Alchenele sunt hidrocarburi ale căror molecule conțin o legătură dublă c=c. Proprietățile chimice ale alchenelor

Alchenele – sunt hidrocarburi ale căror molecule au O legătură dublă C=C.

Nomenclatura alchenelor:în nume apare un sufix -RO.

Primul membru al seriei omoloage este C2H4 (etene).

Pentru cele mai simple alchene, sunt folosite și denumiri istorice:

etilenă (etenă),

· propilenă (propenă),

Următorii radicali alchenă monovalenți sunt adesea utilizați în nomenclatură:

CH2-CH=CH2

Tipuri de izomerie ale alchenelor:

1. Izomerie schelet de carbon: (începând de la C4H8 – butenă și 2-metilpropenă)

2. Izomeria poziției legăturilor multiple:(începând de la C4H8): buten-1 și buten-2.

3. Izomerie interclasă: Cu cicloalcani(începând cu propenă):

C4H8 - butenă și ciclobutan.

4. Izomeria spațială a alchenelor:

Din cauza a ceea ce este în jur legătură dublă rotația liberă este imposibilă, devine posibilă cis-trans- izomerie.

Alchene cu fiecare dintre cei doi atomi de carbon la o legătură dublă diverși substituenți, poate exista sub forma a doi izomeri, care difera prin aranjarea substituentilor fata de planul legaturii π:

Proprietăți chimice alchene

Alchenele se caracterizează prin:

· reacții de adiție la o legătură dublă,

· reactii de oxidare,

· reacții de substituție în „lanțul lateral”.

1. Reacții de adiție a legăturii duble: legătura π mai slabă este ruptă și se formează un compus saturat. Acestea sunt reacții de adiție electrofile - AE.	1) Hidrogenare: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) halogenare: CH3-CH=CH2 + Br2 (soluție)à CH3-CHBr-CH2Br Decolorarea apei cu brom - reacție calitativă la o dublă legătură. 3) Hidrohalogenare: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (REGULA LUI MARKOVNIKOV: hidrogenul se atașează la cel mai hidrogenat atom de carbon). 4) Hidratarea - racord la apa: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (anexarea are loc și după regula lui Markovnikov)
2. Adăugarea de bromură de hidrogen la prezența peroxizilor (efect Harsh) - aceasta este o adăugare radicală - AR	CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (reacția cu bromură de hidrogen în prezența peroxidului are loc împotriva domniei lui Markovnikov )
3. Combustie– oxidare completă alchene cu oxigen la dioxid de carbon si apa.	С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О
4. Oxidarea ușoară a alchenelor – Reacția lui Wagner : reacție cu o soluție apoasă rece de permanganat de potasiu.	3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O până la 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 OH OH ( se formează diol) Decolorarea alchenă soluție apoasă Permanganatul de potasiu este o reacție calitativă la alchene.
5. Oxidarea severă a alchenelor– soluție fierbinte neutră sau acidă de permanganat de potasiu. Vine cu clivajul dublei legături C=C.	1. Când este expus la permanganat de potasiu mediu acidÎn funcție de structura scheletului alchenic, se formează următoarele: Fragment al lanțului de carbon la dubla legătură În ce se transformă? = CH –R R– COOHacid carboxilic = C – R cetonăR – C – R CH3-C-1 N=S-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 а CH3-C+3 OOH+ C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Dacă reacția are loc într-un mediu neutru când este încălzită, atunci se obțin următoarele rezultate: potasiu sare: Fragment de lanț la o legătură dublă În ce se transformă? K2CO3 = CH –R R– CO.O.LA- sare de acid carboxilic = C – R cetonăR – C – R 3CH3C-1N=CU-2Н2 +10 K MnO4 - ta 3 CH3 C+3OO K + + 3K 2C+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ K OH
6. Oxidarea oxigenul etilenei în prezența sărurilor de paladiu.	CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (aldehida acetica)
7. Clorarea și bromurarea la lanțul lateral: dacă reacția cu clorul se desfășoară la lumină sau la temperatură ridicată, hidrogenul este înlocuit în lanțul lateral.	CH3-CH=CH2 + Cl2 –(uşoară)à CH2-CH=CH2 +HCl
8. Polimerizare:	n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n propilenă ô polipropilenă

OBȚINEREA ALCHENELOR

eu . Cracare alcani:	С7Н16 –(t)а CH3- CH=CH2 + C4H10 Alchenă alcan
II. Dehidrohalogenarea haloalcanilor sub acțiunea unei soluții alcoolice de alcali - reacție ELIMINARE.	Regula lui Zaitsev: Abstracția unui atom de hidrogen în reacțiile de eliminare are loc predominant din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat.
III. Deshidratarea alcoolilor la temperaturi ridicate (peste 140°C) in prezenta reactivilor de oxidare – oxid de aluminiu sau acid sulfuric concentrat – o reactie de eliminare.	CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (se supune și regulii lui Zaitsev)
IV. Dehalogenarea dihaloalcanilor având atomi de halogen la atomii de carbon vecini, sub acţiunea metalelor active.	CH2 Br-CH Br-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2 Se poate folosi și zinc.
V. Dehidrogenarea alcanilor la 500°C:
VI. Hidrogenarea incompletă a dienelor și alchinelor	C2H2 + H2 (deficit) –(kat)à C2H4

ALCADIENES.

Acestea sunt hidrocarburi care conțin două legături duble. Primul membru al seriei este C3H4 (propadienă sau alena). Sufixul apare în nume - DIEN .

Tipuri de duble legături în diene:

1.Izolatlegături duble separate într-un lanț prin două sau mai multe legături σ: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Dienele de acest tip prezintă proprietăți caracteristice alchenelor.

2. Cumulatlegături duble situat la un atom de carbon: CH2=C=CH2(Allen) Astfel de diene (alene) aparțin unui tip destul de rar și instabil de compuși.

3. Conjugațilegături duble separate printr-o legătură σ: CH2=CH–CH=CH2 Dienele conjugate au proprietăți caracteristice datorită structurii electronice a moleculelor, și anume, o secvență continuă de patru atomi de carbon sp2.

Izomeria dienelor

1. Izomerie poziții de legături duble:

2. Izomerie schelet de carbon:

3. Interclasă izomerie cu alchine Şi cicloalchene . De exemplu, următorii compuși corespund formulei C4H6:

4. Spațial izomerie Dienele, care au substituenți diferiți pe atomii de carbon ai legăturilor lor duble, cum ar fi alchenele, prezintă izomerie cis-trans. (1) Izomer Cis (2) Izomer Trans

Structura electronică a dienelor conjugate.

Moleculă de butadienă-1,3 CH2=CH-CH=CH2 conţine patru atomi de carbon sp2 - stare hibridizată și are o structură plată.

π-Electronii legăturilor duble formează un singur nor de electroni π (sistem conjugat ) și sunt delocalizate între toți atomii de carbon.

Multiplicitatea legăturilor (numărul de perechi de electroni partajate) dintre atomii de carbon are o valoare intermediară: nu există legături pur simple și pur duble. Structura butadienei este reflectată mai exact de formula cu legături „una și jumătate” delocalizate.

PROPRIETĂȚI CHIMICE ALE ALCADIANELOR CONJUGATE.

REACȚII SUPLIMENTARE LA DIENII CONJUGATI. Adăugarea de halogeni, halogenuri de hidrogen, apă și alți reactivi polari are loc printr-un mecanism electrofil (ca în alchene). În plus față de adăugarea la una dintre cele două legături duble (adiția 1,2), dienele conjugate sunt caracterizate de așa-numita adiție 1,4, când întregul sistem delocalizat de două legături duble participă la reacție: Raportul dintre produsele de adiție 1,2 și 1,4 depinde de condițiile de reacție (odată cu creșterea temperaturii, probabilitatea adăugării de 1,4 crește de obicei).

1. Hidrogenarea. CH3-CH2-CH=CH2 (produs 1,2) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (produs 1,4) În prezența unui catalizator Ni, se obține produsul hidrogenării complete: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3

2. Halogenare, hidrohalogenare și hidratare 1,4-atașament. 1,2-atașament. Când există un exces de brom, o altă moleculă a acestuia se unește la locul dublei legături rămase pentru a forma 1,2,3,4-tetrabromobutan.

3. Reacția de polimerizare. Reacția are loc în principal prin mecanismul 1,4, rezultând formarea unui polimer cu legături multiple, numit cauciuc : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n polimerizarea izoprenului: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (poliizopren)

REACȚII DE OXIDARE – moale, tare și de combustie. Ele procedează în același mod ca și în cazul alchenelor - oxidarea moale duce la un alcool polihidroxilic, iar oxidarea dură duce la un amestec de diverși produse, în funcție de structura dienei: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH

Alcadienele ard– la dioxid de carbon și apă. С4Н6 + 5,5О2 până la 4СО2 + 3Н2О

OBȚINEREA ALKADIENE.

1. Dehidrogenare catalitică alcani (prin stadiul de formare a alchenelor). În acest fel, divinilul este produs industrial din butan conținut în gazele de rafinare a petrolului și gazele asociate: Izoprenul se obține prin dehidrogenarea catalitică a izopentanului (2-metilbutan):

2. Sinteza Lebedev: (catalizator – amestec de oxizi Al2O3, MgO, ZnO 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. Deshidratarea alcoolilor dihidroxilici:

4. Efectul unei soluții alcoolice de alcali asupra dihaloalcanilor (dehidrohalogenare):

Izomeria derivaților de halogen este asociată cu caracteristicile structurale ale scheletului de carbon (structură liniară sau ramificată), poziția atomilor de halogen în lanțul de carbon:

1. CH3-CH2-CH2-CH2-Br 2. CH3-CH-CH2-CH3

bromură primară

(bromură secundară cu structură liniară

schelet de carbon, butil

atom de halogen y (structură liniară

atomul terminal al scheletului de carbon,

carbon) atom de halogen la mijloc

atom de carbon)

3. CH3-CH-CH2-Br CH3

CH34. CH3-C-CH3

bromură primară

izobutil CI

(clorura tertiara cu structura ramificata

schelet de carbon, atom de izobutil

halogen la atomul terminal (structură ramificată

carbon) schelet de carbon,

atomul de halogen mijlociu

atom de carbon)

și diferite aranjamente ale atomilor și grupărilor în spațiu (cis-, trans-izomerie; izomerie optică):

CH3HC = C

CICH3CIH

forma trans forma cis

La denumirea hidrocarburilor halogenate se folosește următoarea nomenclatură: trivială, rațională și sistematică (IUPAC).

În unele cazuri se folosește nomenclatura banală în derivații de halogen: cloroform CHCl 3, iodoform CHI 3.

Conform nomenclaturii raționale, denumirea derivaților de halogen este formată din denumirea radicalului de hidrocarbură și a halogenului, poziția acestuia din urmă, dacă este necesar, este indicată:

C2H5Cl CH3-CH-CH2-CH3CH2 = CH-Br C6H5CH2Br

bromură de clorură de etil (clorură de etil) Br vinil benzil

bromură de sec-butil (bromură de vinil) (bromură de benzii)

(bromură de sec-butil)

Dacă există doi atomi de halogen în molecula unui derivat de halogen, atunci radicalul de hidrocarbură este numit în funcție de poziția acestor atomi în lanțul de carbon. Astfel, atunci când atomii de halogen sunt localizați la atomi de carbon învecinați, la numele radicalului se adaugă sufixul - enă (în acest caz, se formează un radical divalent prin scăderea a doi atomi de hidrogen din doi atomi de carbon vecini):

CH2CI-CH2CI CH3-CHCI-CH2CI

clorură de etilenă clorură de propilenă

(clorură de etilenă) (clorură de propilenă)

Dacă ambii atomi de halogen sunt localizați la același atom de carbon terminal, atunci sufixul -idene este adăugat la numele radicalului (în în acest caz, Un radical divalent se obține prin scăderea a doi atomi de hidrogen dintr-un atom de carbon extrem:

CH3-CHCI2CH3-CH2-CHI2

clorură de etiliden iodură de propiliden

(clorură de etiliden) (iodură de propiliden)

Radicalii de hidrocarburi ai derivaților dihalogen, în care doi atomi de halogen sunt localizați la atomii de carbon terminali, conțin un număr de grupări metilen (-CH 2 -), în funcție de numărul cărora le sunt formate numele:

CH2CI-CH2-CH2CI CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

clorură de trimetilen bromură de tetrametilen

(clorură de trimetilen) (bromură de tetrametilen)

Derivații de halogen, în care toți atomii de hidrogen prezenți în moleculă sunt înlocuiți cu halogen, se numesc derivați perhalogen:

CF 3 -CF 3 CF 2 = CF 2

perfluoretan perfluoretilenă

Conform nomenclaturii sistematice (IUPAC), la denumirea derivaților de halogen, se selectează cel mai lung lanț de atomi de carbon, incluzând, dacă este prezentă, o legătură scurtă (lanțul principal). Atomii de carbon ai acestui lanț sunt numerotați. Numerotarea începe de la capătul de care atomul de halogen este cel mai apropiat. Numele compușilor care conțin halogen este derivat din alcanul corespunzător, precedat de numele halogenului și de un număr care indică la ce atom de carbon de la începutul lanțului se află halogenul (alți substituenți din moleculă sunt indicați în mod similar):

CH3CI122312CH2-CH3

clormetan CH3-CHCI-CH3CIH2C-C

2-cloropropan CH3

1-clor-2-metilbutan

Dacă o hidrocarbură care conține halogen conține un atom de halogen și o legătură multiplă, atunci începutul numerotării este determinat de legătura multiplă:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH2 =CH-CH2-CH2Br CH3-C=C-CH2-CH2Br

4-brom-1-butenă

5-brom-2-metil-3-clor-2-pentenă

Derivații di- și polihalogeni sunt denumiți după aceleași reguli ca și derivații monohalogeni:

CH2CI-CH2CI CH3-CHCI2

1,2-dicloretan 1,1-dicloretan

1. Folosind diagrama de mai jos, identificați substanțele A–E, scrieți ecuațiile reacției
2. Amalgamul este un aliaj, unul dintre componentele căruia este mercurul. Un amalgam de zinc-aluminiu cântărind 10,00 g a fost tratat cu un exces de soluție diluată de acid sulfuric. În acest caz, s-au eliberat 0,896 litri de hidrogen (n.s.). S-a găsit că masa reziduului insolubil rezultat este de 8,810 g.
   Calcula fracții de masă(în%) din fiecare componentă de amalgam.

   SOLUŢIE	PUNCTE
   Prin urmare, mercurul nu se dizolvă în acid sulfuric diluat masa mercurului din amalgam este de 8,810 g.	1 punct
   Eliberarea de hidrogen are loc datorită interacțiunii zinc și aluminiu cu soluție de acid sulfuric: Zn + H2SO4 = ZnSO4 + H2 (1)	1 punct
   2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)	1 punct
   m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g	0,5 puncte
   n(H2) = 0,896/22,4 = 0,04 mol	1 punct
   Fie n(Zn) = x mol; n(Al) = y mol, apoi 65x +27y = 1,19	2 puncte
   Conform ecuației reacției: n(H2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, atunci	2 puncte
   65x +27y = 1,19 x +1,5y = 0,04 x = 0,01 mol; y = 0,02 mol	2,5 puncte
   m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g	1 punct
   ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%)	1 punct
   TOTAL PENTRU SARCINA	13 PUNCTE

3. Reacția a implicat 3,700 g hidroxid de calciu și 1,467 l dioxid de carbon, măsurați la 760 mm Hg. Artă. şi 25°C. Precipitatul rezultat a fost filtrat şi calcinat la 1000°C.
   Calculați masa reziduului uscat.

   SOLUŢIE	PUNCTE
   Să aducem volumul de dioxid de carbon în condiții normale, ținând cont că 760 mm Hg. Artă. - presiune normală corespunzătoare la 101,3 kPa, și T’ = 273 + 25 = 298 K:	1 punct
   Conform legii lui Gay-Lussac, volumul de dioxid de carbon la temperatura normală (0°C sau 273 K) la presiune constantă este egal cu: V/T = V’/T’ V/273 = 1,467/298 V = 1,344 l	2 puncte
   Când CO2 este trecut printr-o soluție de hidroxid de calciu, apar următoarele reacții: Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)	1 punct
   CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2)	1 punct
   n(Ca(OH)2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.	2 puncte
   Conform ecuației de reacție (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol	1 punct
   Reacția (1) consumă 0,05 mol CO 2 , prin urmare, 0,01 mol CO 2 rămâne în exces și intră în reacția (2), interacționând cu 0,01 mol de CaCO 3 . 0,04 moli de CaC03 rămân în precipitat.	1 punct
   Când precipitatul este calcinat, are loc reacția de descompunere a CaCO3: CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)	1 punct
   Conform ecuației de reacție, din 0,04 mol de CaCO3 se formează 0,04 moli de CaO3, care reprezintă reziduul uscat după calcinare.	1 punct
   m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 g.	1 punct
   TOTAL PENTRU SARCINA	12 PUNCTE

4. Când un gaz incolor interacționează Oși clorură de fier(III), se formează un precipitat galben B. Când reacţionează cu acidul azotic concentrat, se eliberează un gaz brun ÎN, care reacționează cu ozonul pentru a deveni alb substanță cristalină G, care formează numai acid azotic atunci când interacționează cu apa.
   Identificați substanțele O, B, ÎN, G. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice care au loc.
5. Calculați masa de glucoză care a fost supusă fermentației alcoolice dacă a eliberat aceeași cantitate de dioxid de carbon pe care se formează în timpul arderii a 120 g. acid acetic, avand in vedere ca randamentul reactiei de fermentatie este de 92% din cel teoretic.

Sinonime	, Bromură de metil (bromometil), bromură de metil, monobrommetil, monobrometan, bromură de metil, brommetil, brometan, metabrom, panobrom, therabol, broson
În limba engleză
Formula empirică
Grup pe site
Clasa chimica
Forma pregătitoare
Metoda de penetrare
Efect asupra organismelor
Metode de aplicare

Click pe fotografie pentru a mari

Bromură de metil- un insecticid și acaricid cu spectru larg, utilizat în practica fumigării de carantină pentru combaterea dăunătorilor stocurilor, a dăunătorilor lemnului industrial în recipiente din lemn și a dăunătorilor plantelor când materialul săditor este infectat.

Ascunde

Proprietăți fizico-chimice

În stare gazoasă, bromura de metil chimic pură este un gaz incolor, inodor și fără gust. Cloropicrina este adăugată ca odorant.

Sub influenta temperaturi ridicate(500°C) se descompune pentru a forma HBr. Este bine hidrolizată prin soluție alcalină alcoolică.

Uneori, bromura de metil tehnică are un miros neplăcut de mercaptan (substanțe proteice putrezite), care poate persista în aerul încăperilor expuse la carbonatare () timp de câteva zile, chiar și după ce vaporii săi au fost complet îndepărtați, dar acest miros nu este transmis la carbonatați. produse.

La umiditate și temperatură ridicate mediu Sub punctul de fierbere, bromura de metil lichidă poate forma un hidrat (o masă cristalină albă densă), care la temperaturi sub 10 °C eliberează lent gaz (se descompune în apă și gaz). Pentru a preveni aceste fenomene și deteriorarea produselor lichide, bromura de metil trebuie introdusă în recipient numai printr-un evaporator de gaz, unde se transformă în stare gazoasă.

Vaporii de bromură de metil sunt mai grei decât aerul, pătrund adânc în materialele absorbante, sunt slab absorbiți de acestea și sunt ușor îndepărtați atunci când sunt ventilați, rămânând doar la suprafață sub formă de bromuri anorganice legate, a căror cantitate depinde de concentrația de medicamentul utilizat și durata expunerii.

Umiditatea crescută a produselor nu împiedică pătrunderea vaporilor. În concentrațiile utilizate, amestecul de vapori și aer este neexploziv.

Din punct de vedere al proprietăților chimice, bromura de metil este un reprezentant caracteristic al monohaloalcanilor. El suferă cu ușurință reacții de substituție, reactivitatea sa este mult mai mare decât clorura de metil.

Caracteristici fizice

Efect asupra organismelor dăunătoare

Substanța este toxică pentru toate etapele de dezvoltare a insectelor și acarienilor în orice formă de contaminare a produselor, vehiculelor și containerelor.

. Bromura de metil are un efect nervos-paralitic. Pentru insectele și acarienii dăunători, este asociat cu o capacitate ridicată de metilare atunci când interacționează cu enzimele care conțin grupări sulfhidril, drept urmare procesele redox și metabolismul carbohidraților sunt perturbate. Aparent, acesta este motivul efectului fumigantului asupra căpușelor și insectelor.

Efectul bromurii de metil apare lent, astfel încât eficacitatea trebuie determinată nu mai devreme de 24 de ore după decontaminare.

. Nu există informații despre rezistența dobândită la medicament.

Cu toate acestea, în timpul procesului de tratare, la o concentrație subletală a fumigantului în aer, multe insecte cad într-o torpore protectoare și nu mor la concentrația letală ulterioară.

Unele specii de trips și insecte soltar sunt rezistente în mod natural la medicamentele pe bază de bromură de metil, dar mor și repede odată cu creșterea dozelor de fumigant și creșterea expunerii.

Aplicație

Un preparat înregistrat pe bază de bromură de metil poate fi utilizat pentru fumigație:

Anterior, bromura de metil era folosită și pentru:

Bromura de metil a fost folosită și pentru dezinfestarea și deratizarea depozitelor, frigiderelor, ascensoarelor, morilor, calelor de nave și locuințelor.
În industrie a fost folosit ca agent alchilant, precum și pentru reumplerea stingătoarelor, în practica medicală pentru sterilizarea polimerilor, echipamentelor medicale, instrumentarului, instrumentarului optic, îmbrăcămintei și încălțămintei militare.
Bromura de metil este similară ca acțiune cu cianura de hidrogen, dar este mai sigură pentru plante și semințe.

Amestecuri. La sfârșitul anilor 90 ai secolului trecut, departamentul de dezinfecție al VNIIKR a efectuat cercetări pentru a obține date experimentale privind posibilitatea reducerii concentrației de bromură de metil în timpul efectuării. Trebuia să fie utilizat în amestecuri cu altele, în special, cu preparate pe bază de hidrogen fosfor (). În urma studiilor, s-au obținut date privind concentrațiile eficiente, disertațiile au fost susținute pe baza acestor date, totuși, din cauza reducerii accentuate a utilizării bromurii de metil, aceste studii nu au găsit aplicare practică. (nota editorului)

Reducerea germinării semințelor. Conform rezultatelor studiilor care utilizează un medicament marcat cu carbon, la presiune și temperatură normale, bromura de metil se comportă ca un agent de metilare, reacționând cu substanțele care fac parte din boabe. Astfel, perturbă cursul proceselor normale de viață și reduce germinația.

Efectul asupra calității cerealelor. Bromura de metil este absorbită fizic în boabe, apoi intră în interacțiune cu substanțele proteice. reacție chimică. În acest caz, are loc metilarea inelelor imidazolice ale resturilor de histidină de lizină și metionină. Cu toate acestea, substanța nu are un efect semnificativ asupra calității cerealelor, deși duce la o ușoară pierdere a valorii nutritive a pâinii.

Date toxicologice
(mg/kg greutate corporală umană)	1,0
în sol (mg/kg)	()
în sol (mg/kg)	()
în apa rezervoarelor (mg/dm 3)	0,2
în aerul zonei de lucru (mg/m 3)	1,0
în aerul atmosferic (mg/m 3)	0,1
în produsele importate (mg/kg):
în boabe de cereale	5,0
în produsele cerealiere, inclusiv măcinate	1,0
în boabe de cacao	5,0
în fructele uscate	2,0

Proprietăți și caracteristici toxicologice

Bromura de metil este foarte toxică pentru oameni și animalele cu sânge cald și este o otravă neutropă puternică. Când substanța activă intră în corpul animalului, aceasta modifică imaginea sângelui și perturbă funcțiile sistemului nervos. Ca agent de metilare puternic, medicamentul are un efect negativ asupra proceselor de sinteză și descompunere a hidrocarburilor.

Efectul toxic este de obicei asociat cu formarea în organism a metanolului și a produselor acestuia (formaldehidă și acid formic), precum și bromurile.

Conținutul de glicogen din ficat scade foarte mult. În plus, otrăvirea poate fi însoțită de afectarea nervului optic și de orbire.

În corpul unui mamifer, toxicul se descompune rapid pentru a forma alcool metilic și apoi formaldehidă, ceea ce sporește și mai mult efectul toxic.

Irită mucoasele. Trebuie evitat contactul cu pielea și, dacă are loc contactul, spălați imediat. un număr mare apă (Melnikov, Novozhilov, 80). Aparține grupului de compuși care dăunează în primul rând sistemul nervos, rinichii si plamanii.

LC 50 la expunere de 30 de minute pentru:

• șoareci - 6,6;
• șobolani și iepuri - 28,9 g/m3.

cu o expunere de şase ore, LC50 pentru şobolani şi cobai este de 0,63-0,56 g/m3.

Masă Date toxicologiceîntocmit în conformitate cu GN 1.2.3111-13.

Simptome

Tabloul clinic

o persoană se caracterizează, de regulă, prin prezența unei perioade latente. Există slăbiciune generală, amețeli, durere de cap, greață, uneori vărsături, mers tremurător incert, tremur al membrelor, vedere încețoșată, reflexe tendinoase crescute, înroșirea pielii feței, puls rapid sau lent, hipotensiune arterială. Aceste simptome pot dispărea după ce încetați să lucrați. A doua perioadă, care poate începe după 2-12 ore sau chiar 1-2 zile, se caracterizează prin dezvoltare rapidă spasme musculare, convulsii epileptiforme, tremur al limbii și membrelor, vorbire scanată, vedere dublă, pupile dilatate și lipsa lor de reacție la lumină, pierderea coordonării mișcărilor.

Intoxicatia cronica

apare la câteva săptămâni sau luni de la începerea muncii și este însoțită de dureri de cap, amețeli, somnolență, slăbiciune la nivelul membrelor, amorțeală la degete, creșterea salivației și transpirații, greață, dureri de inimă, vedere încețoșată și halucinații auditive.

Efect de resorbție a pielii

. Otrăvirea unei persoane este posibilă dacă substanța activă intră în contact cu pielea, iar contactul cu zonele deschise ale corpului nu provoacă arsuri, deoarece substanța se evaporă instantaneu. Otrăvirea poate apărea prin piele și atunci când gazul bromură de metil ajunge sub îmbrăcăminte. Dacă îmbrăcămintea este bine ventilată, substanța se va evapora ușor din ea. În locurile în care îmbrăcămintea se potrivește strâns pe corp, persistă și aici pot apărea bule.

Copiii și bătrânii sunt mai sensibili la efectele medicamentului.

Poveste

Bromura de metil a fost sintetizată pentru prima dată de Perkinson în 1884. În 1932 în Franța și mai târziu în SUA a fost propusă ca agent de combatere a dăunătorilor de hambar (). Din acel moment, a început să fie utilizat pe scară largă pentru dezinfecția de carantină, deoarece majoritatea plantelor, fructelor și legumelor s-au dovedit a fi rezistente la concentrații și eficiente împotriva insectelor.

Pe teritoriu fosta URSS Bromura de metil a fost folosită pentru prima dată în 1958 în portul Herson, unde a fost folosită pentru a dezinfecta mărfurile din calele unei nave.

Până în 1984, consumul global a ajuns la 45.500 de tone. În 1992, era deja folosit în cantitate de 71.500 de tone. O cantitate atât de mare a avut un impact grav asupra mediului, determinând Programul Națiunilor Unite pentru Mediu să o desemneze drept o substanță care epuizează stratul de ozon.

De la 1 ianuarie 1998, bromura de metil poate fi folosită numai pentru dezinfecția navelor și în scopuri de carantină. Canada a fost de acord cu această condiție în Germania, de la 1 ianuarie 1996, utilizarea substanței a fost redusă cu aproximativ 70% și de la 1 ianuarie 1998, utilizarea acesteia a fost interzisă. În țările scandinave, bromura de metil este interzisă de la 1 ianuarie 1998, inclusiv carantină și nave. Olanda a interzis complet utilizarea bromurii de metil, inclusiv pe sol; în Italia utilizarea sa a fost interzisă de la 1 ianuarie 1999.

Cu toate acestea, în SUA, printre fermierii care nu se puteau lipsi de acest medicament în practicile lor de producție a culturilor, a fost creată o petiție pentru a limita sau interzice utilizarea bromurii de metil, în special în statul California.

Protocolul de la Montreal al ONU solicită eliminarea completă a bromurii de metil în țările industrializate până în 2010, cu o reducere de eliminare treptată de 25% până în 2001 și de 50% până în 2005. În consecință, este necesar să se găsească utilizarea unor substanțe sau metode alternative.

În Rusia, bromura de metil a fost eliminată de pe lista oficială a pesticidelor aprobate pentru utilizare în țară în 2005. În 2011, sub denumirea „Metabrom-RFO”, a fost din nou inclus în listă și aprobat pentru utilizare pentru dezinfecția diferitelor produse.

Alternative la bromura de metil

Nu există nicio îndoială printre experți că bromura de metil este superioară și de aceea este dificil de înlocuit. Mulți utilizatori continuă să insiste asupra utilizării acestuia. Pe de altă parte, înlocuirea sa este necesară, deoarece potențialul de epuizare a stratului de ozon al bromurii de metil a fost dovedit științific. O scădere a ozonului stratosferic duce invariabil la o creștere a radiațiilor ultraviolete periculoase de la soare. Impactul negativ al acestei radiații asupra oamenilor, animalelor și plantelor este cunoscut în mod fiabil.

Cianură de hidrogen

(HCN). Lichid incolor, are miros de migdale amare. Substanța este mai ușoară decât aerul și are un punct de fierbere de 26°C.

Acidul cianhidric este neinflamabil, dar atunci când este utilizat în scopuri de fumigație, concentrațiile sale se apropie de nivelurile explozive. Substanța este foarte toxică și acționează extrem de rapid asupra multor ființe vii. Este ușor solubil în apă, lucru foarte important de luat în considerare atunci când fumigăm, deoarece cianura de hidrogen poate deveni hidratată și dificil de îndepărtat.

Chitanță

Bromura de metil se obține cu randament bun prin reacția metanolului cu săruri de acid bromhidric sau cu brom în prezență de hidrogen sulfurat sau dioxid de sulf. Metoda de producție industrială se bazează pe reacția metanolului cu brom și sulf:

6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 O Standarde de igienă pentru conținutul de pesticide din obiectele de mediu (listă). Standarde igienice GN 1.2.3111-13  

4.

Catalogul de stat al pesticidelor și agrochimicelor permise pentru utilizare pe teritoriu Federația Rusă, 2013. minister agricultură Federația Rusă (Ministerul Agriculturii din Rusia)

5.

Gruzdev G.S. Protecția chimică a plantelor. Editat de G.S. Gruzdeva - ed. a 3-a, revăzută. si suplimentare - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 p.: ill.

6.

Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Fundamentele dezinfectării în carantină: monografie. – Voronej: Carte științifică, 2007. – 196 p.

7.

Medved L.I. Manual de pesticide (igiena utilizării și toxicologie) / Echipa de autori, ed. Academician al Academiei de Științe Medicale a URSS, profesorul L.I Medved -K.: Harvest, 1974. 448 p.

8.

Melnikov N.N. Pesticide. Chimie, tehnologie și aplicații. - M.: Chimie, 1987. 712 p.