Amins au intrat în viețile noastre complet pe neașteptate. Până de curând, acestea erau substanțe toxice, o coliziune cu care putea duce la moarte. Și acum, un secol și jumătate mai târziu, folosim în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție și coloranți pe bază de amine. Nu, nu au devenit mai siguri, oamenii pur și simplu au putut să-i „îmblânzească” și să-i subjugă, obținând anumite beneficii pentru ei înșiși. Vom vorbi mai departe despre care.

Definiţie

Pentru determinarea calitativă și cantitativă a anilinei în soluții sau compuși se folosește o reacție, la sfârșitul căreia un precipitat alb sub formă de 2,4,6-tribromoanilină cade pe fundul eprubetei.

Amine în natură

Aminele se găsesc peste tot în natură sub formă de vitamine, hormoni și produse metabolice intermediare se găsesc atât în ​​organismul animalelor, cât și în plante. În plus, degradarea organismelor vii produce și amine medii, care în stare lichidă emit un miros neplăcut de saramură de hering. „Otrava cadaverică” descrisă pe scară largă în literatură a apărut tocmai datorită chihlimbarului specific aminelor.

Multă vreme, substanțele pe care le luam în considerare au fost confundate cu amoniacul din cauza mirosului lor similar. Dar la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Wurtz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că atunci când sunt arse, acestea eliberează hidrocarburi. Aceasta a fost diferența fundamentală dintre compușii menționați și amoniac.

Producția de amine în condiții industriale

Întrucât atomul de azot din amine se află în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă modalitate de a le obține. Acest tip este utilizat pe scară largă în practica industrială datorită costului său scăzut.

Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția în care se formează anilina este numită de omul de știință Zinin și a fost efectuată pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă este reducerea amidelor folosind hidrură de litiu aluminiu. Aminele primare pot fi, de asemenea, recuperate din nitrili. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea grupărilor alchil în moleculele de amoniac.

Aplicarea aminelor

Prin ele însele, sub formă de substanțe pure, aminele sunt rareori folosite. Unul dintre rarele exemple este polietilen poliamina (PEPA), care în condiții casnice facilitează întărirea rășinii epoxidice. Practic, o amină primară, terțiară sau secundară este un produs intermediar în producerea diferitelor substanțe organice. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete mari de coloranți anilină. Culoarea pe care o obțineți în final depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură produce o culoare albastră, dar un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.

Aminele alifatice sunt necesare pentru a produce poliamide, cum ar fi nailonul și altele. Sunt utilizate în inginerie mecanică, precum și în producția de frânghii, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați la fabricarea poliuretanilor. Datorită proprietăților lor excepționale (luminozitate, rezistență, elasticitate și capacitatea de a se atașa pe orice suprafață), sunt solicitate în construcții (spumă, lipici) și în industria încălțămintei (tălpi antiderapante).

Medicina este un alt domeniu în care se folosesc aminele. Chimia ajută la sintetizarea antibioticelor din grupul sulfonamidelor din ele, care sunt utilizate cu succes ca medicamente de linia a doua, adică de rezervă. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamentele esențiale.

Efecte nocive asupra corpului uman

Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Orice interacțiune cu acestea poate dăuna sănătății: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau ingestia de compuși în organism. Moartea apare din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina din sânge și o împiedică să capteze moleculele de oxigen. Simptomele alarmante sunt dificultăți de respirație, decolorarea albastră a triunghiului nazolabial și a vârfurilor degetelor, tahipnee (respirație rapidă), tahicardie, pierderea conștienței.

Daca aceste substante ajung pe zonele goale ale corpului, trebuie sa le indepartati rapid cu vata inmuiata in prealabil in alcool. Acest lucru trebuie făcut cât mai atent posibil pentru a nu crește zona de contaminare. Dacă apar simptome de otrăvire, ar trebui să consultați cu siguranță un medic.

Aminele alifatice sunt otravă pentru sistemele nervos și cardiovascular. Ele pot provoca deprimarea funcției hepatice, distrofie hepatică și chiar cancer de vezică urinară.

Obiectivele lecției: folosiți exemplul anilizei pentru a consolida cunoștințele studenților despre proprietățile chimice ale aminelor; dați o idee despre aminele aromatice; arată semnificația practică a anilinei ca cel mai important produs al industriei chimice.

Echipament: pe masa demonstrativă - anilină, apă, fenolftaleină, acid clorhidric, soluție alcalină, eprubete.

Anilina este studiată pentru a clarifica conceptul general de amine și ca cel mai important reprezentant al acestei clase de compuși.

În acest sens, lecția poate fi desfășurată sub forma unei povești cu implicarea maximă a elevilor pentru a discuta sarcini și întrebări:

Numiți seria omoloagă de hidrocarburi și indicați caracteristicile structurii lor.

Ce substanțe sunt aminele?

Care este formula unei amine aromatice?

Cum se demonstrează că anilina prezintă proprietăți de bază? Scrieți o ecuație pentru reacția chimică.

În continuare, se atrage atenția studenților asupra reacției dintre anilină și brom, fără a se opri asupra efectului grupării amino asupra inelului benzenic, ci doar subliniind că caracteristicile structurale ale moleculei de anilină fac posibilă realizarea acestei reacții.

Cu privire la producerea și utilizarea anilinei pentru fabricarea coloranților, diferitelor produse farmaceutice, fotoreactivi, explozivi, materiale plastice etc. spune profesorul.

În această lecție, în opinia noastră, este recomandabil să notăm în povestea despre producerea și utilizarea anilinei efectele toxice ale emisiilor atât din producție, cât și din subproduse atunci când se utilizează compuși amino.

Plan detaliat de lecție

La studierea acestei teme, este necesar să se consolideze ideea de bază despre dezvoltarea substanțelor organice și motivele care dau naștere diversității acestora; aprofundarea conceptului de legături covalente folosind exemple de amine; extinde cunoștințele despre legăturile de hidrogen și compușii amfoteri.

Când încep să analizeze subiectul, elevii sunt rugați să-și amintească ce compuși care conțin azot cunosc. Elevii numesc nitrobenzen, nitroglicerină, trinitroceluloză. Repetați pe scurt informațiile despre proprietățile nitrobenzenului și producția acestuia în laborator. În același timp, ei întocmesc o ecuație pentru reacția pe tablă, notează tipul acesteia (substituție) și îi dau un nume (reacție de nitrare). La întrebarea dacă pot fi efectuate reacții de nitrare a hidrocarburilor saturate, elevii dau un răspuns afirmativ. După aceasta, notați ecuațiile pentru reacțiile de nitrare până la al cincilea omolog. Profesorul notează că aceste reacții au fost efectuate pentru prima dată de omul de știință rus M.I. Konovalov în 1886. Prin analogie cu nitrobenzenul, el dă nume noilor substanțe care conțin azot - nitrometan, nitroetan etc. În continuare, profesorul prezintă pe scurt elevii proprietățile fizice ale omologilor obținuți. Dintre proprietățile chimice ale compușilor nitro, trebuie subliniată capacitatea lor de a fi reduse de hidrogen. Pentru ca elevii să fie convinși de formarea unei serii omoloage de noi substanțe care conțin azot și să le numească independent, ei creează ecuații de reacție:

CH3NO2 + 3H22H2O + CH3NH2

C 2 H 5 NO 2 + 3 H 2 2 H 2 O + C 2 H 5 NH 2

C3H7NO2 + 3H22H2O + C3H7NH2, etc.

Acordați atenție formării unei noi grupe funcționale de atomi - NH 2 - grupare amino. Aici trebuie remarcat faptul că sunt numite amine de către acei radicali care fac parte din moleculă, cu adăugarea cuvântului „amină”. După aceasta, elevii pot numi cu ușurință substanțele rezultate: metilamină, etilamină etc. Comparând ecuațiile scrise anterior pentru reacțiile de nitrare cu reacțiile de reducere, ei ajung la concluzia că există o legătură genetică între serii omoloage de substanțe organice: hidrocarburile pot fi transformate în compuși nitro și compuși nitro în amine:

CH4 + HNO3H20 + CH3NO2;

CH3NO2 + 3H22H2O + CH3NH2.

Acești compuși sunt amine grase, deoarece sunt obținuți din hidrocarburi saturate. Sunt descrise apoi proprietățile fizice ale primilor membri ai seriei de amine. Înainte de a trece la studiul proprietăților lor chimice, acordați atenție compoziției grupului funcțional. O grupare amino este un reziduu din amoniac în care un atom de hidrogen este înlocuit cu un radical de hidrocarbură. În continuare, ei propun să considere aminele ca derivați ai amoniacului. Elevii notează că alți doi atomi de hidrogen pot fi înlocuiți cu radicali de hidrocarburi din amoniac. Apoi, în funcție de numărul de resturi de hidrocarburi incluse în moleculă, aminele pot fi

CH3NH2, C2H5NH2

primar

secundar

terţiar

În natură aminele se gasesc in timpul descompunerii compusilor proteici; de exemplu, saramură de hering conține metilamină, dimetilamină, tri-metilamină. Toate aminele sunt derivați ai amoniacului, deci trebuie să fie, de asemenea, similare cu acesta. Elevii pot rezolva singuri această întrebare (pentru această lecție ar trebui să revizuiască proprietățile amoniacului). De exemplu, unul dintre elevi notează în partea stângă a tablei ecuațiile reacțiilor care caracterizează proprietățile chimice ale amoniacului (reacția cu apa, cu acizii, arderea într-un flux de oxigen). Aceste experimente sunt demonstrate aici, subliniind în special capacitatea amoniacului arde numai într-un flux de oxigen.

Apoi se efectuează experimente similare cu amine (vezi paragraful 1.1.3.1.). Pe baza experimentelor, se trag concluzii despre proprietățile aminelor.

Spre deosebire de amoniac, aminele ard în aer. Ei concluzionează: aminele sunt similare ca proprietăți chimice cu amoniacul, dar spre deosebire de acesta, ele ard în aer. Această proprietate l-a condus pe omul de știință Wurtz la descoperirea aminelor în 1848. În timpul explicațiilor, ecuațiile pentru reacțiile cu aminele sunt scrise în partea dreaptă a tablei în paralel cu proprietățile amoniacului. Ca urmare a comparării proprietăților amoniacului și aminelor, studenții sunt convinși că printre substanțele organice există substanțe cu proprietățile bazelor - baze organice. Acest lucru este explicat pe baza structurii electronice, folosind exemplul formării ionului de amoniu. Vă reamintim că din cinci electroni de valență ai atomului de azot, trei electroni neperechi formează legături covalente cu atomii de hidrogen, formând o moleculă de amoniac, iar doi electroni perechi rămân neîmpărțiți și liberi. Datorită acestora se stabilește o legătură covalentă la atomul de azot cu ionul de hidrogen (protonul) apei sau acidului. În acest caz, în primul caz, sunt eliberați ioni de hidroxil, care determină proprietățile bazelor, în al doilea - ionii reziduului acid. Luați în considerare structura electronică a aminelor:

O atenție deosebită este acordată perechii de electroni singuri de azot, care, ca și în cazul amoniacului, formează o legătură covalentă cu protonul de hidrogen. În acest caz, se formează un compus organic cu proprietățile unei baze (1) sau a unei sări (2), dacă protonul de hidrogen (ionul) a fost dintr-un acid:

Formula de sare poate fi scrisă diferit:

CH 3. NH 2. HC1

Clorhidrat de metilamină

Elevii știu că proprietățile substanțelor sunt determinate de structura lor. Comparând structura electronică a hidroxidului de amoniu și a metilamoniului. pot determina care substanţe - aminele sau amoniacul - sunt baze mai puternice.

Este recomandabil să ne amintim că un radical metil este capabil să înlocuiască densitatea electronilor. Apoi apare o densitate de electroni crescută pe azot și va menține mai ferm protonul de hidrogen în moleculă. Ionul hidroxil este eliberat, concentrația lui în soluție crește, motiv pentru care aminele grase sunt baze mai puternice decât amoniacul. Pentru a consolida materialul, profesorul pune o întrebare: este de așteptat ca dimetilamina și trimetilamina să întărească sau să slăbească proprietățile de bază? Elevii știu că un radical este capabil să înlocuiască densitatea electronilor, așa că ei concluzionează în mod independent că aminele di- și tri-substituite ar trebui să fie baze mai puternice în comparație cu cele mono-substituite. Doi radicali vor crește într-o măsură mai mare densitatea electronilor pe azot și, prin urmare, azotul va reține ionul de hidrogen mai puternic, iar ionii hidroxil vor începe să intre în soluție, adică. rezistența proprietăților de bază ale aminelor depinde de mărimea sarcinii negative asupra atomului de azot: cu cât este mai mare, cu atât rezistența bazelor este mai mare. S-ar părea că o amină terțiară ar trebui să fie cea mai puternică bază, dar experimentul arată contrariul. Aparent, trei radicali metil protejează singura pereche de electroni de azot, interferează cu adăugarea liberă a ionilor de hidrogen și, în consecință, puțini ioni hidroxil intră în soluție, astfel încât mediul este slab bazic.

Pentru ca elevii să înțeleagă mai bine relația genetică dintre clasele de substanțe organice, ei analizează formarea aminelor aromatice din „strămoșul” tuturor hidrocarburilor aromatice - benzen prin compuși nitro. În primul rând, ei amintesc pe scurt metodele de obținere a aminelor grase din hidrocarburi saturate, apoi sugerează amintirea proprietăților benzenului studiate anterior și explicarea acestora pe baza structurii electronice a benzenului. Pentru a face acest lucru, este recomandabil să postați un tabel cu structura electronică a benzenului și să pregătiți un model al moleculei sale. Astfel, elevii înșiși vor „întinde un fir” de la benzen la fenilamină prin nitrobenzen și vor nota cu ușurință ecuațiile de reacție corespunzătoare.

Aici ei demonstrează experiența de obținere a nitrobenzenului într-un balon cu condensator de reflux. Notați pe tablă ecuația reacției corespunzătoare. Apoi se efectuează un experiment pentru a reduce nitrobenzenul rezultat la anilină. În timpul acestui experiment, elevii sunt informați despre reacția lui N.N. Zinin și semnificația sa pentru economia națională.

Apoi ei demonstrează anilina pură (dacă este disponibilă la școală), vorbind despre toxicitatea ei și despre cum să o manipuleze cu atenție. Ele demonstrează unele proprietăți fizice: stare de agregare, culoare, miros, solubilitate în apă.

Apoi trec la studiul proprietăților chimice ale anilinei. Prin analogie cu aminele grase, se presupune că anilina are proprietăți de bază. Pentru a face acest lucru, adăugați câteva picături de fenolftaleină în paharul în care a fost testată solubilitatea anilinei în apă. Culoarea soluției nu se schimbă. Verificați interacțiunea anilinei cu acizii clorhidric și sulfuric concentrați. După răcirea amestecului, elevii observă cristalizarea sărurilor, prin urmare, anilina prezintă proprietățile bazelor, nu mai slabe decât aminele grase. În timpul discutării acestor experimente, se întocmesc ecuații de reacție și se dau nume substanțelor rezultate.

În continuare, ele demonstrează interacțiunea sărurilor de anilină cu alcalii (facem o analogie cu sărurile de amoniu). Aici, în trecere, se pune întrebarea: sub formă de ce compuși se găsesc aminele grase în saramura de hering dacă reacţionează cu alcalii pentru a forma amine? (De regulă, elevii răspund: sub formă de săruri). Se verifică solubilitatea lor în apă și interacțiunea sărurilor de anilină cu agenții oxidanți, de exemplu cu dicromatul de potasiu. Această reacție detectează substanțe de culori diferite. Elevii sunt informați că producția a numeroși coloranți de anilină (inclusiv a celor valoroși precum indigo sintetic), substanțe medicinale și materiale plastice se bazează pe proprietățile anilinei. În concluzie, ele demonstrează experiența interacțiunii anilinei cu înălbitorul. Se observă că această reacție este caracteristică anilinei. Pentru testare, se propune detectarea anilinei într-un amestec de substanțe obținute în timpul unui experiment de reducere a nitrobenzenului cu metale. Elevii sunt din nou convinși de existența unei legături genetice între clase. Pentru a consolida ceea ce s-a învățat, se propune să se întocmească ecuații de reacție care să confirme posibilitatea efectuării următoarelor transformări:

Elevii vor vedea prin experiență că proprietățile de bază ale anilinei sunt slăbite în comparație cu aminele din seria limitativă. Acest lucru se explică prin influența radicalului fenil aromatic C6H5. Pentru clarificare, să luăm din nou în considerare structura electronică a benzenului. Elevii își amintesc că norul de electroni mobil al nucleului de benzen este format din șase electroni (este bine să aibă un model al moleculei sau un desen bun al moleculei de benzen). Este necesar să subliniem că în inelul benzenic există o grupare amino în loc de un atom de hidrogen, desenați structura electronică a moleculei de amină și să acordați din nou atenție perechii libere de electroni a atomului de azot din grupa amino, care interacţionează cu -electronii inelului benzenic. Ca urmare, densitatea electronilor pe azot scade, perechea de electroni liberă deține protonul de hidrogen cu o forță mai mică și puțini ioni de hidroxil intră în soluție. Toate acestea determină proprietățile de bază mai slabe ale anilinei, care a fost observată atunci când a reacționat cu indicatorii.

Perechea singură de electroni de azot ai grupului amino, care interacționează cu electronii - ai inelului benzenic, schimbă densitatea electronilor în pozițiile orto și para, făcând inelul benzenic mai activ din punct de vedere chimic în aceste locuri. Acest lucru este ușor de confirmat de experiența interacțiunii anilinei cu apa cu brom, care se arată imediat:

În concluzie, elevii ar trebui să acorde atenție legăturii dintre substanțele care există în natură, la dezvoltarea lor de la simplu la complex.

Tip de lecție: lecție despre învățarea de materiale noi bazate pe cunoștințele existente

Scopul lecției: Generalizarea, extinderea și sistematizarea cunoștințelor și conceptelor elevilor din secțiunea studiată „Amins”. Concentrați-vă pe conceptele cheie ale subiectului „Anilina”.

Rezultatul prognozat: Cunoștințele vor fi generalizate și sistematizate cu un scop.

Obiectivele lecției:

Educațional:

Testează cunoștințele la secțiunea studiată, consolidează material nou, aprofundează cunoștințele pe tema; rezuma materialul studiat; verificați stăpânirea materialului pe baza sarcinilor creative; dezvoltarea capacității de a aplica în practică cunoștințele dobândite la efectuarea de exerciții și rezolvarea problemelor;

Educațional:

Să promoveze dezvoltarea capacității de a evalua un prieten și pe sine însuși dezvoltarea capacității de a-și exprima punctul de vedere, de a conduce o conversație motivată și de a trage concluzii bazate pe analiză; ajuta elevii să vadă rezultatele muncii lor; să dezvolte la elevi capacitatea de a evidenția principalul lucru; dezvoltarea activității cognitive și a abilităților creative.

Educațional:

Pentru a promova o poziție de viață activă, onestitatea și decența umană; să insufle elevilor încrederea în sine prin lecții; conduce elevii la concluzia despre valoarea intrinsecă a calităţilor umane.

Progresul lecției

I Etapa organizatorica si motivationala (1 min)

Scopul etapei (rezultatul așteptat): motivarea elevilor să lucreze activ

Obiectivele etapei: Pregătiți elevii pentru un ritm ridicat al lecției

Salutarea elevilor la clasă. Astăzi lecția noastră va fi foarte intensă și ne vom confrunta cu o serie de sarcini.

Dar mai întâi, notează temele D-Z Slide 2

(înregistrare în jurnal)

1. § 52, § 51 repetă.

2. § 52, nr. 4-6 în scris, 1-3 oral

I I Stabilirea obiectivelor (1,5 min)

Scop: Rezumați cunoștințele privind secțiunea completată „Amine”, obțineți cunoștințe pe tema lecției, puteți compara anilina cu alți reprezentanți ai aminelor aromatice și alifatice

Obiective: Slide 3 Obiectivele lecției

Amintiți-vă proprietățile fizice și chimice ale aminelor; să continue dezvoltarea capacității de a compune ecuații de reacție care caracterizează proprietățile aminelor; familiarizați-vă cu caracteristicile proceselor chimice din secțiunea „Anilină”; continuă să înveți să vezi motivul fluxului de substanțe chimice. reacții în funcție de structura moleculei; evaluează-ți munca la clasă.

III Partea principală. Învățați lucruri noi pe baza unor fapte cunoscute

Structura aminelor și anilinei

Învățarea de materiale noi pe baza cunoștințelor existente

Aminele sunt derivați organici în care unul, doi sau toți cei trei atomi sunt înlocuiți cu un reziduu de hidrocarbură.

În consecință, se disting de obicei trei tipuri de amine:

amină primară metilamină

CH3CH2—NH—CH2CH3

amină secundară dietilamină

H3CH2-N-CH2CH3

amină terțiară trietilamină

Aminele se caracterizează prin izomerie structurală:

Izomeria scheletului de carbon

Izomeria poziției grupului funcțional

Aminele primare, secundare și terțiare sunt izomeri între ele (izomerie interclasă).

Instruire privind izomeria și nomenclatura aminelor

Învățarea de materiale noi

Structura electronică a anilinei

Aminele în care gruparea amino este legată direct de un inel aromatic se numesc amine aromatice.

Cel mai simplu reprezentant al acestor compuși este aminobenzenul sau anilina.

Principala trăsătură distinctivă a structurii electronice a aminelor este prezența unei perechi de electroni singuri la atomul inclus în grupul funcțional. Acest lucru face ca aminele să prezinte proprietățile bazelor.

Există ioni care sunt produsul înlocuirii formale a tuturor atomilor de hidrogen din ionul de amoniu cu un radical de hidrocarbură.

Acești ioni se găsesc în săruri similare sărurilor de amoniu. Se numesc săruri cuaternare.

Instruire privind izomeria și nomenclatura aminelor aromatice

Studiul proprietăților fizice ale anilinei în comparație cu proprietățile fizice ale aminelor

Proprietățile fizice ale aminelor și anilinei

Cele mai simple amine (metilamina, dimetilamina, trimetilamina) sunt substante gazoase. Aminele inferioare rămase sunt lichide care se dizolvă bine în apă. Au un miros caracteristic care amintește de amoniac.

Aminele primare și secundare sunt capabile să formeze legături de hidrogen. Acest lucru are ca rezultat o creștere semnificativă a punctelor lor de fierbere în comparație cu compușii care au aceeași greutate moleculară, dar nu sunt capabili să formeze legături de hidrogen.

Anilina este un lichid uleios, puțin solubil în apă, care fierbe la o temperatură de 184 °C.

chimist organic rus, academician.

a descoperit (1842) reacția de reducere a compușilor nitro aromatici și a obținut anilină. S-a dovedit că aminele sunt baze capabile să formeze săruri cu diverși acizi. Anilina are o importanță industrială atât de mare încât, cu o singură reacție, numele acestui om de știință poate fi scris cu „litere de aur” în istoria chimiei.

Proprietățile chimice ale aminelor și anilinei

Proprietățile chimice ale aminelor sunt determinate în principal de prezența unei perechi de electroni singuri pe atomul de azot.

1. Aminele ca baze. Atomul de azot al grupării amino, ca și atomul de azot din molecula de amoniac, datorită unei perechi de electroni singure, poate forma o legătură covalentă conform mecanismului donor-acceptor, acționând ca un donor. În acest sens, aminele, precum amoniacul, sunt capabile să atașeze un cation de hidrogen, adică să acționeze ca bază.

După cum știți deja de la curs, reacția amoniacului cu apa duce la formarea ionilor de hidroxid. O soluție de amoniac în apă are o reacție alcalină. Soluțiile de amine în apă dau, de asemenea, o reacție alcalină. Dar anilina este o bază mai slabă și reacționează fără tragere de inimă.

Amoniacul reacţionează cu acizii formând săruri de amoniu. Aminele sunt, de asemenea, capabile să reacționeze cu acizii.

Proprietățile de bază ale aminelor alifatice sunt mai pronunțate decât cele ale amoniacului. Acest lucru se datorează prezenței unuia sau mai multor substituenți alchil donor, al căror efect inductiv pozitiv crește densitatea electronilor asupra atomului de azot. O creștere a densității de electroni transformă azotul într-un donator de perechi de electroni mai puternic, ceea ce îi îmbunătățește proprietățile de bază.

Anilina are și proprietăți de bază în reacțiile cu acizii, dar sunt mai puțin pronunțate decât cele ale aminelor alifatice.

În cazul aminelor aromatice, gruparea amino și inelul benzenic au o influență semnificativă unul asupra celuilalt.

Gruparea amino este un agent de orientare de primul fel. Gruparea amino are un efect inductiv negativ și un efect mezoric pozitiv pronunțat. Astfel, reacțiile de substituție electrofilă (bromurare, nitrare) vor duce la produse orto - și parasubstituite.

Vă rugăm să rețineți că, spre deosebire de benzen, care este bromurat numai în prezența unui catalizator - clorură de fier (III), anilina este capabilă să reacționeze cu apa cu brom. Acest lucru se explică prin faptul că gruparea amino, crescând densitatea electronilor în inelul benzenic (amintim efectul similar al substituenților din moleculele de toluen și fenol), activează sistemul aromatic în reacțiile de substituție electrofilă. În plus, anilina, spre deosebire de benzen, este ușor solubilă în apă.

Conjugarea sistemului p al inelului benzenic cu perechea de electroni singuri a grupării amino duce la faptul că anilina este o bază semnificativ mai slabă decât aminele alifatice.

Sunt prezentate caracteristicile reacțiilor de oxidare completă și incompletă a aminelor și anilinei, tranziția reciprocă a reacțiilor de oxidare și reducere.

SUNT ÎNREGISTRATE TOATE EXEMPLELE DE MRU, PRODUSELE SE DENUMIRE (explicația este dată sub forma unei conversații euristice)

Prepararea aminelor și anilinei

1. Prepararea aminelor din derivați de halogen

CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2

2. Prepararea aminelor primare prin reducerea compuşilor nitro - alifatici şi aromatici. Agentul reducător este hidrogenul „în momentul eliberării”, care se formează prin interacțiunea, de exemplu, a zincului cu alcalii sau a fierului cu acidul clorhidric.

Aplicarea aminelor și anilinei

Aminele sunt utilizate pe scară largă pentru a produce medicamente și materiale polimerice. Anilina este cel mai important compus din această clasă (schemă), care este utilizat pentru producerea de coloranți cu anilină, medicamente (medicamente sulfonamidice), materiale polimerice (rășini anilin formaldehidă), explozivi, combustibil pentru rachete și pesticide.

Coloranții „reactivi” sau „reactivi” sunt cea mai bună alegere de coloranți cu anilină de pe piață astăzi. Acest grup de coloranți s-a dovedit excelent pentru țesăturile din fibre vegetale (bumbac, in, viscoză, cânepă, bambus, hârtie, iută etc.).

IV Consolidarea materialului studiat

1. Indicați numărul de legături y din molecula de metil-fenilamină:
a) 6; b) 5; c) 7; d) 4.

2. Ce proprietăți ale anilinei se explică prin influența radicalului fenil asupra grupării amino:

a) anilina suferă reacții de substituție mai ușor decât benzenul;

b) densitatea de electroni în inelul aromatic este distribuită neuniform;

c) spre deosebire de amoniac, o soluție apoasă de anilină nu schimbă culoarea turnesolului;

d) cum este anilina o bază mai slabă decât amoniacul?

3. Scrieți formule grafice ale aminelor izomerice cu formula moleculară generală C4H11N. Denumiți aceste substanțe.

4. a) Obţineţi clorură de amoniu fenil din materii prime anorganice.

HC1 + KOH alcool +HI +NH3 +HC1

b) Propanol-2 → ? → ? → ? → ? → ?

5. Aflați masa unei soluții de acid sulfuric de 19,6% care poate reacționa cu 11,2 litri de metilamină (N.S.) pentru a forma o sare medie.

6. Un amestec de fenol şi anilină a reacţionat complet cu 480 g de apă cu brom cu w (Br2) = 3%. Pentru a neutraliza produșii de reacție, s-au consumat 36,4 cm3 de soluție de NaOH (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Determinați fracțiile de masă ale substanțelor din amestecul inițial.

7. Pentru neutralizarea a 30 g dintr-un amestec de benzen, fenol și anilină este nevoie de 49,7 ml de HC1 17% (p = 1,0 g/ml). În reacția aceleiași cantități de amestec cu apă brom, se formează 99,05 g de precipitat. Găsiți fracțiile de masă ale componentelor din amestecul original.

V Evaluarea activităților de clasă. Reflecţie.

Principalele proprietăți ale anilinei:

a) amina aromatica - anilina are o mare importanta practica;

b) anilina C 6 H 5 NH 2 este un lichid incolor care este slab solubil în apă;

c) are o culoare maro deschis la oxidarea parţială în aer;

d) anilina este foarte otrăvitoare.

Proprietățile de bază ale anilinei sunt mai slabe decât cele ale amoniacului și ale aminelor limitatoare.

1. Anilina nu schimbă culoarea turnesolului, dar când interacționează cu acizii formează săruri.

2. Dacă la anilină se adaugă acid clorhidric concentrat, are loc o reacție exotermă și după răcirea amestecului se poate observa formarea de cristale de sare: + Cl - – clorură de fenilamoniu.

3. Dacă o soluție de clorură de fenilamoniu este tratată cu o soluție alcalină, atunci anilina va fi eliberată din nou: [C 6 H 5 NH 3 ] + + Cl - + Na + + OH - → H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . Influența radicalului fenil aromatic – C 6 H 5 – este exprimată aici.

4. În anilină C 6 H 5 NH 2 inelul benzenic deplasează perechea de electroni singuri a azotului grupării amino spre sine. În același timp, densitatea electronică a azotului scade și acesta leagă ionul de hidrogen mai slab, ceea ce înseamnă că proprietățile substanței ca bază se manifestă într-o măsură mai mică.

5. Gruparea amino afectează inelul benzenic.

6. Bromul într-o soluție apoasă nu reacționează cu benzenul.

Metode de utilizare a anilinei:

1) anilină– unul dintre cele mai importante produse ale industriei chimice;

2) este materia primă pentru producerea a numeroși coloranți anilin;

3) anilina este utilizată în producția de substanțe medicinale, cum ar fi medicamentele sulfonamide, explozivii, compușii cu molecule înalte etc. Descoperirea profesorului de la Universitatea Kazan N.N. Zinin (1842) o metodă accesibilă pentru producerea anilinei a fost de mare importanță pentru dezvoltarea chimiei și a industriei chimice.

1. Industria sintezei organice a început cu producția de coloranți.

2. Dezvoltarea pe scară largă a acestei producții a devenit posibilă pe baza utilizării reacției de producere a anilinei, cunoscută acum în chimie sub denumirea Reacțiile lui Zinin.

Caracteristicile reacției lui Zinin:

1) această reacție constă în reducerea nitrobenzenului și este exprimată prin ecuația:

C6H5-N02 + 6H → C6H5-NH2 + 2H20;

2) o metodă industrială obișnuită de producere a anilinei este reducerea nitrobenzenului cu metale, de exemplu fier (strunjiri din fontă), într-un mediu acid;

3) reducerea compușilor nitro cu structura corespunzătoare este o metodă generală de obținere a aminelor.

74. Aminoacizi

Structură și proprietăți fizice.

1.Aminoacizi- sunt substante ale caror molecule contin atat o grupa amino NH 2 cat si o grupa carboxil - COOH.

De exemplu: NH2-CH2-COOH este acid aminoacetic, CH3-CH(NH2)-COOH este acid aminopropionic.

2. Aminoacizi- Sunt substante cristaline incolore, solubile in apa.

3. Mulți aminoacizi au un gust dulce.

4. Aminoacizii pot fi considerați ca acizi carboxilici, în moleculele cărora atomul de hidrogen din radical este înlocuit cu o grupare amino. În acest caz, gruparea amino poate fi localizată la diferiți atomi de carbon, ceea ce provoacă unul dintre tipurile de izomerie ale aminoacizilor.

Câțiva reprezentanți ai aminoacizilor:

1) acid aminoacetic H2N-CH2-COOH;

2) acid aminopropionic H2N-CH2-CH2-COOH;

3) acid aminobutiric H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;

4) acid aminovaleric H2N-(CH2)4-COOH;

5) acid aminocaproic H2N-(CH2)5-COOH.

5. Cu cât mai mulți atomi de carbon într-o moleculă de aminoacid, cu atât mai mulți izomeri pot exista cu poziții diferite ale grupării amino în raport cu gruparea carboxil.

6. Pentru ca poziția grupului – NH 2 față de carboxil să poată fi indicată în denumirile izomerilor, atomii de carbon din molecula de aminoacid sunt desemnați secvenţial prin litere ale alfabetului grecesc: a) acid α-aminocaproic; b) acidul β-aminocaproic.

Caracteristicile structurii aminoacizilor constau în izomerie, care se poate datora și ramificării scheletului de carbon, precum și structurii lanțului său de carbon.

Metode de utilizare a aminoacizilor:

1) aminoacizii sunt larg răspândiți în natură;

2) moleculele de aminoacizi sunt blocurile de bază din care sunt construite toate proteinele vegetale și animale; aminoacizii necesari pentru construirea proteinelor corpului sunt obținuți de oameni și animale ca parte a proteinelor alimentare;

3) aminoacizii sunt prescriși pentru epuizarea severă, după operații severe;

4) sunt folosite pentru hrănirea pacienților, ocolind tractul gastrointestinal;

5) aminoacizii sunt necesari ca agent terapeutic pentru anumite boli (de exemplu, acidul glutamic este utilizat pentru bolile nervoase, histidina pentru ulcerul gastric);

6) unii aminoacizi sunt folosiți în agricultură pentru hrănirea animalelor, ceea ce are un efect pozitiv asupra creșterii acestora;

7) au semnificație tehnică: acizii aminocaproic și aminoenanthic formează fibre sintetice - capron și enant.

Biletul #19

Sarcină. Calculați volumul de dioxid de carbon produs prin arderea a 8 grame de metan.

1. Reacții de oxidare-reducere (folosind exemplul interacțiunii aluminiului cu oxizii unor metale, acid sulfuric concentrat cu cuprul).

Reacții redox (examinați exemple de interacțiune a aluminiului cu oxidul de fier (III), acidul azotic cu cuprul).

Următoarele tipuri de reacții chimice pot fi clasificate ca reacții redox.

Reacții de substituție (deplasare)

Un exemplu de acest tip de reacție este reacția dintre oxidul de fier (III) și aluminiu. În această reacție, aluminiul înlocuiește fierul din soluție, iar aluminiul în sine este oxidat și fierul este redus.

Iată încă două exemple:

În această reacție, clorul înlocuiește bromul dintr-o soluție (clorul este oxidat, bromul este redus) care conține ioni de brom.

Reacțiile metalului cu acizii

Aceste reacții sunt, în esență, și reacții de substituție. Ca exemplu, luați în considerare reacția dintre cupru și acid azotic. Cuprul înlocuiește hidrogenul din acid. În acest caz, cuprul este oxidat, care se transformă într-un cation hidratat, iar protonii de azot hidratat conținuti în soluția acidă se reduc, formând oxid nitric.

Reacțiile metalelor cu apa

Aceste reacții aparțin și tipului de reacții de substituție. Ele sunt însoțite de deplasarea hidrogenului în stare gazoasă din apă. De exemplu, iată reacția dintre sodiu metalic și apă:

Reacțiile metalelor cu nemetale

Aceste reacții pot fi clasificate ca reacții de sinteză. De exemplu, să dăm formarea clorurii de sodiu ca urmare a arderii sodiului într-o atmosferă de clor.

2. Anilina – un reprezentant al aminelor, structurii chimice și proprietăților.

Principalele proprietăți ale anilinei: a) amina aromatică - anilina are o mare importanță practică; b) anilina C6H5NH2 este un lichid incolor care este slab solubil în apă; c) are o culoare maro deschis la oxidarea parţială în aer; d) anilina este foarte otrăvitoare. Proprietățile de bază ale anilinei sunt mai slabe decât cele ale amoniacului și ale aminelor limitatoare. 1. Anilina nu schimbă culoarea turnesolului, dar atunci când interacționează cu acizii formează săruri. 2. Dacă la anilină se adaugă acid clorhidric concentrat, are loc o reacție exotermă și după răcirea amestecului se poate observa formarea de cristale de sare: +Cl- – clorură de fenilamoniu. 3. Dacă o soluție de clorură de fenilamoniu este tratată cu o soluție alcalină, atunci anilina va fi eliberată din nou: [C6H5NH3]++ Cl-+ Na++ OH-? H2O + C6H5NH2 + Na++ CI-. Influența radicalului fenil aromatic – C6H5 – este exprimată aici. 4. În anilina C6H5NH2, inelul benzenic deplasează perechea de electroni singuri a azotului din grupa amino spre sine. În același timp, densitatea electronică a azotului scade și acesta leagă ionul de hidrogen mai slab, ceea ce înseamnă că proprietățile substanței ca bază se manifestă într-o măsură mai mică. 5. Gruparea amino afectează inelul benzenic. 6. Bromul într-o soluție apoasă nu reacționează cu benzenul. Metode de utilizare a anilinei: 1) anilina este unul dintre cele mai importante produse ale industriei chimice; 2) este materia primă pentru producerea a numeroși coloranți anilin; 3) anilina este utilizată în producția de substanțe medicinale, cum ar fi medicamentele sulfonamide, explozivii, compușii cu molecule înalte etc. Descoperirea profesorului de la Universitatea Kazan N.N. Zinin (1842) o metodă accesibilă pentru producerea anilinei a fost de mare importanță pentru dezvoltarea chimiei și a industriei chimice. 1. Industria sintezei organice a început cu producția de coloranți. 2. Dezvoltarea pe scară largă a acestei producții a devenit posibilă pe baza utilizării reacției pentru producerea anilinei, cunoscută acum în chimie ca reacția Zinin. Caracteristici ale reacţiei Zinin: 1) această reacţie constă în reducerea nitrobenzenului şi se exprimă prin ecuaţia: C6H5-NO2 + 6H? C6H5-NH2 + 2H20; 2) o metodă industrială obișnuită de producere a anilinei este reducerea nitrobenzenului cu metale, de exemplu fier (strunjiri din fontă), într-un mediu acid; 3) reducerea compușilor nitro cu structura corespunzătoare este o metodă generală de obținere a aminelor.