Reacții calitative la glicerol. Reacție calitativă la glicerină - specifică, ajutând la detectarea acesteia. Glicerina reacţionează cu cuprul
DEFINIŢIE
Glicerol Este un lichid incolor, vâscos, siropos, cu gust dulce. Nu otrăvitoare. Glicerina este inodora.
Punctele sale de topire și de fierbere sunt de 18 o C și, respectiv, 290 o C. Glicerina este higroscopică și se amestecă bine cu apa și etanolul. Glicerina anhidră absolut pură se întărește la +18 o C, dar este extrem de dificil să o obții sub formă solidă. Structura moleculei de glicerol este prezentată în Fig. 1.
Orez. 1. Structura moleculei de glicerol.
Glicerolul este larg distribuit în natura vie. El se joacă rol importantîn procesele metabolice din organismele animale, face parte din majoritatea lipidelor - grăsimi și alte substanțe conținute în țesuturile animale și vegetale și care îndeplinesc funcții esențiale în organismele vii.
Obținerea glicerolului
Cea mai veche metodă de producere a glicerinei este hidroliza grăsimilor și uleiurilor:
În prezent, glicerina este produsă sintetic din propilenă, care se formează în timpul cracarei petrolului. În acest caz, se folosesc diferite moduri de transformare a propilenei în glicerol. Cea mai promițătoare metodă este oxidarea propilenei cu oxigen atmosferic în prezența unui catalizator și la temperatură ridicată(kat = Cu, t 0 = 370). Procesul are loc în mai multe etape.
Proprietățile chimice ale glicerinei
Glicerolul este un reprezentant al alcoolilor trihidroxilici, care, ca compuși care conțin hidroxil, sunt caracterizați prin aceleași reacții ca și alcoolii monohidroxilici.
Glicerina reacţionează cu metalele active (potasiu, sodiu etc.), înlocuind hidrogenul în toate grupări hidroxil ah, reacţionează cu halogenuri de hidrogen (HCl, HBr etc.) în reacţii de deshidratare, formând diverşi esteri.
Glicerina are, de asemenea, proprietăți specifice care o deosebesc de alcoolii monohidroxilici: reacționează nu numai cu metalele alcaline, ci și cu unele baze, inclusiv cu cele insolubile, de exemplu cu hidroxid de cupru (II):
Rezultatul reacției glicerolului cu hidroxidul de cupru (II) este gliceratul de cupru (complex compus complex albastru strălucitor). Această reacție este o reacție calitativă pentru alcoolii polihidroxilici.
Cea mai importantă din punct de vedere practic este reacția de nitrare a glicerolului, care are ca rezultat formarea trinitroglicerolului C 3 H 5 (ONO 2) 3:
Aplicarea glicerinei
Glicerina este o componentă a multor alimente, creme și produse cosmetice.
Exemple de rezolvare a problemelor
EXEMPLUL 1
Glicerina sau, conform nomenclaturii internaționale, propanetriol -1,2,3 este o substanță complexă care aparține alcoolilor polihidroxilici, sau mai bine zis, este un alcool trihidroxilic, deoarece are 3 grupări hidroxil - OH. Proprietățile chimice ale glicerinei sunt similare cu cele ale glicerinei, dar sunt mai pronunțate datorită faptului că există mai multe grupări hidroxil și se influențează reciproc.
Glicerolul, ca și alcoolii cu o grupă hidroxil, este foarte solubil în apă. Aceasta, s-ar putea spune, este și o reacție calitativă la glicerină, deoarece se dizolvă în apă în aproape orice raport. Această proprietate este utilizată în producția de antigel - lichide care nu îngheață și răcesc motoarele de mașini și avioane.
Glicerina interacționează și cu permanganatul de potasiu. Aceasta este o reacție calitativă la glicerină, numită și vulcanul Scheele. Pentru a o realiza, trebuie să adăugați 1-2 picături de glicerină anhidră în pulberea de permanganat de potasiu, care este turnată sub formă de lame cu o adâncime într-un bol de porțelan. După un minut, amestecul se aprinde spontan în timpul reacției, se eliberează o cantitate mare de căldură, iar particulele fierbinți de produse de reacție și vaporii de apă zboară. Această reacție este redox.
Glicerina este higroscopică, adică. capabil să rețină umiditatea. Pe această proprietate se bazează următoarea reacție calitativă la glicerină. Se realizează într-o hotă. Pentru a o efectua, turnați aproximativ 1 cm3 de sulfat acid de potasiu cristalin (KHSO4) într-o eprubetă curată și uscată. Adăugați 1-2 picături de glicerină, apoi încălziți până când apare un miros înțepător. Sulfatul hidrogen de potasiu acționează aici ca o substanță care absoarbe apa, care începe să se manifeste atunci când este încălzită. Glicerina, pierzând apă, este transformată într-un compus nesaturat - acroleina, care are un miros ascuțit, neplăcut. C3H5(OH)3-H2C=CH-CHO + 2H2O.
Reacția glicerolului cu hidroxidul de cupru este calitativă și servește la determinarea nu numai a glicerolului, ci și a altora. Pentru a face acest lucru, adăugăm la acesta și obținem hidroxid de cupru (II), care formează un precipitat culoare albastră. Adăugăm câteva picături de glicerină în această eprubetă cu sedimentul și observăm că sedimentul a dispărut și soluția a căpătat o culoare albastră.
Complexul rezultat se numește alcoolat de cupru sau glicerat. Reacție calitativă pentru glicerina cu hidroxid de cupru (II) se folosește dacă glicerina este în formă pură sau în soluție apoasă. Pentru a efectua astfel de reacții în care glicerina este prezentă cu impurități, este necesar să o purificați în prealabil din acestea.
Reacțiile calitative la glicerol ajută la detectarea acestuia în orice mediu. Este utilizat în mod activ pentru determinarea glicerolului în alimente, cosmetice, parfumuri, medicamente și antigel.
Alcooli polihidroxilici – compuși organici, ale cărei molecule conțin mai multe grupări hidroxil (-OH) legate la un radical de hidrocarbură
Glicoli (dioli)
- Un lichid siropos, vâscos, incolor, are miros de alcool, se amestecă bine cu apa, scade foarte mult punctul de îngheț al apei (o soluție de 60% îngheață la -49 °C) - acesta este utilizat în sistemele de răcire a motorului - antigel.
- Etilenglicolul este toxic - otravă puternică! Deprimă sistemul nervos central și afectează rinichii.
Trioli
- Lichid incolor, vâscos, siropos, cu gust dulce. Nu otrăvitoare. Inodor. Se amestecă bine cu apă.
- Distribuit în fauna sălbatică. Joacă un rol important în procesele metabolice, deoarece face parte din grăsimile (lipidele) țesuturilor animale și vegetale.
Nomenclatură
În numele alcoolilor polihidroxilici ( polioli) poziţia şi numărul grupărilor hidroxil sunt indicate prin numere şi sufixe adecvate -diol(două grupe OH), -triol(trei grupe OH), etc. De exemplu:
Prepararea alcoolilor polihidroxilici
eu. Prepararea alcoolilor dihidroxilici
În industrie
1. Hidratarea catalitică a oxidului de etilenă (producția de etilen glicol):
2. Interacțiunea derivaților dihalogenați ai alcanilor cu soluțiile apoase de alcalii:
3. Din gaz de sinteză:
2CO + 3H2 250°,200 MPa,kat→CH2(OH)-CH2(OH)
In laborator
1. Oxidarea alchenelor:
II. Prepararea alcoolilor trihidroxilici (glicerol)
În industrie
Saponificarea grăsimilor (trigliceride):
Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici
Proprietăți acide
1. Cu metale active:
HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2 + NaO-CH2-CH2-ONa(glicolat de sodiu)
2. Cu hidroxid de cupru ( II ) – reacție de calitate!
Diagrama simplificată
Proprietăți de bază
1. Cu acizi hidrohalici
HO-CH2-CH2-OH + 2HCI H+↔ CI-CH2-CH2-CI + 2H2O
2. CU azot acid
T rinitroglicerina - baza dinamitei
Aplicație
- etilenglicol producerea de lavsan , materiale plastice, și pentru gătit antigel - solutii apoase, îngheț cu mult sub 0°C (folosirea lor pentru a răci motoarele permite mașinilor să funcționeze în ora de iarna); materii prime în sinteza organică.
- Glicerol utilizat pe scară largă în piele, industria textila pentru finisarea pieilor si tesaturilor şi în alte domenii ale economiei naţionale. Sorbitol (alcool sexahidric) este folosit ca înlocuitor al zahărului pentru diabetici. Glicerina este utilizată pe scară largă în cosmetică , industria alimentară , farmacologie , producție explozivi . Nitroglicerina pură explodează chiar și cu un impact ușor; serveşte drept materie primă pentru obţinere pulbere fără fum și dinamită ― exploziv, care, spre deosebire de nitroglicerina, poate fi aruncată în siguranță. Dinamita era inventat de Nobel, care a fondat faimosul în lume Premiul Nobel pentru realizări științifice remarcabile în domeniile fizicii, chimiei, medicinei și economiei. Nitroglicerina este toxică, dar în cantități mici servește ca medicament , deoarece dilată vasele inimii și, prin urmare, îmbunătățește alimentarea cu sânge a mușchiului inimii.
