑම විටම බෙන්සීන් වළල්ලට (a-කාබන් පරමාණුවට) සෘජුවම බැඳී ඇති කාබන් පරමාණුවේ හයිඩ්රජන් පරමාණුව ප්‍රතිස්ථාපනය කරයි.
බෙන්සීන් වළල්ලේ ආදේශනය කළ හැක්කේ උත්ප්රේරකයක් පවතින යාන්ත්‍රණයෙන් පමණි:
මෙම ප්‍රතික්‍රියාවේදී සෑදී ඇති ක්ලෝරොටොලුයින් සමාවයවික තුනෙන් කුමන ඒවාදැයි ඔබ පහතින් සොයා ගනු ඇත.
බෙන්සීන් සමජාතීය මත පොටෑසියම් පර්මැන්ගනේට් සහ අනෙකුත් ප්‍රබල ඔක්සිකාරකවල ක්‍රියාකාරිත්වය යටතේ පැති දාම ඔක්සිකරණය වේ. ආදේශක දාමය කෙතරම් සංකීර්ණ වුවද, එය විනාශ වේ, කාබන් පරමාණු හැර, කාබොක්සිල් කාණ්ඩයකට ඔක්සිකරණය වේ.
එක් පැත්තක දාමයක් සහිත බෙන්සීන් සමජාතීය බෙන්සොයික් අම්ලය ලබා දෙයි:
බෙන්සීන් වළල්ලේ දිශානතිය (ආදේශන) රීති.
අණුවක රසායනික ගුණ තීරණය කරන වැදගත්ම සාධකය වන්නේ එහි ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය ව්‍යාප්ත වීමයි. බෙදා හැරීමේ ස්වභාවය පරමාණුවල අන්‍යෝන්‍ය බලපෑම මත රඳා පවතී.
බන්ධන පමණක් ඇති අණු වල, පරමාණුවල අන්‍යෝන්‍ය බලපෑම ප්‍රේරක ආචරණය හරහා සිදු කෙරේ (§ 17 බලන්න). සංයෝජන පද්ධති වන අණු වල, මෙසොමරික් ආචරණයේ ක්රියාව ප්‍රකාශ වේ.
-බන්ධනවල සංයෝජන පද්ධතියක් හරහා සම්ප්‍රේෂණය වන ආදේශකවල බලපෑම, mesomeric (M) ආචරණය ලෙස හැඳින්වේ.
බෙන්සීන් අණුවක, -ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළ සංයෝජන හේතුවෙන් සියලුම කාබන් පරමාණු මත ඒකාකාරව බෙදී යයි.
කෙසේ වෙතත්, බෙන්සීන් වළල්ලට යම් ආදේශකයක් හඳුන්වා දෙනු ලැබුවහොත්, මෙම ඒකාකාර ව්යාප්තිය බාධා ඇති වන අතර, වළල්ලේ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය නැවත බෙදා හරිනු ලැබේ. දෙවන ආදේශකයේ බෙන්සීන් වළල්ලට ඇතුල් වන ස්ථානය තීරණය වන්නේ දැනටමත් පවතින ආදේශකයේ ස්වභාවය අනුව ය.
ආදේශක ඔවුන් ප්‍රදර්ශනය කරන බලපෑම (මෙසෝමරික් හෝ ප්‍රේරක) මත පදනම්ව කණ්ඩායම් දෙකකට බෙදා ඇත: ඉලෙක්ට්රෝන යොමු කිරීම සහ ඉලෙක්ට්රෝන ඉවත් කිරීම.
ඉලෙක්ට්රෝන පරිත්‍යාගශීලි ආදේශක බලපෑමක් පෙන්නුම් කරන අතර සංයුජ පද්ධතියේ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය වැඩි කරයි. මේවාට හයිඩ්‍රොක්සයිල් කාණ්ඩය -OH සහ ඇමයිනෝ කාණ්ඩය ඇතුළත් වේ.මෙම කාණ්ඩවල ඇති හුදකලා ඉලෙක්ට්රෝන යුගලය බෙන්සීන් වළල්ලේ -ඉලෙක්ට්‍රොනික පද්ධතිය සමඟ සාමාන්ය සංයෝජනයට ඇතුළු වී සංයෝජන පද්ධතියේ දිග වැඩි කරයි. එහි ප්රතිඵලයක් ලෙස ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය ඕතෝ සහ පැරා ස්ථාන වල සංකේන්ද්‍රණය වේ:
ඇල්කයිල් කන්ඩායම් වලට සාමාන්ය සංයෝජන වලට සහභාගී විය නොහැක, නමුත් ඒවා - ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය සමාන යලි බෙදාහැරීමක් සිදුවන බලපෑමක් පෙන්නුම් කරයි.
ඉලෙක්ට්රෝන ඉවත් කිරීමේ ආදේශක -M ආචරණය ප්‍රදර්ශනය කරන අතර සංයුක්ත පද්ධතියේ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය අඩු කරයි. මේවාට නයිට්‍රෝ කාණ්ඩය, සල්ෆෝ කාණ්ඩය, ඇල්ඩිහයිඩ් කාණ්ඩය -CHO සහ කාබොක්සිල් කාණ්ඩය -COOH කාණ්ඩ ඇතුළත් වේ. මෙම ආදේශක බෙන්සීන් වළල්ල සමඟ පොදු සංයෝජන පද්ධතියක් සාදයි, නමුත් සමස්ත ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළු මෙම කණ්ඩායම් දෙසට මාරු වේ. මේ අනුව, වළල්ලේ සම්පූර්ණ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය අඩු වන අතර, එය මෙටා ස්ථාන වලදී අවම වශයෙන් අඩු වේ:
උදාහරණයක් ලෙස, පළමු වර්ගයේ ආදේශකයක් අඩංගු ටොලුයින් නයිට්‍රේටඩ් සහ බ්‍රෝමිනේටඩ් කර පැරා සහ ඕතෝ ස්ථාන වලදී:
දෙවන වර්ගයේ ආදේශකයක් අඩංගු නයිට්‍රොබෙන්සීන් මෙටා ස්ථානයේ නයිට්‍රේටඩ් සහ බ්‍රෝමිනේටඩ් වේ:
දිශානති ක්‍රියාවට අමතරව, ආදේශක ද බෙන්සීන් වළල්ලේ ප්‍රතික්‍රියාශීලීත්වයට බලපායි: 1 වන ආකාරයේ දිශානතිය (හැලජන් හැර) දෙවන ආදේශකය හඳුන්වා දීම සඳහා පහසුකම් සපයයි; දෙවන වර්ගයේ (සහ හැලජන්) දිශානති එය දුෂ්කර කරයි.
ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන- කාබන් සහ හයිඩ්රජන් සංයෝග, බෙන්සීන් වලල්ලක් ඇති අණුවේ. ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබනවල වැදගත්ම නියෝජිතයන් වන්නේ බෙන්සීන් සහ එහි සමජාතීය - හයිඩ්රොකාබන් අපද්‍රව්‍ය සඳහා බෙන්සීන් අණුවේ හයිඩ්රජන් පරමාණු එකක් හෝ කිහිපයක් ආදේශ කිරීමේ නිෂ්පාදන වේ.
බෙන්සීන් අණුවේ ව්යුහය
පළමු ඇරෝමැටික සංයෝගය, බෙන්සීන්, 1825 දී M. Faraday විසින් සොයා ගන්නා ලදී. එහි අණුක සූත්රය ස්ථාපිත කරන ලදී - C 6 H 6. අපි කාබන් පරමාණු සමාන සංඛ්යාවක් අඩංගු සන්තෘප්ත හයිඩ්රොකාබන් සංයුතිය සමඟ එහි සංයුතිය සංසන්දනය කළහොත්, හෙක්සේන් (C 6 H 14), බෙන්සීන් හයිඩ්රජන් පරමාණු අටක් අඩු බව අපට පෙනේ. දන්නා පරිදි, බහු බන්ධන සහ චක්‍රවල පෙනුම හයිඩ්රොකාබන් අණුවක හයිඩ්රජන් පරමාණු සංඛ්‍යාව අඩුවීමට හේතු වේ. 1865 දී F. කැකුලේ විසින් එහි ව්යුහාත්මක සූත්රය cyclohexantriene - 1, 3, 5 ලෙස යෝජනා කරන ලදී.
එබැවින් අනුරූප වන අණුව කැකුලේ සූත්රය, ද්විත්ව බන්ධන අඩංගු වේ, එබැවින්, බෙන්සීන් අසංතෘප්ත චරිතයක් තිබිය යුතුය, එනම්, එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියා වලට ඇතුල් වීම පහසුය: හයිඩ්රජන්කරණය, බ්රෝමිනේෂන්, සජලනය, ආදිය.
කෙසේ වෙතත්, බොහෝ අත්හදා බැලීම්වල දත්ත පෙන්වා දී ඇත්තේ බෙන්සීන් එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියා වලට ඇතුල් වන්නේ දැඩි තත්ත්‍වයන් යටතේ (අධික උෂ්ණත්ව හා ආලෝකයේ දී) පමණක් බවත්, ඔක්සිකරණයට ප්‍රතිරෝධී වන බවත්ය. එහි වඩාත් ලක්ෂණය වන්නේ ආදේශන ප්රතික්රියා වේ, එබැවින් බෙන්සීන් ආන්තික හයිඩ්රොකාබන වලට සමීප වේ.
මෙම නොගැලපීම් පැහැදිලි කිරීමට උත්සාහ කිරීම, බොහෝ විද්යාඥයින් බෙන්සීන් ව්යුහය සඳහා විවිධ විකල්ප යෝජනා කර ඇත. බෙන්සීන් අණුවේ ව්යුහය අවසානයේ තහවුරු වූයේ ඇසිටිලීන් වලින් එය සෑදීමේ ප්රතික්රියාව මගිනි. ඇත්ත වශයෙන්ම, බෙන්සීන් වල කාබන්-කාබන් බන්ධන සමාන වන අතර ඒවායේ ගුණාංග තනි හෝ ද්විත්ව බන්ධනවලට සමාන නොවේ.
වර්තමානයේ, බෙන්සීන් කැකුලේ සූත්‍රයෙන් හෝ කවයක් නිරූපණය කර ඇති ෂඩාස්‍රයකින් දැක්වේ.
එසේනම් බෙන්සීන් ව්‍යුහයේ විශේෂත්වය කුමක්ද? පර්යේෂකයන්ගේ දත්ත සහ ගණනය කිරීම් මත පදනම්ව, කාබන් පරමාණු හයම රාජ්‍යයේ පවතින බව නිගමනය විය. sp 2 දෙමුහුන් කිරීම සහ එකම තලයේ බොරු. දෙමුහුන් නොකළ පිද්විත්ව බන්ධන (කැකුලේ සූත්රය) සෑදෙන කාබන් පරමාණුවල කාක්ෂික වළල්ලේ තලයට ලම්බකව සහ එකිනෙකට සමාන්තර වේ.
ඒවා එකිනෙක අතිච්ඡාදනය වී තනි π-පද්ධතියක් සාදයි. මේ අනුව, කැකුලේ සූත්‍රයේ දැක්වෙන ප්‍රත්‍යාවර්ත ද්විත්ව බන්ධන පද්ධතිය යනු සංයෝජන, අතිච්ඡාදනය වන α-බන්ධනවල චක්‍රීය පද්ධතියකි. මෙම පද්ධතිය බෙන්සීන් වළල්ලේ දෙපැත්තේ ඇති ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වයේ ටොරොයිඩ් (ඩෝනට් වැනි) කලාප දෙකකින් සමන්විත වේ. මේ අනුව, බෙන්සීන් cyclohexatriene-1,3,5 ලෙසට වඩා මධ්‍යයේ (π-පද්ධතිය) කවයක් සහිත නිත්‍ය ෂඩාස්‍රයක් ලෙස නිරූපණය කිරීම තාර්කික ය. 
ඇමරිකානු විද්යාඥ L. Pauling යෝජනා කළේ බෙන්සීන් ඉලෙක්ට්රෝන ඝණත්වය ව්‍යාප්තියේදී වෙනස් වන මායිම් ව්‍යුහ දෙකක් ලෙසින් නිරූපනය වන අතර නිරන්තරයෙන් එකිනෙක බවට පරිවර්තනය වේ, එනම් එය ව්‍යුහ දෙකක "සාමාන්ය" අතරමැදි සංයෝගයක් ලෙස සලකන්න.
මනින ලද බන්ධන දිග මෙම උපකල්පන සනාථ කරයි. බෙන්සීන් හි සියලුම C-C බන්ධන එකම දිග (0.139 nm) ඇති බව සොයා ගන්නා ලදී. ඒවා තනි C-C බන්ධනවලට (0.154 nm) වඩා තරමක් කෙටි වන අතර ද්විත්ව ඒවාට (0.132 nm) වඩා දිගු වේ.
අණු වල චක්‍රීය ව්‍යුහ කිහිපයක් අඩංගු සංයෝග ද ඇත.
සමාවයවිකතාව සහ නාමකරණය
බෙන්සීන් සමජාතීය සංලක්ෂිත වේ ආදේශක කිහිපයක පිහිටුම් සමාවයවිකතාව. සරලම බෙන්සීන් සමලිංගික, ටොලුයින් (මෙතිල්බෙන්සීන්), එවැනි සමාවයවික නොමැත; පහත සමජාතීය සමාවයවික හතරක් ලෙස ඉදිරිපත් කෙරේ:
කුඩා ආදේශක සහිත ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබනයක නමේ පදනම වචනයයි බෙන්සීන්. ඇරෝමැටික වළල්ලක ඇති පරමාණු ඉහළම ආදේශකයේ සිට බාලයා දක්වා අංකනය කර ඇත:
පැරණි නාමකරණයට අනුව, තනතුරු 2 සහ 6 ලෙස හැඳින්වේ ortho තනතුරු, 4 - යුගල -, සහ 3 සහ 5 - පරිවෘත්තීය.
භෞතික ගුණාංග
සාමාන්ය තත්ව යටතේ බෙන්සීන් සහ එහි සරලම සමලිංගික ද්රව්ය ඉතා විෂ සහිත ද්‍රවයන් වන අතර එය ලාක්ෂණික අප්රසන්න ගන්ධයකි. ඒවා ජලයේ දුර්වල ලෙස ද්‍රාව්‍ය වේ, නමුත් හොඳින් - කාබනික ද්‍රාවකවල.
රසායනික ගුණබෙන්සීන්
ආදේශන ප්රතික්රියා. ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන ආදේශන ප්රතික්රියා වලට ඇතුල් වේ.
1. බ්රෝමිනේෂන්.උත්ප්රේරකයක් වන යකඩ බ්‍රෝමයිඩ් (ΙΙΙ) ඉදිරියේ බ්රෝමීන් සමඟ ප්රතික්රියා කරන විට, බෙන්සීන් වළල්ලේ ඇති හයිඩ්රජන් පරමාණුවලින් එකක් බ්රෝමීන් පරමාණුවකින් ප්‍රතිස්ථාපනය කළ හැක:
2. බෙන්සීන් නයිට්රේෂන් සහ එහි සමජාතීය. ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබනයක් සල්ෆියුරික් අම්ලය (සල්ෆියුරික් සහ නයිට්‍රික් අම්ල මිශ්‍රණයක් නයිට්‍රේටින් මිශ්‍රණයක් ලෙස හැඳින්වේ) ඉදිරියේ නයිට්‍රික් අම්ලය සමඟ අන්තර්ක්‍රියා කරන විට, හයිඩ්රජන් පරමාණුවක් නයිට්‍රෝ කාණ්ඩයක් මගින් ප්‍රතිස්ථාපනය වේ -NO 2:
මෙම ප්‍රතික්‍රියාවේදී සාදන ලද නයිට්‍රොබෙන්සීන් අඩු කිරීමෙන් ඇනිලීන් ලබා ගනී - ඇනිලීන් ඩයි ලබා ගැනීම සඳහා භාවිතා කරන ද්‍රව්‍යයකි:
මෙම ප්රතික්රියාව රුසියානු රසායන විද්යාඥ Zinin විසින් නම් කර ඇත.
එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියා.ඇරෝමැටික සංයෝග බෙන්සීන් වළල්ලට එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියා වලටද ඇතුල් විය හැක. මෙම අවස්ථාවේ දී, සයික්ලොහෙක්සන් හෝ එහි ව්යුත්පන්න සෑදී ඇත.
1. හයිඩ්රජන්කරණය. බෙන්සීන්වල උත්ප්රේරක හයිඩ්‍රජනනය ඇල්කේනවල හයිඩ්‍රජනීකරණයට වඩා ඉහළ උෂ්ණත්වයකදී සිදුවේ.
2. ක්ලෝරීනකරණය.ප්රතික්රියාව පාරජම්බුල කිරණ සමඟ ආලෝකය යටතේ සිදුවන අතර එය නිදහස් රැඩිකල් වේ:
බෙන්සීන් සමලිංගිකයන්
ඒවායේ අණු වල සංයුතිය C n H 2 n-6 සූත්‍රයට අනුරූප වේ. බෙන්සීන් හි සමීපතම සමජාතීය වන්නේ:
ටොලුයින් අනුගමනය කරන සියලුම බෙන්සීන් සමජාතීය වලට සමාවයවික ඇත. සමාවයවිකතාව ආදේශකයේ අංකය සහ ව්යුහය (1, 2) සහ බෙන්සීන් වළල්ලේ ආදේශකයේ පිහිටීම (2, 3, 4) සමඟ සම්බන්ධ කළ හැකිය. C 8 H 10 සාමාන්ය සූත්‍රයේ සංයෝග:
බෙන්සීන් වළල්ලේ සමාන හෝ වෙනස් ආදේශක දෙකක සාපේක්ෂ පිහිටීම දැක්වීමට භාවිතා කරන පැරණි නාමකරණයට අනුව, උපසර්ග භාවිතා වේ. ortho- (සංක්ෂිප්ත o-) - ආදේශක අසල්වැසි කාබන් පරමාණුවල පිහිටා ඇත, මෙටා-(එම්-) - එක් කාබන් පරමාණුවක් හරහා සහ යුගල— (පී-) - එකිනෙකාට එරෙහිව ආදේශක.
බෙන්සීන් සමජාතීය ශ්රේණියේ පළමු සාමාජිකයන් විශේෂිත ගන්ධයක් සහිත ද්රව වේ. ඒවා ජලයට වඩා සැහැල්ලු ය. ඒවා හොඳ ද්රාවක වේ.
Benzene homologes ප්රතික්රියා කරයි ආදේශ කිරීම (බ්රෝමිනේෂන්, නයිට්රේෂන්). රත් වූ විට ටොලුයින් පර්මැන්ගනේට් මගින් ඔක්සිකරණය වේ:
ඩයි වර්ග, ශාක ආරක්ෂණ නිෂ්පාදන, ප්ලාස්ටික් සහ ඖෂධ නිෂ්පාදනය සඳහා බෙන්සීන් සමජාතීය ද්රාවක ලෙස භාවිතා කරයි.
ඇරෝමැටික රසායනික සංයෝග, හෝ arenes යනු කාබන් පරමාණු හයක ස්ථායී චක්රයක් අඩංගු අණු වල කාබෝ චක්‍රීය සංයෝග විශාල සමූහයකි. එය "බෙන්සීන් වළල්ල" ලෙස හඳුන්වනු ලබන අතර, Arenes හි විශේෂ භෞතික හා රසායනික ගුණාංග තීරණය කරයි.
ඇරෝමැටික හයිඩ්‍රොකාබනවලට මූලික වශයෙන් බෙන්සීන් සහ එහි විවිධ සමජාතීය සහ ව්යුත්පන්න ඇතුළත් වේ.
Arene අණු වල බෙන්සීන් මුදු කිහිපයක් අඩංගු විය හැක. එවැනි සංයෝග බහු න්‍යෂ්ටික ඇරෝමැටික සංයෝග ලෙස හැඳින්වේ. නිදසුනක් වශයෙන්, නැප්තලීන් යනු සලබයන්ගෙන් ලොම් නිෂ්පාදන ආරක්ෂා කිරීම සඳහා සුප්රසිද්ධ ඖෂධයකි.
බෙන්සීන්
Arenes හි මෙම සරලම නියෝජිතයා සමන්විත වන්නේ බෙන්සීන් වලල්ලකින් පමණි. එහි අණුක සූත්රය С 6 Η 6 වේ. බෙන්සීන් අණුවේ ව්යුහාත්මක සූත්රය බොහෝ විට නිරූපණය වන්නේ 1865 දී A. කැකුලේ විසින් යෝජනා කරන ලද චක්‍රීය ස්වරූපය මගිනි.
මෙම සූත්‍රයේ වාසිය නම් වළල්ලේ ඇති සියලුම C සහ H පරමාණුවල සංයුතිය හා සමානතාවයේ නිවැරදි පරාවර්තනයයි. කෙසේ වෙතත්, ඇයට Arenes හි බොහෝ රසායනික ගුණාංග පැහැදිලි කිරීමට නොහැකි විය, එබැවින් සංයුක්ත C=C ද්විත්ව බන්ධන තුනක් තිබීම පිළිබඳ ප්‍රකාශය වැරදිය. මෙය ප්රසිද්ධියට පත් වූයේ නූතන සම්බන්ධතා න්යාය පැමිණීමත් සමග පමණි.
මේ අතර අදටත් බෙන්සීන් සූත්රය කැකුළේ යෝජනා කරන ආකාරයට ලිවීම සාමාන්ය දෙයකි. පළමුව, එහි ආධාරයෙන් රසායනික ප්රතික්රියා වල සමීකරණ ලිවීමට පහසුය. දෙවනුව, නූතන රසායනඥයින් එය තුළ දකින්නේ සංකේතයක් මිස සැබෑ ව්‍යුහයක් නොවේ. බෙන්සීන් අණුවේ ව්යුහය අද විවිධ වර්ගයේ ව්යුහාත්මක සූත්‍ර මගින් ප්‍රකාශ කරනු ලැබේ.
බෙන්සීන් වලල්ලේ ව්යුහය
බෙන්සීන් න්යෂ්ටියේ ප්රධාන ලක්ෂණය සාම්ප්රදායික අර්ථයෙන් එහි තනි සහ ද්විත්ව බන්ධන නොමැතිකම ලෙස හැඳින්විය හැක. අනුකූලව නවීන අදහස්බෙන්සීන් අණුව 0.140 nm ට සමාන පැති දිගකින් යුත් පැතලි ෂඩාස්‍රයකින් නිරූපණය කෙරේ. බෙන්සීන් හි C-C බන්ධනයේ දිග තනි (එහි දිග 0.154 nm) සහ ද්විත්ව (0.134 nm) අතර අතරමැදි අගයක් බව පෙනේ. C-H බන්ධන එකම තලයක පිහිටා ඇති අතර, ෂඩාස්‍රයේ දාර සමඟ 120 ° ක කෝණයක් සාදයි.
බෙන්සීන් ව්‍යුහයේ සෑම C පරමාණුවක්ම sp2 දෙමුහුන් තත්වයේ පවතී. එය අසල්වැසි C පරමාණු දෙකක් සහ එක් H පරමාණුවක් සමඟ එහි දෙමුහුන් කාක්ෂික තුන හරහා සම්බන්ධ වේ.එනම් එය s-බන්ධන තුනක් සාදයි. තවත්, නමුත් දැනටමත් දෙමුහුන් නොකළ, එහි 2p කක්ෂය අසල්වැසි C පරමාණුවල (දකුණු සහ වම) එකම කාක්ෂික සමග අතිච්ඡාදනය වේ. එහි අක්ෂය වළල්ලේ තලයට ලම්බක වේ, එයින් අදහස් කරන්නේ කක්ෂය ඊට ඉහළින් සහ පහළින් අතිච්ඡාදනය වන බවයි. මෙම අවස්ථාවේදී, පොදු සංවෘත π-ඉලෙක්ට්රෝන පද්ධතියක් සෑදී ඇත. C පරමාණු හයක 2p කක්ෂවල සමාන අතිච්ඡාදනය හේතුවෙන්, යම් ආකාරයක "සමීකරණයක්" සිදු වේ. C-C සම්බන්ධතාසහ C=C.
මෙම ක්රියාවලියේ ප්‍රතිඵලය වන්නේ එවැනි "එකහමාරක" බන්ධන ද්විත්ව හා තනි බන්ධන දෙකටම සමාන වීමයි. ඇල්කේන සහ ඇල්කේන යන දෙකටම ආවේණික වූ රසායනික ගුණ ප්‍රදර්ශනය කරන බව මෙයින් පැහැදිලි වේ.
බෙන්සීන් වළල්ලේ කාබන්-කාබන් බන්ධනයේ ශක්තිය 490 kJ/mol වේ. එය තනි සහ බහු ද්විත්ව බන්ධනයක ශක්තීන් අතර සාමාන්‍යය ද වේ.
Arena නාමකරණය
ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන වල නම් සඳහා පදනම බෙන්සීන් වේ. වළල්ලේ ඇති පරමාණු ඉහළම ආදේශකයෙන් අංකනය කර ඇත. ආදේශක සමාන නම්, අංකනය කෙටිම මාර්ගය ඔස්සේ සිදු කෙරේ.
බෙන්සීන් හි බොහෝ සමජාතීය සඳහා, සුළු නම් බොහෝ විට භාවිතා වේ: ස්ටයිරීන්, ටොලුයින්, සයිලීන්, ආදිය. සාපේක්ෂ පිහිටීමආදේශක, οrtο-, meta-, para- යන උපසර්ග භාවිතා කිරීම සිරිතකි.
අණුවේ ක්‍රියාකාරී කණ්ඩායම් තිබේ නම්, උදාහරණයක් ලෙස, කාබොනයිල් හෝ කාබොක්සයිල්, එවිට Arene අණුව එයට සම්බන්ධ ඇරෝමැටික රැඩිකල් ලෙස සැලකේ. උදාහරණයක් ලෙස, -C 6 Η 5 - phenyl, -C 6 Η 4 - phenylene, C 6 Η 5 -CH 2 - benzyl.
භෞතික ගුණාංග
බෙන්සීන් සමජාතීය ශ්රේණියේ පළමු නියෝජිතයන් නිශ්චිත සුවඳක් සහිත අවර්ණ ද්රව වේ. ඒවායේ බර ජලයට වඩා සැහැල්ලු වන අතර ඒවා ප්‍රායෝගිකව දිය නොවන නමුත් බොහෝ කාබනික ද්‍රාවකවල පහසුවෙන් ද්‍රාව්‍ය වේ.
සියලුම ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන දහනය වන්නේ දුම් දැල්ලක පෙනුමෙනි, එය අණු වල C හි ඉහළ අන්තර්ගතය මගින් පැහැදිලි කෙරේ. බෙන්සීන් සමජාතීය ශ්රේණියේ අණුක බරෙහි වැඩිවන අගයන් සමඟ ඒවායේ ද්‍රවාංක හා තාපාංකය වැඩිවේ.
බෙන්සීන් වල රසායනික ගුණ
Arenes හි ඇති විවිධ රසායනික ගුණාංග අතරින් ආදේශන ප්රතික්රියා වෙන වෙනම සඳහන් කළ යුතුය. විශේෂ තත්ත්‍වයන් යටතේ සිදු කෙරෙන සමහර එකතු කිරීමේ ප්රතික්රියා සහ ඔක්සිකරණ ක්‍රියාවලි ද ඉතා වැදගත් වේ.
ආදේශන ප්රතික්රියා
බෙන්සීන් වළල්ලේ තරමක් ජංගම π-ඉලෙක්ට්රෝන ප්‍රහාරක ඉලෙක්ට්‍රෝෆයිල් සමඟ ඉතා ක්‍රියාශීලීව ප්රතික්රියා කිරීමට සමත් වේ. එවැනි ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශනයකට බෙන්සීන් වල බෙන්සීන් වළල්ල සහ එහි සමජාතීය තුළ ඒ හා සම්බන්ධ හයිඩ්රොකාබන් දාමය ඇතුළත් වේ. මෙම ක්රියාවලියේ යාන්ත්රණය තරමක් විස්තරාත්මකව අධ්යයනය කර ඇත. කාබනික රසායනය. ඉලෙක්ට්‍රෝෆයිල් ප්‍රහාරය හා සම්බන්ධ අරිනස් වල රසායනික ගුණාංග අදියර තුනක් හරහා ප්‍රකාශ වේ.
- පළමු අදියර. බෙන්සීන් න්යෂ්ටියේ π-ඉලෙක්ට්රෝන පද්ධතිය π-ඉලෙක්ට්රෝන හයක් සමඟ සම්බන්ධ වී ඇති X + අංශුවට බන්ධනය වීම හේතුවෙන් π-සංකීර්ණයේ පෙනුම.
රත් නොකර යකඩ හෝ ඇලුමිනියම් බ්‍රෝමයිඩ් හමුවේ බෙන්සීන් බ්රෝමිනේෂන් කිරීම බ්‍රොමොබෙන්සීන් නිෂ්පාදනයට හේතු වේ.
C 6 Η 6 + Br 2 -> C 6 Η 5 -Br + ΗBr.
නයිට්‍රික් සහ සල්ෆියුරික් අම්ල මිශ්‍රණයක් සමඟ නයිට්‍රේෂණය කිරීම වළල්ලේ නයිට්‍රෝ කාණ්ඩයක් සහිත සංයෝගවලට මඟ පාදයි:
C 6 Η 6 + ΗONO 2 -> C 6 Η 5 -NO 2 + Η 2 O.
ප්රතික්රියාවේ ප්රතිඵලයක් ලෙස සාදන ලද බයිසල්ෆෝනියම් අයන මගින් සල්ෆනීකරණය සිදු කරනු ලැබේ:
3Η 2 SO 4 ⇄ SO 3 Η + + Η 3 O + + 2ΗSO 4 - ,
හෝ සල්ෆර් ට්රයිඔක්සයිඩ්.
ප්රතික්රියාව arenes හි මෙම රසායනික ගුණයට අනුරූප වේ:
C 6 H 6 + SO 3 H + -> C 6 H 5 -SO 3 H + H +.
ඇල්කයිල් සහ ඇසිල් ආදේශන ප්රතික්රියා හෝ ෆ්‍රීඩෙල්-ක්‍රාෆ්ට් ප්රතික්රියා නිර්ජලීය AlCl 3 ඉදිරියේ සිදු කෙරේ.
මෙම ප්රතික්රියා බෙන්සීන් සඳහා ඇති විය නොහැක්කක් වන අතර දුෂ්කරතා සමඟ ඉදිරියට යන්න. හයිඩ්රජන් හේලයිඩ සහ ජලය බෙන්සීන් වලට එකතු වීම සිදු නොවේ. කෙසේ වෙතත්, ප්ලැටිනම් ඉදිරියේ ඉතා ඉහළ උෂ්ණත්වවලදී, හයිඩ්රජනීකරණ ප්රතික්රියාවක් සිදුවිය හැක:
C 6 Η 6 + 3H 2 -> C 6 H 12.
පාරජම්බුල කිරණ සමඟ ක්ලෝරීන් අණු බෙන්සීන් අණුව සමඟ සම්බන්ධ විය හැක:
С 6 Η 6 + 3Cl 2 —> C 6 Η 6 Cl 6 .
ඔක්සිකරණ ප්රතික්රියා
බෙන්සීන් ඔක්සිකාරක කාරක වලට ඉතා ප්‍රතිරෝධී වේ. ඒ නිසා, එය පොටෑසියම් පර්මැන්ගනේට් රෝස ද්රාවණය decolorize නැහැ. කෙසේ වෙතත්, වැනේඩියම් ඔක්සයිඩ් හමුවේ, එය වායුගෝලීය ඔක්සිජන් මගින් මැලික් අම්ලයට ඔක්සිකරණය කළ හැක:
C 6 H 6 + 4O -> COOΗ-CΗ \u003d CΗ-COOΗ.
වාතයේ දී, බෙන්සීන් සබන් පෙනුමෙන් දැවී යයි:
2C 6 H 6 + 3O2 → 12C + 6H 2 O.
Arenes වල රසායනික ගුණාංග
- ආදේශ කිරීම.
දිශානති නීති
බෙන්සීන් වළල්ල සමඟ ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් කාරකය අන්තර්ක්‍රියා කිරීමේදී ආදේශකය ගන්නා ස්ථානය (o-, m- හෝ p-) නීති මගින් තීරණය වේ:
- බෙන්සීන් න්යෂ්ටියේ කිසියම් ආදේශකයක් දැනටමත් තිබේ නම්, පැමිණෙන කණ්ඩායම නිශ්චිත ස්ථානයකට යොමු කරන්නේ ඔහු ය;
- සියලුම දිශානති ආදේශක කාණ්ඩ දෙකකට බෙදා ඇත: පළමු වර්ගයේ දිශානති විසින් එන පරමාණු සමූහය ortho- සහ para-ස්ථාන වෙත යොමු කරයි (-NH 2, -OH, -CH 3, -C 2 H 5, halogens); දෙවන වර්ගයේ දිශානතියන් පැමිණෙන ආදේශක මෙටා ස්ථානයට යොමු කරයි (—NO 2, -SO 3 Η, —СΗО, —СООΗ).
දිශානතිය මෙහි ලැයිස්තුගත කර ඇත්තේ මාර්ගෝපදේශක බලය අඩු කිරීමේ අනුපිළිවෙලට ය.
බොහෝ ප්රතික්රියා වලදී සමාවයවික තුනම සෑදීම නිරීක්ෂණය වීම නිසා කණ්ඩායමේ ආදේශකවල එවැනි බෙදීමක් කොන්දේසි සහිත බව සැලකිල්ලට ගත යුතුය. දිශානතිය බලපාන්නේ කුමන සමාවයවිකයක් තුළ ලබා ගන්නේද යන්න පමණි තව.
ක්‍රීඩාංගණ ලබා ගැනීම
Arenes හි ප්රධාන මූලාශ්‍ර වන්නේ දෘඩ ගල් අඟුරු වියළි ආසවනය සහ තෙල් පිරිපහදු කිරීමයි. ගල් අඟුරු තාරවල විවිධ ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන විශාල ප්‍රමාණයක් අඩංගු වේ. සමහර තෙල් වර්ග වල 60% ක් පමණ වන අතර ඒවා සරල ආසවනය, පයිරොලිසිස් හෝ ඉරිතැලීම් මගින් හුදකලා කිරීමට පහසුය.
කෘතිමව සකස් කිරීමේ ක්‍රම සහ Arenes වල රසායනික ගුණාංග බොහෝ විට එකිනෙකට සම්බන්ධ වේ. බෙන්සීන්, එහි සමජාතීය මෙන්, පහත ක්‍රම වලින් එකකින් ලබා ගනී.
1. ඛනිජ තෙල් නිෂ්පාදන ප්රතිසංස්කරණය කිරීම. ඇල්කේන විජලනය කිරීම බෙන්සීන් සහ එහි බොහෝ සමජාතීය සංශ්ලේෂණය සඳහා වඩාත් වැදගත් කාර්මික ක්‍රමය වේ. t = 350-450 o C දී රත් වූ උත්ප්රේරකයක් (Pt, Cr 2 O 3, Mo සහ V ඔක්සයිඩ) හරහා වායූන් ගමන් කිරීමෙන් ප්රතික්රියාව සිදු කෙරේ:
C 6 H 14 -> C 6 Η 6 + 4Η 2.
2. Wurtz-Fittig ප්රතික්රියාව. එය කාබනික ලෝහ සංයෝග ලබා ගැනීමේ අදියර හරහා සිදු කෙරේ. ප්රතික්රියාවේ ප්රතිඵලයක් වශයෙන්, නිෂ්පාදන කිහිපයක් ලබා ගත හැකිය.
3. ඇසිටිලීන් ට්රයිමර්කරණය. ඇසිටිලීන් මෙන්ම එහි සමජාතීය ද උත්ප්රේරකයක් සමඟ රත් කළ විට අරීන් සෑදීමේ හැකියාව ඇත:
3С 2 Η 2 —> С 6 Η 6 .
4. Friedel-Crafts ප්රතික්රියාව. බෙන්සීන් සමජාතීය ලබා ගැනීම සහ පරිවර්තනය කිරීමේ ක්‍රමය දැනටමත් අරිනස්හි රසායනික ගුණාංගවල ඉහත සලකා බලා ඇත.
5. අනුරූප ලවණ වලින් ලබා ගැනීම. බෙන්සොයික් අම්ලයේ ලවණ ක්ෂාර සමග ආසවනය කිරීමෙන් බෙන්සීන් හුදකලා කළ හැක:
C 6 Η 5 -COONa + NaOΗ -> C 6 Η 6 + Na 2 CO 3.
6. කීටෝන නැවත ලබා ගැනීම:
C 6 Η 5 -CO-CΗ 3 + Zn + 2ΗCl -> C 6 Η 5 -CΗ 2 -CΗ 3 + Η 2 O + ZnCl 2;
CΗ 3 -C 6 Η 5 -CO-CΗ 3 + NΗ 2 -NΗ 2 -> CΗ 3 -C 6 Η 5 -CΗ 2 -CΗ 3 + Η 2 O.
Arenes යෙදීම
ඇරෝමැටික සංයෝගවල ප්රධාන කොටස රසායනික නිෂ්පාදනයේ වැඩිදුර සංස්ලේෂණය සඳහා භාවිතා කරන අතර නිමි ස්වරූපයෙන් භාවිතා නොකරන බැවින් Arenes හි රසායනික ගුණාංග සහ යෙදුම් කෙලින්ම සම්බන්ධ වේ. ව්යතිරේකය යනු ද්රාවක ලෙස භාවිතා කරන ද්රව්ය වේ.
Benzene C 6 Η 6 ප්රධාන වශයෙන් එතිල්බෙන්සීන්, කුමේන් සහ සයික්ලොහෙක්සේන් සංශ්ලේෂණය සඳහා භාවිතා වේ. එහි පදනම මත විවිධ බහු අවයවක නිෂ්පාදනය සඳහා අර්ධ නිෂ්පාදන ලබා ගනී: රබර්, ප්ලාස්ටික්, කෙඳි, ඩයි වර්ග, මතුපිට ද්රව්ය, කෘමිනාශක, ඖෂධ.
Toluene C 6 H 5 -CH 3 ඩයි වර්ග, ඖෂධ සහ පුපුරණ ද්රව්ය නිෂ්පාදනය සඳහා යොදා ගනී.
Xylenes С 6 Η 4 (СН 3) 2 මිශ්‍ර ස්වරූපයෙන් (තාක්ෂණික සයිලීන්) කාබනික ද්රව්ය සංශ්ලේෂණය සඳහා ද්‍රාවකයක් හෝ මූලික සූදානමක් ලෙස භාවිතා කරයි.
Isopropylbenzene (හෝ cumene) С 6 Η 4 -СН (СН 3) 2 යනු ෆීනෝල් සහ ඇසිටෝන් සංශ්ලේෂණය සඳහා ආරම්භක ප්රතික්රියාකාරකයයි.
Vinylbenzene (styrene) C 6 Η 5 -CΗ=СΗ 2 යනු වඩාත් වැදගත් බහු අවයවීය ද්රව්ය - ෙපොලිස්ටිරින් ලබා ගැනීම සඳහා අමුද්‍රව්‍යයකි.
ARENA (ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන)
Arenes හෝ ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන - මේවා සංවෘත බන්ධන පද්ධතියක් සහිත ස්ථායී චක්‍රීය පරමාණු කාණ්ඩ (බෙන්සීන් න්‍යෂ්ටීන්) අඩංගු සංයෝග වේ.
ඇයි "ඇරෝමැටික"? නිසා සමහර ද්රව්යවල ප්රසන්න සුවඳක් ඇත. කෙසේ වෙතත්, වර්තමානයේ සම්පූර්ණයෙන්ම වෙනස් අර්ථයක් "ඇරෝමැටික" සංකල්පයට ඇතුළත් කර ඇත.
අණුවක ඇරෝමැටිකතාවය යනු චක්‍රීය පද්ධතියක π-ඉලෙක්ට්රෝන ප්‍රදේශය ඉවත් කිරීම හේතුවෙන් එහි ස්ථායීතාවය වැඩි වීමයි.
Arenes ඇරෝමැටිකතා නිර්ණායක:
- තුළ කාබන් පරමාණු sp 2 - දෙමුහුන් තත්වය චක්රයක් සාදයි.
- කාබන් පරමාණු සකස් කර ඇත එක් ගුවන් යානයක(චක්රය පැතලි ව්‍යුහයක් ඇත).
සංවෘත බන්ධන පද්ධතියක් අඩංගු වේ
4n+2π ඉලෙක්ට්රෝන ( nනිඛිලයකි).
බෙන්සීන් අණුව මෙම නිර්ණායකවලට සම්පූර්ණයෙන්ම අනුකූල වේ. C 6 H 6.
සංකල්පය " බෙන්සීන් වලල්ල” විකේතනය අවශ්‍යයි. මෙය සිදු කිරීම සඳහා, බෙන්සීන් අණුවේ ව්යුහය සලකා බැලීම අවශ්ය වේ.
හිදී
බෙන්සීන් වල කාබන් පරමාණු අතර ඇති සියලුම බන්ධන සමාන වේ (එවැනි ද්විත්ව හෝ තනි බන්ධන නොමැත) සහ දිග 0.139 nm වේ. මෙම අගය ඇල්කේන වල තනි බන්ධනයක දිග (0.154 nm) සහ ඇල්කේන වල ද්විත්ව බන්ධනයක දිග (0.133 nm) අතර අතරමැදි වේ.සබැඳි වල සමානාත්මතාවය සාමාන්යයෙන් චක්රය තුළ කවයක් ලෙස නිරූපණය කෙරේ
චක්‍ර සංයෝජන 150 kJ/mol ශක්ති ලාභයක් ලබා දෙයි. මෙම අගය සංයෝජන ශක්තිය - බෙන්සීන්වල ඇරෝමැටික පද්ධතිය බිඳ දැමීම සඳහා වැය කළ යුතු ශක්ති ප්‍රමාණය.
සාමාන්ය සූත්රය: C n H 2n-6(n ≥ 6)
සමජාතීය මාලාව:
බෙන්සීන් සමජාතීය යනු බෙන්සීන් අණුවක හයිඩ්රජන් පරමාණු එකක් හෝ වැඩි ගණනක් හයිඩ්රොකාබන් රැඩිකල් (R) සමඟ ප්‍රතිස්ථාපනය කිරීමෙන් සෑදෙන සංයෝග වේ.
ortho- (පිළිබඳ-)
වළල්ලේ යාබද කාබන් පරමාණුවල ආදේශක, i.e. 1,2-;
මෙටා- (එම්-)
එක් කාබන් පරමාණුවක් හරහා ආදේශක (1,3-);
යුගල- (පී-)
(1,4-) වළල්ලේ ප්රතිවිරුද්ධ පැතිවල ආදේශක.
ඇරිල්
සී 6H5- (ෆීනයිල්) හා C6H
ඇරෝමැටික ඒක සංයුජක රැඩිකලුන්ට පොදු නම ඇත " ඇරිල්". මේවායින් දෙකක් කාබනික සංයෝගවල නාමකරණයේ බහුලව දක්නට ලැබේ:සී 6H5- (ෆීනයිල්) හා C 6 H 5 CH 2- (බෙන්සයිල්). 5 CH 2- (බෙන්සයිල්).
සමාවයවිකතාව:
ව්යුහාත්මක:
1) සඳහා නියෝජ්ය තනතුරු di-, තුන්- හා ටෙට්රා-ආදේශක බෙන්සීන් (උදාහරණයක් ලෙස, පිළිබඳ-, එම්- හා පී- සයිලීන්);
2) අවම වශයෙන් කාබන් පරමාණු 3 ක් අඩංගු පැති දාමයේ කාබන් ඇටසැකිල්ල:
3) ආදේශක R හි සමාවයවිකතාව, R = C 2 H 5 සිට ආරම්භ වේ.
රසායනික ගුණ:
Arenes යනු ප්රතික්රියා වල වඩාත් ලක්ෂණයකි ඇරෝමැටික පද්ධතියේ සංරක්ෂණය සමඟ, එනම්, ආදේශන ප්රතික්රියාචක්‍රය හා සම්බන්ධ හයිඩ්රජන් පරමාණු.
2. නයිට්රේෂන්
බෙන්සීන් නයිට්‍රේටින් මිශ්‍රණයක් සමඟ ප්රතික්රියා කරයි (සාන්ද්‍රිත නයිට්‍රික් සහ සල්ෆියුරික් අම්ල මිශ්‍රණයක්):
3. ඇල්කයිලේෂන්
බෙන්සීන් වළල්ලේ හයිඩ්රජන් පරමාණුවක් ඇල්කයිල් කාණ්ඩයක් සමඟ ආදේශ කිරීම ( ඇල්කයිලේෂන්) ක්රියාව යටතේ සිදු වේ ඇල්කයිල් හේලයිඩහෝ ඇල්කේන AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 උත්ප්රේරක ඉදිරියේ.
ඇල්කයිල්බෙන්සීන් වල ආදේශනය:
බෙන්සීන් සමජාතීය (ඇල්කයිල්බෙන්සීන්) බෙන්සීන් වලට වඩා ආදේශන ප්රතික්රියා වල ක්‍රියාකාරී වේ.
උදාහරණයක් ලෙස, ටොලුයින් නයිට්රේට් කිරීමේදී C 6 H 5 CH 3හයිඩ්රජන් පරමාණු එකක් නොව තුනක් ආදේශ කිරීම 2,4,6-ට්‍රයිනිට්‍රොටොලුයින් සෑදීමත් සමඟ සිදු විය හැක.
සහ මෙම තනතුරුවල ආදේශනය සඳහා පහසුකම් සපයයි.අනෙක් අතට, බෙන්සීන් වළල්ලේ බලපෑම යටතේ, මෙතිල් කාණ්ඩය CH 3මීතේන් හා සසඳන විට ටොලුයින් ඔක්සිකරණ හා රැඩිකල් ආදේශන ප්රතික්රියා වලදී වඩාත් ක්‍රියාකාරී වේ CH 4.
ටොලුයින්, මීතේන් මෙන් නොව, මෘදු තත්ව යටතේ ඔක්සිකරණය වේ (රත් වූ විට KMnO 4 හි ආම්ලික ද්රාවණය දුර්වර්ණ වේ):
ඇල්කේන වලට වඩා පහසු, රැඩිකල් ආදේශන ප්රතික්රියා ඉදිරියට යයි පැති දාමයඇල්කයිල්බෙන්සීන්:
ස්ථායී අතරමැදි රැඩිකලුන් පහසුවෙන් (අඩු සක්රිය ශක්තියකින්) සීමාකාරී අවධියේදී පිහිටුවා ඇති බව මෙය පැහැදිලි කරයි. උදාහරණයක් ලෙස, නඩුවේ ටොලුයින්රැඩිකල් එකක් සෑදේ බෙන්සයිල් Ċ H 2 -C 6 H 5 . එය ඇල්කයිල් නිදහස් රැඩිකලුන්ට වඩා ස්ථායී වේ ( Ċ H 3 Ċ H 2 R), නිසා එහි යුගල නොකළ ඉලෙක්ට්‍රෝනය බෙන්සීන් වළල්ලේ π-ඉලෙක්ට්රෝන පද්ධතිය සමඟ අන්තර්ක්‍රියා හේතුවෙන් ප්‍රාදේශීයකරණය වී ඇත.
දිශානති නීති
- බෙන්සීන් වළල්ලේ ඇති ආදේශක, අලුතින් ඇතුළු වන කණ්ඩායම යම් යම් ස්ථාන වෙත යොමු කරයි, i.e. දිශානුගත බලපෑමක් ඇත.
ඔවුන්ගේ මාර්ගෝපදේශක ක්රියාව අනුව, සියලුම ආදේශක කණ්ඩායම් දෙකකට බෙදා ඇත:පළමු වර්ගයේ දිශානතියන්හා දෙවන වර්ගයේ දිශානතියන්.
1 වන වර්ගයේ පෙරදිග(ortho යුගලය-orientants) පසුව ආදේශනය ප්රධාන වශයෙන් යොමු කරයිortho- හා යුගල- ප්රතිපාදන.
මේවාට ඇතුළත් වේ ඉලෙක්ට්රෝන දායකයාකණ්ඩායම් (කණ්ඩායම්වල ඉලෙක්ට්‍රොනික බලපෑම් වරහන් තුළ දක්වා ඇත):
R( +අයි); - ඔහ්(+එම්,-අයි); - හෝ(+එම්,-අයි); - NH2(+එම්,-අයි); - NR 2(+එම්,-අයි) මෙම කණ්ඩායම් වල +M-ඵලය -I-ඵලයට වඩා ප්‍රබල වේ.
1 වන ආකාරයේ දිශානතිය බෙන්සීන් වළල්ලේ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය වැඩි කරයි, විශේෂයෙන් කාබන් පරමාණු මතortho- හා යුගලමෙම පරමාණු ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ප්‍රතික්‍රියාකාරක සමඟ අන්තර්ක්‍රියා කිරීමට අනුබල දෙන ස්ථාන.බෙන්සීන් වළල්ලේ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය වැඩි කිරීම මගින් 1 වැනි වර්ගයේ ඔරියන්ටන්ට්, ආදේශ නොකළ බෙන්සීන් හා සසඳන විට ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශන ප්රතික්රියා වලදී එහි ක්‍රියාකාරිත්වය වැඩි කරයි.
1 වන වර්ගයේ දිශාභිමුඛ අතර විශේෂ ස්ථානයක් ප්‍රදර්ශනය කරන හැලජන් විසින් අත්පත් කරගෙන ඇත.ඉලෙක්ට්රෝන-ඉවත් කිරීමදේපළ:
-එෆ් (+ එම්<–I ), -Cl (+ එම්<–I ), -Br (+ එම්<–I ).
වීම ortho යුගලය- දිශානති, ඒවා ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශනය මන්දගාමී කරයි. හේතුව ප්‍රබලයි -මම- වලල්ලේ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය අඩු කරන විද්‍යුත් සෘණ හැලජන් පරමාණු වල බලපෑම.
2වන වර්ගයේ දිශානතියන් ( මෙටා- දිශානති)සෘජු පසුකාලීන ආදේශනය ප්රධාන වශයෙන් මෙටා- තනතුර.
මේවාට ඇතුළත් වේ ඉලෙක්ට්රෝන-ඉවත් කිරීමකණ්ඩායම්:
-අංක 2 (-එම්, -අයි); -COOH (-එම්, -අයි); -CH=O (-එම්, -අයි); -SO 3 එච් (-මම); -NH3+ (-මම); -CCL 3 (-මම).
2වන ආකාරයේ දිශානතිය බෙන්සීන් වළල්ලේ ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය අඩු කරයි, විශේෂයෙන්ම ortho- හා යුගල- ප්රතිපාදන. එමනිසා, ඉලෙක්ට්‍රොෆයිල් කාබන් පරමාණුවලට පහර දෙන්නේ මෙම ස්ථානවල නොව මෙටා-ස්ථානය, ඉලෙක්ට්රෝන ඝනත්වය තරමක් වැඩි වේ.
උදාහරණයක්:
මේ අනුව, සංයෝග සඳහා ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශ කිරීමේ පහසුව (උදාහරණ ලෙස ලබා දී ඇත) ශ්රේණියේ අඩු වේ:
ටොලුයින් C 6 H 5 CH බෙන්සීන් මෙන් නොව, එහි සමජාතීය ඉතා පහසුවෙන් ඔක්සිකරණය වේ.අරීනා(ඇරෝමැටික හයිඩ්රොකාබන) - අණු වල බෙන්සීන් මුදු එකක් හෝ කිහිපයක් අඩංගු සංයෝග - බන්ධනවල නිශ්චිත ස්වභාවයක් සහිත කාබන් පරමාණුවල චක්‍රීය කාණ්ඩ.
බෙන්සීන් - අණුක සූත්රය C 6 H 6. එය මුලින්ම යෝජනා කළේ ඒ කැකුලේ විසිනි.
අරීනා ව්යුහය.
කාබන් පරමාණු 6 ම ඇත sp 2- දෙමුහුන්කරණය. සෑම කාබන් පරමාණුවක්ම 2 සාදයි σ - යාබද කාබන් පරමාණු දෙකක් සහ එකම තලයක ඇති එක් හයිඩ්රජන් පරමාණුවක් සහිත බන්ධන. කෝණ 120 ° වේ. එම. සියලුම කාබන් පරමාණු එකම තලයක පිහිටා ෂඩාස්‍රයක් සාදයි. සෑම පරමාණුවකටම දෙමුහුන් නොවන එකක් ඇත ආර්-වාසස්ථානය, යුගල නොකළ ඉලෙක්ට්‍රෝනයක් ඇති. මෙම කක්ෂය තලයට ලම්බක වන අතර එබැවින් π - ඉලෙක්ට්රෝන වලාකුළ සියලුම කාබන් පරමාණු මත "මලවා" ඇත.
සියලුම සම්බන්ධතා සමාන වේ. සංයෝජන ශක්තිය - ඇරෝමැටික පද්ධතිය විනාශ කිරීමට වැය කළ යුතු ශක්ති ප්‍රමාණය.
බෙන්සීන් හි නිශ්චිත ගුණාංග තීරණය කරන්නේ මෙයයි - ඇරෝමැටිකතාවයේ ප්‍රකාශනය. මෙම සංසිද්ධිය Hückel විසින් සොයා ගන්නා ලද අතර එය Hückel ගේ නියමය ලෙස හැඳින්වේ.
Arenes හි සමාවයවිකතාව.
අරීනාකණ්ඩායම් 2 කට බෙදිය හැකිය:
- බෙන්සීන් ව්යුත්පන්න:
- සංක්ෂිප්ත පිටිය:
Arenes සඳහා වන පොදු සූත්රය වේ සිටnඑච් 2 n -6 .
Arenes ව්යුහාත්මක සමාවයවිකතාව මගින් සංලක්ෂිත වේ, එය වළල්ලේ ආදේශකවල අන්‍යෝන්‍ය සැකැස්ම මගින් පැහැදිලි කෙරේ. වළල්ලේ ආදේශක 2 ක් තිබේ නම්, ඒවා විවිධ ස්ථාන 3 කින් විය හැකිය - ortho (o-), meta (m-), para (p-):
එක් ප්රෝටෝනයක් බෙන්සීන් වලින් “ඉවත්” කළහොත්, රැඩිකල් එකක් සෑදේ - සී 6 එච් 5, එය ඇරිල් රැඩිකල් ලෙස හැඳින්වේ. ප්‍රොටෝසෝවා:
වළල්ලේ ආදේශක සහ ඒවායේ පිහිටීම් දැක්වෙන "බෙන්සීන්" යන වචනයෙන් ක්‍රීඩාංගන හැඳින්වේ.
Arenes හි භෞතික ගුණාංග.
මාලාවේ පළමු සාමාජිකයන් ලාක්ෂණික සුවඳක් සහිත අවර්ණ ද්රව වේ. ඒවා කාබනික ද්‍රාවකවල හොඳින් දිය වේ, නමුත් ජලයේ දිය නොවේ. බෙන්සීන් විෂ සහිත නමුත් ප්රසන්න සුවඳක් ඇත. හිසරදය සහ කරකැවිල්ල ඇති කරයි, වාෂ්ප විශාල ප්‍රමාණයක් ආශ්වාස කිරීම සිහිය නැති වීමට හේතු වේ. ශ්ලේෂ්මල පටල සහ ඇස් වලට කෝපයක්.
ක්‍රීඩාංගණ ලබා ගැනීම.
1. තෙල්වල කොටසක් වන සංතෘප්ත හයිඩ්රොකාබනවල "ඇරෝමැටේෂන්" ආධාරයෙන් අලිපේර හයිඩ්රොකාබන වලින්. ප්ලැටිනම් හෝ ක්‍රෝමියම් ඔක්සයිඩ් හරහා ගමන් කරන විට, ඩයිහයිඩ්‍රොසයික්ලීකරණය නිරීක්ෂණය කරනු ලැබේ:
2. සයික්ලෝඇල්කේන් විජලනය කිරීම:
3. 600°C දී උණුසුම් ගල් අඟුරු හරහා ගමන් කරන විට ඇසිටිලීන් (ට්‍රයිමරීකරණය) සිට:
4. Friedel-Crafts ප්රතික්රියාවඇලුමිනියම් ක්ලෝරයිඩ් ඉදිරියේ:
5. ක්ෂාර සමග ඇරෝමැටික අම්ල ලවණ විලයනය:
Arenes වල රසායනික ගුණාංග.
Arene ආදේශන ප්රතික්රියා.
Arenes හි හරය ජංගම දුරකථනයක් ඇත π - ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ප්‍රතික්‍රියාකාරක මගින් බලපෑමට ලක්වන පද්ධතියකි. Arenes ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් ආදේශන මගින් සංලක්ෂිත වේ, ඒවා පහත පරිදි නිරූපණය කළ හැකිය:
ඉලෙක්ට්‍රොෆිලික් අංශුව ආකර්ෂණය වේ π - මුදු පද්ධතිය, එවිට ප්‍රතික්‍රියාකාරකය අතර ශක්තිමත් බන්ධනයක් සෑදේ xසහ කාබන් පරමාණු වලින් එකක්, වළල්ලේ එකමුතුව කැඩී ඇත. ඇරෝමැටිකතාව නැවත ඇති කිරීම සඳහා, ප්රෝටෝනයක් පිට කරනු ලැබේ, සහ ඉලෙක්ට්රෝන 2 ක් එස්-එන්වළල්ලේ π-පද්ධතිය වෙත යන්න.
1. හැලජනනය සිදුවන්නේ උත්ප්රේරක හමුවේ - නිර්ජලීය ක්ලෝරයිඩ් සහ ඇලුමිනියම් බ්‍රෝමයිඩ්, යකඩ:
2. Arenes නයිට්රේෂන්. බෙන්සීන් දැඩි ලෙස රත් වූ විට සාන්ද්‍ර නයිට්‍රික් අම්ලය සමඟ ඉතා සෙමින් ප්රතික්රියා කරයි. නමුත් ඔබ සල්ෆියුරික් අම්ලය එකතු කරන්නේ නම්, ප්රතික්රියාව ඉතා පහසුවෙන් සිදු වේ:
3. සල්ෆනීකරණය 100% - සල්ෆියුරික් අම්ලය - ඔලියම් වල බලපෑම යටතේ සිදු වේ:
4. ඇල්කේන සමඟ ඇල්කයිලීකරණය. ප්රතිඵලයක් වශයෙන්, දාමය දිගු වේ, ප්රතික්රියාව උත්ප්රේරකයක් ඉදිරිපිට ඉදිරියට යයි - ඇලුමිනියම් ක්ලෝරයිඩ්.
