Teorija strukture organskih jedinjenja: homologija i izomerija. Neorganska jedinjenja su izomeri Ono što je karakteristično za organske materije pored hemije izomerije

Predmet i uloga organske hemije. Teorija hemijske strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerov i njegov značaj.

Organska hemija, nauka koja proučava spojeve ugljenika sa drugim elementima (organska jedinjenja), kao i zakone njihovih transformacija.

Raznovrsnost i ogroman broj organskih jedinjenja određuje značaj organske hemije kao najveće grane moderne hemije. Svijet oko nas izgrađen je uglavnom od organskih jedinjenja; hrana, gorivo, odeća, lekovi, boje, deterdženti, eksplozivi, materijali bez kojih je nemoguće kreirati transport, štampati knjige, prodreti u svemir itd. - sve se to sastoji od organskih jedinjenja. Organska jedinjenja igraju vitalnu ulogu u životnim procesima. Organska hemija proučava ne samo spojeve dobivene iz biljnih i životinjskih organizama (tzv. prirodne tvari), već uglavnom spojeve stvorene vještačkim putem laboratorijskom ili industrijskom organskom sintezom.

Osnovni principi teorije hemijske strukture A.M. Butlerov

1. Atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom nizu prema svojim valencijama. Niz međuatomskih veza u molekulu naziva se njegov hemijska struktura a odražava se jednom strukturnom formulom (formulom strukture).

2. Hemijska struktura se može odrediti hemijskim metodama. (Trenutno se koriste i moderne fizikalne metode).

3. Osobine supstanci zavise od njihove hemijske strukture.

4. Po svojstvima date supstance možete odrediti strukturu njenog molekula, a po strukturi molekula možete predvideti svojstva.

5. Atomi i grupe atoma u molekulu međusobno utiču jedni na druge.

Butlerovljeva teorija je bila naučna osnova organske hemije i doprinela njenom brzom razvoju. Na osnovu odredbi teorije, A.M. Butlerov je objasnio fenomen izomerizma, predvidio postojanje različitih izomera i neke od njih dobio po prvi put.

Fenomen izomerizma organskih jedinjenja, njegove vrste.

Osnova izomerizma, kako to pokazuje A.M. Butlerov, leži razlika u strukturi molekula koje se sastoje od istog skupa atoma. dakle, izomerizam- ovo je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture i, samim tim, različita svojstva.

Na primjer, kada molekula sadrži 4 atoma ugljika i 10 atoma vodika, moguće je postojanje 2 izomerna spoja:



U zavisnosti od prirode razlika u strukturi izomera, razlikuju se strukturni i prostorni izomerizam.

Strukturni izomeri- jedinjenja istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koja se razlikuju po redoslijedu vezanja atoma, tj. hemijska struktura.

Na primjer, sastav C5H12 odgovara 3 strukturna izomera:

Prostorni izomeri (stereoizomeri) sa istim sastavom i istom hemijskom strukturom, razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekulu.

Prostorni izomeri su optički i cis-trans izomeri. Molekuli takvih izomera su prostorno nekompatibilni.

Elektronske reprezentacije u organskoj hemiji. Struktura atoma ugljika. Hibridizacija orbitala (valentna stanja atoma ugljika). Kovalentna veza i njeni tipovi (jednostavna, ili δ- i višestruka).

Primena elektronske teorije strukture atoma i hemijske veze u organskoj hemiji bila je jedna od najvažnijih faza u razvoju teorije strukture organskih jedinjenja. Koncept hemijske strukture kao niza veza između atoma (A.M. Butlerov) dopunjen je elektronskom teorijom sa idejama o elektronskoj i prostornoj strukturi i njihovom uticaju na svojstva organskih jedinjenja. Upravo te ideje omogućavaju razumijevanje načina prenošenja međusobnog utjecaja atoma u molekulima (elektronski i prostorni efekti) i ponašanja molekula u kemijskim reakcijama.



Prema modernim konceptima, svojstva organskih jedinjenja određuju se:

· priroda i elektronska struktura atoma;

· vrsta atomskih orbitala i priroda njihove interakcije;

· vrsta hemijskih veza;

· hemijska, elektronska i prostorna struktura molekula.

Atom ugljika se sastoji od jezgra, koje ima pozitivan naboj od +6 (pošto sadrži šest protona), i elektronske ljuske koja sadrži šest elektrona smještenih na dva energetska nivoa (sloja). Elektronska konfiguracija uzemljenog stanja 1s 2 2s 2 2str 2 .

U normalnom (nepobuđenom) stanju, atom ugljika ima dva nesparena 2 r 2 elektrona. U pobuđenom stanju (kada se energija apsorbuje) jedno od 2 s 2 elektrona se mogu osloboditi r-orbitalni. Tada se u atomu ugljika pojavljuju četiri nesparena elektrona:

Hibridizacija orbitale je proces njihovog usklađivanja u obliku i energiji. Broj hibridnih orbitala jednak je broju originalnih orbitala. U odnosu na njih, hibridne orbitale su više izdužene u prostoru, što osigurava njihovo potpunije preklapanje sa orbitalama susjednih atoma.

sp- Hibridizacija – ovo je miješanje (usklađivanje oblika i energije) jednog s- i jedan r-orbitale da formiraju dva hibrida sp-orbitale. sp-Orbitali se nalaze na istoj liniji (pod uglom od 180°) i usmerene su u suprotnim smerovima od jezgra atoma ugljenika. Dva r-orbitale ostaju nehibridizovane. Postavljaju se međusobno okomito na smjerove veza.

Postoje tri vrste kovalentnih hemijskih veza koje se razlikuju po mehanizmu nastanka:
1. Jednostavna kovalentna veza. Za njegovo formiranje, svaki atom daje jedan nespareni elektron. Kada se formira jednostavna kovalentna veza, formalni naboji atoma ostaju nepromijenjeni.

Ako atomi formiraju jednostavnu kovalentnu vezu su isti, tada su pravi naboji atoma u molekuli također isti, budući da atomi koji formiraju vezu podjednako posjeduju zajednički elektronski par, takva veza se naziva nepolarni kovalentna veza.

Ako atomi drugačije, tada je stepen posjedovanja zajedničkog para elektrona određen razlikom u elektronegativnosti atoma. Atom sa većom elektronegativnošću jače privlači par veznih elektrona prema sebi i njegov pravi naboj postaje negativan. Atom sa nižom elektronegativnošću dobija isti pozitivni naboj. Ova kovalentna veza se zove polar.

2. Donator-akceptorska veza. Za formiranje ove vrste kovalentne veze, oba elektrona osigurava jedan od atoma - donor. Drugi od atoma uključenih u formiranje veze naziva se akceptor. U rezultirajućem molekulu, formalni naboj donora raste za jedan, a formalni naboj akceptora se smanjuje za jedan.

3. Polupolarna veza. Ova vrsta kovalentne veze nastaje između atoma sa usamljenim parom elektrona (dušik, fosfor, sumpor, halogeni, itd.) i atoma sa dva nesparena elektrona (kiseonik, sumpor). Formiranje semipolarne veze odvija se u dvije faze:

· Oksidacija (transfer jednog elektrona);

· Socijalizacija nesparenih elektrona.

σ veza (sigma veza)- kovalentna veza nastala preklapanjem elektronskih oblaka "duž središnje linije". Karakterizira ga aksijalna simetrija. Veza nastala kada se hibridne orbitale preklapaju duž linije koja povezuje jezgre atoma.

Klasifikacija organskih jedinjenja. Funkcionalne grupe i najvažnije klase organskih jedinjenja. Heterofunkcionalna jedinjenja. Kvalitativna funkcionalna analiza (hemijska identifikacija klasa organskih jedinjenja).

Aciklična jedinjenja (masne ili alifatske) – spojevi čiji molekuli sadrže otvoreni (nezatvoren u prsten) ravan ili razgranati ugljikov lanac s jednostrukim ili višestrukim vezama. Aciklična jedinjenja dijele se u dvije glavne grupe:

zasićeni (zasićeni) ugljovodonici (alkani), u kojoj su svi atomi ugljika međusobno povezani samo jednostavnim vezama;

nezasićeni (nezasićeni) ugljovodonici (alkeni, alkini i alkadieni), u kojoj između atoma ugljika, osim jednostrukih prostih veza, postoje i dvostruke i trostruke veze.

Ciklična jedinjenja su zauzvrat podijeljena u dvije velike grupe:

  1. karbociklična jedinjenja - spojevi čiji se ciklusi sastoje samo od atoma ugljika; Karbociklična jedinjenja se dele na aliciklični- zasićeni (cikloparafini) i aromatično;
  2. heterociklična jedinjenja - spojevi čiji se ciklusi ne sastoje samo od atoma ugljika, već i od atoma drugih elemenata: dušika, kisika, sumpora itd.

"Druge klase organskih spojeva" uključuju sljedeće: alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline, estri, masti, ugljeni hidrati, amini, aminokiseline, proteini, nukleinske kiseline.

Peroksidi , Sulfidi Eteri Amini Alcohols Ketoni

Većina organskih supstanci uključenih u metaboličke procese pripada heterofunkcionalna jedinjenja, tj. ima nekoliko različitih funkcionalnih grupa u svojoj strukturi. Najčešći heterofunkcionalni spojevi su amino alkoholi, aminokiseline, hidroksi kiseline i oksokiseline. Hemijska svojstva heterofunkcionalnih jedinjenja ne mogu se smatrati zbirom svojstava zbog prisustva svake funkcionalne grupe. Budući da funkcionalne grupe utiču jedna na drugu, heterofunkcionalna jedinjenja takođe razvijaju specifična hemijska svojstva.

Kvalitativna analiza ima za cilj da otkrije određene supstance ili njihove komponente u analiziranom objektu. Detekciju vrši identifikaciju supstance, odnosno utvrđivanje identiteta (istosti) AS analiziranog objekta i poznatog AS analiziranih supstanci u uslovima primenjene metode analize. Da bi se to postiglo, ova metoda preliminarno ispituje standardne supstance u kojima je poznato prisustvo analitnih supstanci.

Široko se koristi u organskoj hemiji izomerizam, čija je suština da postoji nekoliko različitih supstanci koje imaju istu molekularnu formulu, ali imaju različite strukture i, kao rezultat, različita hemijska i fizička svojstva. U ovom slučaju, poznavanje samo molekularne formule ne daje potpunu sliku svojstava supstance. Takvu ideju može nam dati poznavanje strukturne (grafičke) formule supstance.

Postoje strukturni, pozicioni, geometrijski (cis-, trans-) i optički tipovi izomerizma organskih jedinjenja.

Strukturna izomerija organskih jedinjenja

A. Višestruke veze

B. Poslanici

IN. Funkcionalne grupe

Geometrijska izomerija organskih jedinjenja

U ovom slučaju, redosled povezivanja atoma u izomernim molekulima je isti, ali je njihov prostorni raspored drugačiji. Takvi izomeri se nazivaju prostorni ili stereoizomeri. Zauzvrat, stereoizomeri u kojima je stereogenska grupa višestruka veza ili mali prstenovi nazivaju se geometrijski.

Postojanje geometrijskih izomera moguće je u prisustvu funkcionalnih grupa na višestrukoj vezi. A razlika između izomera leži u prostornom rasporedu funkcionalnih grupa u odnosu na ravan dvostruke veze.

Nazivi takvih izomera su konstruisani pomoću cis -, trans- oznake:

U cis izomeru dva identična supstituenta na različitim atomima ugljika povezana dvostrukom vezom nalaze se na istoj strani dvostruke veze.

U trans izomeru identični supstituenti leže na suprotnim stranama dvostruke veze.

U slučaju kada su u višestrukoj vezi svi supstituenti različiti E-, Z- oznakeE" iz entgegena - naprotiv, " Z„od zusammena – zajedno). Za određivanje tipa konfiguracije ( E- ili, Z-) potrebno je utvrditi staž poslanika, tj. poređenje njihovih atomskih brojeva.

Z- izomer ima konfiguraciju u kojoj se dva senior supstituenta nalaze na jednoj strani dvostruke veze, i E- konfiguracija je izomer u kojem se dva supstituenta nalaze na suprotnim stranama dvostruke veze.

Na primjer, odredimo vrstu konfiguracije izomera 1-bromo-1-kloro-2-nitroetilena prikazanih na slici. Izomeri etilena imaju sledeće supstituente: H (atomski broj - 1), Br (atomski broj - 35), N (atomski broj - 7), Cl (atomski broj - 17).

A) kod prvog atoma ugljika stariji supstituent je Br (35), kod drugog atoma ugljika je N (7). Ovi supstituenti su na suprotnim stranama višestruke veze. Stoga ovo E– izomer.

b) kod prvog atoma ugljika stariji supstituent je Cl (17), na drugom atomu ugljika je Br (35). Ovi supstituenti su na jednoj strani višestruke veze. Stoga ovo Z– izomer.

U slučaju kada su supstituenti direktno povezani sa nezasićenim atomima ugljenika („prvi sloj“) isti, tada se upoređuju supstituenti „drugog sloja“, „trećeg sloja“ itd.

U prikazanom primjeru, svi supstituenti "prvog sloja" su isti - ovo je C. Stoga je potrebno uzeti u obzir "drugi sloj". U ovom sloju, prvi atom ugljika povezan dvostrukom vezom ima stariji supstituent - Cl, a drugi atom ugljika ima supstituent - C. Dva seniorska supstituenta se nalaze na jednoj strani dvostruke veze, što znači da izomer ima 2 Z konfiguraciju

Optička izomerija organskih jedinjenja

Još početkom 19. veka otkriveno je da neke supstance, kada se kroz njih prođe polarizovana svetlost, skreću ravan polarizacije za određeni ugao. Osim toga, postoje dva spoja (izomera) koji odstupaju od ravni polarizacije za uglove jednake veličine, ali različitog predznaka (ljevoruki i desnoruki). Takve supstance su se zvale optički izomeri(antipodi ili enantiomeri).

Smjesa koja sadrži jednake količine lijevog i desnog izomera optički je neaktivna i naziva se racemska smjesa.

Optička aktivnost je karakteristična za supstance koje sadrže jedan ili više asimetričnih atoma ugljika (tj. ugljik vezan za četiri različita supstituenta), na primjer:

Dva optička izomera se međusobno razlikuju po objektu i njegovoj zrcalnoj slici. Kada se kombinuju, ne poklapaju se kao leva i desna ruka kada se stave jedna na drugu. Takvi molekuli se nazivaju chiral(grčki “cheiros” - ruka). Ako se, kada se superponira, molekul poklopi sa svojom slikom u ogledalu, onda ona achiral.

U organskim molekulima, osim ugljika koji je vezan za četiri različita supstituenta, kiralnost mogu imati spojevi koji sadrže atome kao što su silicijum, dušik i fosfor, a koji također imaju stereogenu os ili ravan.

Na ravni, optički izomeri su prikazani pomoću Formule Fischerove projekcije

Pravila za konstruisanje Fisherovih formula:

  1. Vertikalna isprekidana linija pokazuje projekcije veza usmjerene od promatrača
  2. Horizontalna linija pokazuje projekcije veza usmjerene prema promatraču
  3. Centar presjeka vertikalnih i horizontalnih linija odgovara kiralnom centru, koji najčešće igra asimetrični atom ugljika. U ovom slučaju, simbol najasimetričnijeg atoma ugljika C nije prikazan.
  4. Ako asimetrično središte nije ugljik, već drugi atom, tada se njegov simbol mora nacrtati u središtu sjecišta linija.
  5. Supstituenti su prikazani na krajevima vertikalnih i horizontalnih linija, striktno poštujući njihov prostorni raspored.
kategorije,

Organske supstance su sposobne da formiraju izomere. To su spojevi s istim brojem atoma, ali različitom strukturom ili položajem u prostoru. Struktura i položaj molekule utiču na fizička i hemijska svojstva organskih jedinjenja.

Klasifikacija i nomenklatura

Objašnjenje izomerizma dobijeno je u drugoj polovini 19. veka zahvaljujući teoriji hemijske strukture organskih supstanci Aleksandra Butlerova. Hemičar je pokazao da svojstva tvari ne zavise samo od broja atoma, već i od njihovog položaja u molekuli i prostoru.

Rice. 1. Alexander Butlerov.

U tom smislu, postoje dvije vrste izomerizma:

  • strukturalni- povezan je sa položajem atoma ili grupa atoma u molekulu supstance, kao i položajem višestrukih veza;
  • prostorni- odražava položaj molekula u prostoru u odnosu na konvencionalnu ravan.

Broj izomera jedne supstance zavisi od broja ugljikovih atoma u molekuli. Što je lanac duži, to je više opcija za izomerizam.

Strukturno

Položaj supstituenta, dvostrukih veza i funkcionalne grupe u molekulu se može promijeniti. S tim u vezi, razlikuju se sljedeće vrste strukturne izomerije:

  • karbonski skelet;
  • odredbe.

Izomerizam ugljičnog skeleta uključuje prijenos metilne grupe -CH2 na bilo koji atom ugljika u molekuli. Na primjer, jedna CH 2 grupa se može odvojiti od pentana (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3) i vezati se za drugi atom, formirajući 2-metilbutan.

Pozicioni izomerizam je tri tipa:

  • višestruke veze- izomeri nastaju zbog kretanja višestrukih veza u molekulu: CH 2 =C=CH-CH 3 (butadien-1,2) i CH 2 =CH-CH=CH 2 (butadien-1,3);
  • funkcionalna grupa- promjena položaja funkcionalnog radikala: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH (butanol-1) i CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 (butanol-2);
  • zamjenik- dodavanje radikala drugom atomu ugljika u molekulu: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-klorobutan) i CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-klorobutan).

    Zasebno se izdvaja međuklasna izomerija, koja bitno zavisi od položaja funkcionalne grupe. U nekim slučajevima, kada se atom prenese, na primjer, s kraja na sredinu molekule, nastaje supstanca druge klase. U isto vrijeme, molekularna formula tvari ostaje ista. Na primjer, CH 3 -CH 2 -OH je etanol, a CH 3 -O-CH 3 je dimetil etar. Molekularna formula obe supstance je C 2 H 6 O. Drugi primer: propilen i ciklopropan sa formulom C 3 H 6.

    Rice. 2. Strukturne formule propilena i ciklopropana.

    Naziv strukturnih izomera sastoji se od imena radikala i ugljičnog lanca. Na početku imena nalaze se brojevi koji označavaju broj atoma za koji je radikal vezan (brojanje počinje od razgranatog kraja). Brojevi se također mogu staviti na kraj naziva, koji označavaju broj atoma s dvostrukom ili trostrukom vezom.

    Spatial

    Ova vrsta se deli u dve grupe:

    • optički ili zrcalni izomerizam;
    • geometrijski izomerizam.

    Suština optičkog izomerizma je zrcalna refleksija molekula. Čini se da se izomeri međusobno odražavaju.

    Geometrijska izomerija se dijeli na dvije vrste:

    • cis izomerizam- radikali se nalaze na jednoj strani konvencionalne ravni koja dijeli molekul na pola;
    • trans izomerizam- radikali leže na različitim stranama konvencionalne ravni.

    Rice. 3. Optička i geometrijska izomerija.

    Izomeri prostornog izomerizma nazivaju se stereoizomeri ili prostorni izomeri. Zrcalne molekule nazivaju se enantiomeri. Ako se molekule međusobno ne reflektiraju, nazivaju se dijastereomeri ili geometrijski izomeri.

    Šta smo naučili?

    Izomerizam je fenomen pojave izomera. To su tvari koje su identične po sastavu, ali različite po strukturi i položaju u prostoru. Postoje dvije vrste - strukturni i prostorni izomerizam. Strukturna izomerija odražava strukturu molekula. Može se manifestirati ugljikovim skeletom, položajem funkcionalne grupe, višestrukim vezama i supstituentom. Razlikuje se i međuklasna strukturna izomerija. Prostorna izomerija može biti optička ili geometrijska. To je zbog posebnosti položaja molekula u prostoru.

    Testirajte na temu

    Evaluacija izvještaja

    Prosječna ocjena: 4.6. Ukupno primljenih ocjena: 298.

Postoje dvije vrste izomerizma: strukturni i prostorni (stereoizomerizam). Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po redoslijedu veza atoma u molekuli, stereo-izomeri - po rasporedu atoma u prostoru s istim redoslijedom veza između njih.

Strukturna izomerija: izomerija ugljeničnog skeleta, poziciona izomerija, izomerija različitih klasa organskih jedinjenja (međuklasna izomerija).

Strukturni izomerizam

Izomerija ugljeničnog skeleta

Poziciona izomerija nastaje zbog različitih položaja višestruke veze, supstituenta i funkcionalne grupe sa istim ugljikovim skeletom molekula:

Spatial izomerizam Prostorni izomerizam se dijeli na dva tipa: geometrijski i optički.

Geometrijska izomerija je karakteristična za jedinjenja koja sadrže dvostruke veze i ciklička jedinjenja. Budući da je slobodna rotacija atoma oko dvostruke veze ili u prstenu nemoguća, supstituenti se mogu nalaziti ili na istoj strani ravnine dvostruke veze ili prstena (cis pozicija) ili na suprotnim stranama (trans pozicija).

Optička izomerija se javlja kada je molekul nekompatibilan sa svojom slikom u ogledalu. To je moguće kada atom ugljika u molekuli ima četiri različita supstituenta. Ovaj atom se naziva asimetričan.

KIRALNOST, sposobnost predmeta da bude nekompatibilan sa svojom slikom u idealnom ravnom ogledalu.

Različite prostorne strukture koje nastaju rotacijom oko jednostavnih veza bez narušavanja integriteta molekula (bez prekida hemijskih veza) nazivaju se KONFORMACIJE.

8. Struktura alkana. Sp3 je stanje ugljika. Karakteristike s-s i s-n veza. Princip slobodne rotacije. Konformacija. Metode predstavljanja i nomenklatura. Fizička svojstva alkana.

Svi atomi ugljika u molekulima alkana su u tom stanju sp 3 -hibridizacija, ugao između C-C veza je 109°28", stoga molekuli normalnih alkana sa velikim brojem atoma ugljika imaju cik-cak strukturu (cik-cak). Dužina C-C veze u zasićenim ugljovodonicima je 0,154 nm

C-C veza je kovalentna nepolarna. C-H veza je kovalentna i slabo polarna, jer su C i H bliski po elektronegativnosti.

Fizička svojstva

U normalnim uslovima, prva četiri člana homolognog niza alkana su gasovi, C 5 -C 17 su tečnosti, a počev od C 18 su čvrste materije. Tačke topljenja i ključanja alkana njihove gustine rastu sa povećanjem molekularne težine. Svi alkani su lakši od vode i nerastvorljivi su u njoj, ali su rastvorljivi u nepolarnim otapalima (na primer, benzen) i sami su dobri rastvarači.

    Tačke topljenja i ključanja se smanjuju od manje razgranate do više razgranate.

    Plinoviti alkani sagorevaju bezbojnim ili blijedoplavim plamenom i oslobađaju velike količine topline.

Rotacija atoma oko s-veze neće dovesti do njenog prekida. Kao rezultat intramolekularne rotacije duž C–C s-veza, molekuli alkana, počevši od etana C 2 H 6, mogu poprimiti različite geometrijske oblike. Različiti prostorni oblici molekula koji se pretvaraju jedan u drugi rotacijom oko C–C s-veza nazivaju se konformacije ili rotacioni izomeri(konformeri). Rotacijski izomeri molekula su njena energetski nejednaka stanja. Njihova međukonverzija se događa brzo i konstantno kao rezultat termičkog kretanja. Stoga se rotacijski izomeri ne mogu izolovati u pojedinačnom obliku, već je njihovo postojanje dokazano fizičkim metodama.

alkani . metan, etan, propan, butan –an

9. Ugljovodonici. Klasifikacija. Zasićeni ugljovodonici metanske serije. Homologna serija. Nomenklatura. Izomerizam. Radikali. Prirodni izvori. Fischer-Tropsch sinteza. Načini pripreme (od alkena, karboksilnih kiselina, halogenih derivata, Wurtzovom reakcijom)

Opšti (generički) naziv zasićenih ugljovodonika je alkani . Imena prva četiri člana homologne serije metana su trivijalna: metan, etan, propan, butan . Počevši od petog, imena su izvedena iz grčkih brojeva uz dodatak sufiksa –an

Radikali (ugljikovodični radikali) također imaju svoju nomenklaturu. Monovalentni radikali se nazivaju alkili i označen je slovom R ili Alk. Njihova opšta formula je C n H 2n+ 1 . Imena radikala sastavljena su od imena odgovarajućih ugljikovodika zamjenom sufiksa -an na sufiks -il(metan - metil, etan - etil, propan - propil, itd.). Dvovalentni radikali se imenuju zamjenom sufiksa -an on -iliden(izuzetak je metilenski radikal = CH 2). Trovalentni radikali imaju sufiks -ilidin

Izomerizam. Alkane karakteriše strukturna izomerija. Ako molekula alkana sadrži više od tri atoma ugljika, redoslijed njihove veze može biti drugačiji. Jedan od izomera butana ( n-butan) sadrži nerazgranati ugljikov lanac, a drugi, izobutan, sadrži razgranati (izostruktura).

Najvažniji izvor alkana u prirodi je prirodni gas, mineralne ugljovodonične sirovine - nafta i prateći naftni gasovi.

Alkani se mogu dobiti Wurtzovom reakcijom, koja uključuje djelovanje metalnog natrijuma na monohalogene derivate ugljovodonika. 2CH 3 –CH 2 Br (etil bromid) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butan) + 2NaBr

    Od alkena

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

Fischer-Tropsch sinteza

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Tabela pokazuje da se ovi ugljovodonici međusobno razlikuju po broju grupa - CH2-. A supstance koje ga čine zovu se homolozi.

Ime

izobutan

izopetan

neopentan

Izomeri, izomerizam

Izomeri- to su supstance koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture i, samim tim, različita svojstva

Fenomen postojanja izomera naziva se izomerizam

Na primjer, supstanca sastava C 4 H 10 ima dva izomerna jedinjenja.

Fizička svojstva butana i izobutana su različita: izobutan ima niže tačke topljenja i ključanja od n.butana.


Model molekule butana s kuglom i štapom
Model kugle i štapa molekula izobutana

Hemijska svojstva ovih izomera se neznatno razlikuju, jer imaju isti kvalitativni sastav i prirodu veza između atoma u molekulu.

Druga definicija izomera može se dati na sljedeći način:

izomeri – tvari koje imaju iste molekularne, ali različite strukturne formule.

Vrste izomerizma

U zavisnosti od prirode razlika u strukturi izomera, postoje strukturalni I prostorni izomerizam.

Strukturni izomeri- jedinjenja istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koji se razlikuju po redosledu vezivanja atoma, odnosno hemijskoj strukturi.

Strukturna izomerija se deli na:

1.Izomerizam ugljeničnog skeleta

2.Pozicioni izomerizam

(višestruka veza, funkcionalna grupa, supstituent)

3.Međuklasni izomerizam

CH 3 -CH 2 -NO 2

nitroetan

HOOC-CH 2 -NH 2 aminosirćetna kiselina (glicin)

Izomerizam položaja

višestruka veza

CH 2 = CH-CH = CH 2

CH 3 -CH= C= CH 2

funkcionalna grupa

CH 3 -CHON -CH 3

CH 2 OH -CH 2 -CH 3

zamjenik

CH 3 -CHCI -CH 3

CH 2 CI -CH 2 -CH 3

Strukturni izomerizam

Izomerizam položaja višestruke (dvostruke) veze:

Buten-1 i buten-2

Izomerija ugljeničnog skeleta:

Ciklobutan i metilciklopropan

Međuklasni izomerizam:

Buten i ciklobutan

Prostorni izomeri (stereoizomeri) sa istim sastavom i istom hemijskom strukturom, razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekuli

Prostorna izomerija se deli na:

Karakteristično za supstance koje sadrže dvostruke ili ciklične veze.

Optički izomeri se također nazivaju zrcalnim ili kiralnim (kao lijeva i desna ruka)

mob_info