Sažetak lekcije: prirodni gas alkani. Primena alkana. II. Očekivani rezultati

Zagrevanje natrijumove soli sirćetna kiselina(natrijum acetat) sa viškom alkalija dovodi do eliminacije karboksilne grupe i stvaranja metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Ako uzmete natrijum propionat umjesto natrijum acetata, tada nastaje etan, od natrijum butanoata - propan itd.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Wurtz sinteza. Kada haloalkani stupaju u interakciju s alkalnim metalom natrijum, nastaju zasićeni ugljikovodici i halogenid alkalnog metala, na primjer:

Djelovanje alkalnog metala na mješavinu halougljika (npr. bromoetan i brometan) će rezultirati stvaranjem mješavine alkana (etan, propan i butan).

Reakcija na kojoj se zasniva Wurtzova sinteza dobro se odvija samo s haloalkanima u čijim molekulima je atom halogena vezan za primarni atom ugljika.

6. Hidroliza karbida. Kada se neki karbidi koji sadrže ugljik u -4 oksidacijskom stanju (na primjer, aluminijev karbid) tretiraju vodom, nastaje metan:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fizička svojstva

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "gasa", koji trebate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor, posebno dodanih metanu koji se koristi u domaćinstvu i industrijski plinski uređaji, tako da ljudi u blizini mogu otkriti curenje po mirisu).

Ugljovodonici sastava od C5H12 do C15H32 su tečnosti, a teži ugljovodonici su čvrste materije.

Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine ugljičnog lanca. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi; tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači.

Hemijska svojstva

1. Reakcije supstitucije. Najkarakterističnije reakcije za alkane su slobodne radikalna supstitucija, pri čemu se atom vodonika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Hajde da predstavimo najviše jednačine karakteristične reakcije.

halogeniranje:

SN4 + S12 -> SN3Sl + HCl

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

SN3Sl + S12 -> HCl + SN2Sl2
dihlorometan metilen hlorid

SN2Sl2 + Sl2 -> HCl + CHCl3
triklorometan hloroform

SNSl3 + Sl2 -> HCl + CCl4
ugljen-tetrahlorid ugljen-tetrahlorid

Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskim sintezama.

2. Dehidrogenacija (eliminacija vodonika). Kada se alkani prođu preko katalizatora (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) na visokim temperaturama (400-600 °C), eliminiše se molekul vodonika i formira se alken:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reakcije praćene destrukcijom ugljičnog lanca. Svi zasićeni ugljovodonici sagorevaju da se formiraju ugljen-dioksid i vodu. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati. Sagorijevanje zasićenih ugljikovodika je egzotermna reakcija slobodnih radikala, koja ima vrlo veliki značaj kada se koriste alkani kao gorivo.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 kJ

Općenito, reakcija sagorijevanja alkana može se zapisati na sljedeći način:

Reakcije termičke razgradnje su u osnovi industrijskog procesa krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte.

Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 ° C, počinje piroliza metana - razlaganje na jednostavne tvari. Kada se zagrije na temperaturu od 1500 °C, moguće je stvaranje acetilena.

4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminij klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljičnim skeletom:

5. Aroma. Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu cikliziraju u prisutnosti katalizatora i formiraju benzen i njegove derivate:

Koji je razlog da alkani prolaze kroz reakcije slobodnih radikala? Svi atomi ugljika u molekulima alkana su u stanju sp 3 hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentne nepolarni C-C(ugljik-ugljik) veze i slabo polarne C-H (ugljik-vodonik) veze. Ne sadrže područja sa povećanom ili smanjenom gustinom elektrona, niti lako polarizabilne veze, odnosno takve veze u kojima se elektronska gustoća može pomjerati pod utjecajem vanjskih utjecaja (elektrostatička polja jona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, jer veze u molekulima alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.

Najkarakterističnije reakcije alkana su reakcije supstitucije slobodnih radikala. Tokom ovih reakcija, atom vodika se zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Kinetiku i mehanizam lančanih reakcija slobodnih radikala, odnosno reakcija koje se odvijaju pod uticajem slobodnih radikala - čestica sa nesparenim elektronima - proučavao je izuzetni ruski hemičar N. N. Semenov. Za ove studije dobio je Nobelovu nagradu za hemiju.

Obično je mehanizam reakcija supstitucije slobodnih radikala predstavljen u tri glavne faze:

1. Inicijacija (nukleacija lanca, stvaranje slobodnih radikala pod uticajem izvora energije - ultraljubičastog svetla, zagrevanje).

2. Razvoj lanca (lanac uzastopnih interakcija slobodnih radikala i neaktivnih molekula, kao rezultat čega nastaju novi radikali i novi molekuli).

3. Prekid lanca (kombinacija slobodnih radikala u neaktivne molekule (rekombinacija), „smrt“ radikala, prestanak razvoja lanca reakcija).

Naučno istraživanje N.N. Semenov

Semenov Nikolaj Nikolajevič

(1896 - 1986)

Sovjetski fizičar i fizikohemičar, akademik. Laureat nobelova nagrada (1956). Naučno istraživanje odnose se na proučavanje hemijskih procesa, katalize, lančane reakcije, teorije toplotne eksplozije i sagorevanja gasnih smeša.

Razmotrimo ovaj mehanizam na primjeru reakcije hloriranja metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Inicijacija lanca nastaje kao rezultat činjenice da pod utjecajem ultraljubičastog zračenja ili zagrijavanja dolazi do homolitičkog cijepanja Cl-Cl veze i molekula klora se raspada na atome:

Sl: Sl -> Sl· + Sl·

Nastali slobodni radikali napadaju molekule metana, otkidajući njihov atom vodika:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

i pretvarajući se u CH3· radikale, koji, zauzvrat, sudarajući se s molekulima hlora, uništavaju ih stvaranjem novih radikala:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl itd.

Lanac se razvija.

Zajedno s formiranjem radikala, njihova "smrt" nastaje kao rezultat procesa rekombinacije - formiranja neaktivne molekule iz dva radikala:

SN3+ Sl -> SN3Sl

Sl· + Sl· -> Sl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Zanimljivo je primijetiti da se tokom rekombinacije oslobađa samo onoliko energije koliko je potrebno za prekid novonastale veze. S tim u vezi, rekombinacija je moguća samo ako treća čestica (drugi molekul, zid reakcione posude) sudjeluje u sudaru dva radikala, koji apsorbira višak energije. Ovo omogućava regulaciju, pa čak i zaustavljanje lančanih reakcija slobodnih radikala.

Obratite pažnju na posljednji primjer reakcije rekombinacije - formiranje molekula etana. Ovaj primjer pokazuje da je reakcija u kojoj su uključena organska jedinjenja prilično složen proces, uslijed kojeg se, uz glavni proizvod reakcije, vrlo često formiraju nusprodukti, što dovodi do potrebe za razvojem složenih i skupih metoda za pročišćavanje. i izolaciju ciljnih supstanci.

Reakciona smeša dobijena hlorisanjem metana, zajedno sa hlorometanom (CH3Cl) i hlorovodonikom, sadržaće: dihlormetan (CH2Cl2), trihlorometan (CHCl3), ugljen-tetrahlorid (CCl4), etan i njegove produkte hlorisanja.

Pokušajmo sada razmotriti reakciju halogeniranja (na primjer, bromiranje) složenijeg organskog spoja - propana.

Ako je u slučaju hloriranja metana moguć samo jedan monohloro derivat, tada u ovoj reakciji mogu nastati dva monobromo derivata:

Vidi se da je u prvom slučaju atom vodika zamijenjen na primarnom atomu ugljika, au drugom slučaju na sekundarnom. Jesu li stope ovih reakcija iste? Ispostavilo se da u konačnoj smjesi prevladava proizvod supstitucije atoma vodika, koji se nalazi na sekundarnom ugljiku, odnosno 2-bromopropan (CH3-CHBg-CH3). Pokušajmo ovo objasniti.

Da bismo to učinili, morat ćemo koristiti ideju stabilnosti međučestica. Jeste li primijetili da smo prilikom opisivanja mehanizma reakcije hloriranja metana spomenuli metilni radikal - CH3·? Ovaj radikal je međučestica između metana CH4 i klorometana CH3Cl. Međučestica između propana i 1-bromopropana je radikal s nesparenim elektronom na primarnom ugljiku i između propana i 2-bromopropana na sekundarnom ugljiku.

Radikal sa nesparenim elektronom na sekundarnom atomu ugljenika (b) je stabilniji u poređenju sa slobodnim radikalom sa nesparenim elektronom na primarnom atomu ugljenika (a). Formira se u većim količinama. Iz tog razloga, glavni proizvod reakcije bromiranja propana je 2-bromopropan, spoj čije se formiranje odvija kroz stabilnije međuproizvode.

Evo nekoliko primjera reakcija slobodnih radikala:

Reakcija nitracije (Reakcija Konovalova)

Reakcija se koristi za dobivanje nitro spojeva - rastvarača, polaznih materijala za mnoge sinteze.

Katalitička oksidacija alkana kisikom

Ove reakcije su osnova najvažnijih industrijskih procesa za proizvodnju aldehida, ketona i alkohola direktno iz zasićenih ugljikovodika, na primjer:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikacija

Zasićeni ugljovodonici, posebno metan, imaju široku upotrebu u industriji (Shema 2). Oni su jednostavno i prilično jeftino gorivo, sirovina za proizvodnju velikog broja važnih spojeva.

Spojevi dobiveni iz metana, najjeftinije ugljikovodične sirovine, koriste se za proizvodnju mnogih drugih tvari i materijala. Metan se koristi kao izvor vodonika u sintezi amonijaka, kao i za proizvodnju sintetskog gasa (mješavina CO i H2), koji se koristi za industrijsku sintezu ugljovodonika, alkohola, aldehida i drugih organskih spojeva.

Ugljovodonici više vrelih frakcija ulja koriste se kao gorivo za dizel i turbomlazne motore, kao osnova ulja za podmazivanje, kao sirovina za proizvodnju sintetičkih masti itd.

Evo nekoliko industrijski značajnih reakcija koje se javljaju uz učešće metana. Metan se koristi za proizvodnju hloroforma, nitrometana i derivata koji sadrže kiseonik. Alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline mogu nastati direktnom interakcijom alkana sa kiseonikom, u zavisnosti od uslova reakcije (katalizator, temperatura, pritisak):

Kao što već znate, ugljikovodici sastava od C5H12 do C11H24 uključeni su u benzinsku frakciju ulja i koriste se uglavnom kao gorivo za motore unutrašnjim sagorevanjem. Poznato je da su najvrednije komponente benzina izomerni ugljikovodici, jer imaju maksimalnu otpornost na detonaciju.

Kada ugljovodonici dođu u kontakt sa atmosferskim kiseonikom, oni sa njim polako stvaraju spojeve - perokside. Ovo je sporo odvijajuća reakcija slobodnih radikala, koju pokreće molekul kisika:

Imajte na umu da se hidroperoksidna grupa formira na sekundarnim atomima ugljika, kojih ima najviše u linearnim ili normalnim ugljovodonicima.

Sa naglim porastom pritiska i temperature koji se javlja na kraju kompresijskog takta, razgradnja ovih peroksidnih jedinjenja počinje stvaranjem veliki broj slobodni radikali koji „pokreću“ lančanu reakciju sagorevanja slobodnih radikala ranije nego što je potrebno. Klip i dalje ide gore, a proizvodi izgaranja benzina, koji su već nastali kao rezultat preranog paljenja smjese, guraju ga prema dolje. To dovodi do naglog smanjenja snage motora i habanja.

Dakle, glavni uzrok detonacije je prisustvo peroksidnih spojeva, čija je sposobnost stvaranja maksimalna kod linearnih ugljikovodika.

C-heptan ima najmanju otpornost na detonaciju među ugljovodonicima benzinske frakcije (C5H14 - C11H24). Najstabilniji (tj. u najmanjoj mjeri stvara perokside) je takozvani izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Općenito prihvaćena karakteristika otpornosti benzina na udarce je oktanski broj. Oktanski broj 92 (na primjer, A-92 benzin) znači da ovaj benzin ima ista svojstva kao mješavina koja se sastoji od 92% izooktana i 8% heptana.

U zaključku možemo dodati da upotreba visokooktanskog benzina omogućava povećanje omjera kompresije (pritisak na kraju kompresijskog takta), što dovodi do povećanja snage i efikasnosti motora s unutarnjim sagorijevanjem.

Biti u prirodi i primati

U današnjoj lekciji ste se upoznali sa pojmom alkana, a takođe ste i naučili o njemu hemijski sastav i metode dobijanja. Stoga, hajde da se sada detaljnije zadržimo na temi prisutnosti alkana u prirodi i saznamo kako i gdje su alkani našli primjenu.

Glavni izvori za proizvodnju alkana su prirodni gas i nafta. Oni čine većinu proizvoda prerade nafte. Metan, uobičajen u naslagama sedimentnih stijena, također je plinski hidrat alkana.

Glavna komponenta prirodnog gasa je metan, ali sadrži i mali udio etana, propana i butana. Metan se može naći u emisijama iz ugljenih slojeva, močvara i pratećih naftnih gasova.

Ancani se takođe mogu dobiti koksom ugalj. U prirodi postoje i takozvani čvrsti alkani - ozokeriti, koji su predstavljeni u obliku naslaga planinskog voska. Ozokerit se može naći u voštanim prevlakama biljaka ili njihovim sjemenkama, kao i u pčelinjem vosku.

Industrijska izolacija alkana preuzeta je iz prirodnih izvora, koji su, srećom, još uvijek neiscrpni. Dobivaju se katalitičkom hidrogenacijom ugljičnih oksida. Metan se takođe može dobiti iz laboratorijskim uslovima, metodom zagrijavanja natrijum acetata sa čvrstom alkalijom ili hidrolizom određenih karbida. Ali alkani se također mogu dobiti dekarboksilacijom karboksilnih kiselina i njihovom elektrolizom.

Primjena alkana

Alkani na nivou domaćinstva se široko koriste u mnogim oblastima ljudske aktivnosti. Na kraju krajeva, veoma je teško zamisliti naš život bez prirodnog gasa. I nikome neće biti tajna da je osnova prirodnog plina metan, od kojeg se proizvodi čađa, koja se koristi u proizvodnji topografskih boja i guma. Frižider koji svako ima u svom domu takođe radi zahvaljujući jedinjenjima alkana koja se koriste kao rashladna sredstva. Acetilen dobijen iz metana koristi se za zavarivanje i rezanje metala.

Sada već znate da se alkani koriste kao gorivo. Prisutni su u benzinu, kerozinu, dizel ulju i lož ulju. Osim toga, nalaze se i u uljima za podmazivanje, vazelinu i parafinu.

Cikloheksan je našao široku upotrebu kao rastvarač i za sintezu različitih polimera. Ciklopropan se koristi u anesteziji. Skvalan, kao visokokvalitetno ulje za podmazivanje, sastavni je dio mnogih farmaceutskih i kozmetičkih preparata. Alkani su sirovine koje se koriste za proizvodnju organskih jedinjenja kao što su alkohol, aldehidi i kiseline.

Parafin je mješavina viših alkana, a budući da je netoksičan, široko se koristi u Prehrambena industrija. Koristi se za impregnaciju ambalaže za mliječne proizvode, sokove, žitarice i sl., ali i u proizvodnji žvakaća guma. A zagrijani parafin se koristi u medicini za tretman parafina.

Pored navedenog, glave šibica su impregnirane parafinom za bolje gorenje, od njega se prave olovke i svijeće.

Oksidacijom parafina dobijaju se proizvodi koji sadrže kiseonik, uglavnom organske kiseline. Kada se pomiješaju tekući ugljikovodici s određenim brojem atoma ugljika, dobiva se vazelin, koji se široko koristi u parfimeriji i kozmetologiji, kao i u medicini. Koristi se za pripremu raznih masti, krema i gelova. Koriste se i za termičke procedure u medicini.

Praktični zadaci

1. Zapišite opštu formulu ugljikovodika homolognog niza alkana.

2. Napišite formule mogućih izomera heksana i navedite ih prema sistematskoj nomenklaturi.

3. Šta je cracking? Koje vrste pucanja poznajete?

4. Napišite formule mogućih produkata heksanskog pucanja.

5. Dešifrirajte sljedeći lanac transformacija. Imenujte jedinjenja A, B i C.

6. Navedite strukturnu formulu ugljovodonika C5H12, koji nakon bromiranja formira samo jedan derivat monobroma.

7. Za potpuno sagorevanje 0,1 mol alkana nepoznate strukture potrošeno je 11,2 litara kiseonika (u ambijentalnim uslovima). Koja je strukturna formula alkana?

8. Koja je strukturna formula gasovitog zasićenog ugljovodonika ako 11 g ovog gasa zauzima zapreminu od 5,6 litara (pri standardnim uslovima)?

9. Prisjetite se onoga što znate o upotrebi metana i objasnite zašto se curenje plina u domaćinstvu može otkriti mirisom, iako su njegove komponente bez mirisa.

10*. Koja se jedinjenja mogu dobiti katalitičkom oksidacijom metana pod različitim uslovima? Napišite jednadžbe za odgovarajuće reakcije.

jedanaest*. Produkti potpunog sagorevanja (u višku kiseonika) 10,08 litara (N.S.) mešavine etana i propana propušteno je kroz višak krečne vode. U tom slučaju nastalo je 120 g sedimenta. Odredite volumetrijski sastav početne smjese.

12*. Gustoća etana mješavine dva alkana je 1,808. Nakon bromiranja ove smjese izdvojena su samo dva para izomernih monobromoalkana. Ukupna masa lakših izomera u produktima reakcije jednaka je ukupnoj masi težih izomera. Odrediti zapreminski udio težeg alkana u početnoj smjesi.

DEFINICIJA

Alkani nazivaju se zasićeni ugljikovodici, čije se molekule sastoje od atoma ugljika i vodika međusobno povezanih samo σ vezama.

U normalnim uslovima (na 25 o C i atmosferskom pritisku), prva četiri člana homolognog niza alkana (C 1 - C 4) su gasovi. Normalni alkani od pentana do heptadekana (C 5 - C 17) su tečnosti, počevši od C 18 i više su čvrste materije. Kako se relativna molekulska težina povećava, temperature ključanja i topljenja alkana se povećavaju. Sa istim brojem atoma ugljika u molekuli, razgranati alkani imaju niže tačke ključanja od normalnih alkana. Struktura molekula alkana na primjeru metana prikazana je na Sl. 1.

Rice. 1. Struktura molekula metana.

Alkani su praktično netopivi u vodi, jer su njihovi molekuli niskopolarni i ne stupaju u interakciju s molekulima vode. Tečni alkani se lako miješaju jedni s drugima. Dobro se otapaju u nepolarnim organskim rastvaračima kao što su benzen, ugljen-tetrahlorid, dietil eter itd.

Priprema alkana

Glavni izvori različitih zasićenih ugljikovodika koji sadrže do 40 atoma ugljika su nafta i prirodni plin. Alkani s malim brojem atoma ugljika (1 - 10) mogu se izolirati frakcijskom destilacijom prirodnog plina ili benzinske frakcije nafte.

Postoje industrijske (I) i laboratorijske (II) metode za proizvodnju alkana.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).

— hidrogeniranje nezasićenih ugljovodonika

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);

- redukcija haloalkana

C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- alkalne reakcije topljenja soli jednobaznih organskih kiselina

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

— interakcija haloalkana sa metalnim natrijem (Wurtz reakcija)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

— elektroliza soli jednobaznih organskih kiselina

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2 ;

K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;

A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .

Hemijska svojstva alkana

Alkani spadaju među najmanje reaktivna organska jedinjenja, što se objašnjava njihovom strukturom.

Alkani u normalnim uslovima ne reaguju sa koncentrisanim kiselinama, rastopljenim i koncentrisanim alkalijama, alkalnim metalima, halogenima (osim fluora), kalijum permanganatom i kalijum dihromatom u kiseloj sredini.

Za alkane, najtipičnije su reakcije koje se odvijaju radikalnim mehanizmom. Homolitičko cijepanje je energetski povoljnije C-H veze i C-C nego njihov heterolitički prekid.

Reakcije radikalne supstitucije najlakše se odvijaju na tercijarnom atomu ugljika, zatim na sekundarnom atomu ugljika i na kraju na primarnom atomu ugljika.

Sve hemijske transformacije alkana odvijaju se cijepanjem:

1) C-H veze

— halogeniranje (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- nitracija (S R)

CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (razblažen) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t 0).

— sulfohlorisanje (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- dehidrogenacija

CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).

- dehidrociklizacija

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H i C-C veze

- izomerizacija (intramolekulsko preuređenje)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 (kat=AlCl 3, t 0).

- oksidacija

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0 , p);

C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).

Primjena alkana

Alkani su našli primenu u raznim industrijama. Razmotrimo detaljnije, koristeći primjer nekih predstavnika homolognog niza, kao i mješavine alkana.

Metan čini sirovinsku osnovu za najvažnije hemijske industrijske procese za proizvodnju ugljenika i vodonika, acetilena, organskih jedinjenja koja sadrže kiseonik – alkohola, aldehida, kiselina. Propan se koristi kao gorivo za automobile. Butan se koristi za proizvodnju butadiena, koji je sirovina za proizvodnju sintetičke gume.

Mešavina tečnih i čvrstih alkana do C 25, nazvana vazelin, koristi se u medicini kao osnova za masti. Za impregnaciju se koristi mješavina čvrstih alkana C 18 - C 25 (parafin). razni materijali(papir, tkanine, drvo) da im daju hidrofobna svojstva, tj. nekvašenje vodom. U medicini se koristi za fizioterapeutske procedure (parafinsko liječenje).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Vježbajte

Odredite molekulsku formulu trikloroalkana, maseni udio hlora u kojem je 72,20%. Compose strukturne formule sve moguće izomere i navedite nazive supstanci prema IUPAC zamjenskoj nomenklaturi.

Odgovori

Napišimo opću formulu trikloroalkeana: C n H 2 n -1 Cl 3 . Prema formuli ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% Izračunajmo molekulsku težinu trikloroalkana: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5. Nađimo vrijednost n: 12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5; Dakle, formula trikloroalkana je C 3 H 5 Cl 3. Sastavimo strukturne formule izomera: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan ( 4) i 1,2,2-trikloropropan (5). CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1); CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2); CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3); CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4); Opštinski budžet obrazovne ustanove"Aktanyshskaya prosjek sveobuhvatne škole br. 1" Opštinski okrug Aktanish Republike Tatarstan hemija 10. razred Vrsta lekcije: učenje novog gradiva Format lekcije: lekcija - putovanje korišćenje računara (korišćenje multimedijalnih nastavnih sredstava) Valieva Elvira Fanisovna Tema lekcije: Alkani, preparati, svojstva i primjena Lekcija – putovanje uz multimedijalnu pratnju I. Ciljevi lekcije. 1. Razvojni ciljevi. Razvijati kod školaraca logičko razmišljanje, razviti sposobnost sastavljanja jednadžbi reakcija koje uključuju alkane. Formirati intelektualne vještine: sposobnost analiziranja svojstava alkana, isticanja glavne stvari, upoređivanja, generalizacije i sistematizacije. Razvijajte volju i nezavisnost. Razvijati samokontrolu: samopouzdanje, sposobnost savladavanja poteškoća u učenju hemije. 2. Obrazovne svrhe. Uvjerite se da učenici razumiju hemijska svojstva i metode proizvodnje alkana. Sažeti i konsolidovati, sistematizovati prethodno stečena znanja o vrstama hibridizacije, o nomenklaturi organskih jedinjenja. Razvijati vještine u radu s elementima igre, video zapisima i ilustrativnim materijalima. Stvoriti kulturu zdravlja na časovima hemije. Identifikujte nedovoljno razvijene teme i ispravite ih obrazovni proces i pripremi studente za Jedinstveni državni ispit. 3. Obrazovni ciljevi. Razvijati kulturu govora kod učenika. Educate ekološka kultura i razmišljanje učenika. II. Vrsta lekcije:učenje novog gradiva. III. Vrsta lekcije:čas korištenjem računara (koristeći multimedijalna nastavna sredstva). IV. Inovativno, informativno obrazovne tehnologije, baziran na korišćenju savremene napredne tehnologije - kompjutera, interaktivnih tabli, projektora. V. Metode nastave: A. Ilustrativno i igranje B. Nastava - izvještavanje. trening – a/ programirana b/ ilustrativna igra 2) nastavno – a/ eksplanatorno b/ stimulativno 3) nastavno – a/ reproduktivno b/ djelimično istraživačko VI. Sadržaji:Kompjuter, ilustrativni materijal, elementi igre, laboratorijski eksperimenti i video demonstracija. Tokom nastave: Na platnu projektora: Putna karta zemlje "Alkany" Information Halt Informativno zagrevanje Počni C n H2 n +2 Tehnika sigurnost Završi Eksperimentiraj I stanica. Zagrijavanje. Počni. 1. Usmeni intervju 1. Benzin, gas za domaćinstvo, rastvarači, plastika, boje, alkoholi, lekovi, parfemi - svi proizvodi... 2. Močvarni gas. Nastaje tokom truljenja tokom suve destilacije uglja. On je glavna komponenta prirodnih gasova... 3. Koliko vrsta organska materija? 4. Od njega se prave češljevi, nakit, bilijar lopte, igračke, lopte, četke... 5. Materijal za izradu kofera... 6.Mnoge dobro poznate aromatične supstance pripadaju klasi... 7. Od kojih supstanci se prave svjetski poznati parfemi - francuski “Soir de Paris” i “Chanel”? 8. Gorivo za organizam... 9. Ova supstanca je narkotik, nije bezopasna za ljude, parališe nervni, kardiovaskularni sistem, jetru... 10. Ko je otkrio teoriju strukture organskih jedinjenja? 11. Ko je uveo koncept "hibridizacije" 12. Šta su izomeri? 2. Pitanja i zadaci na platnu projektora Učenici odgovaraju. Nakon što učenici odgovore, računar odmah daje tačan odgovor. 1. Koliko elektrona ima u drugom nivou atoma ugljenika. 2. Rasporedite elektrone u orbitale ugljenika u pobuđenom stanju. 3. Hibridizacija atomskih orbitala. a) Koji se elektroni preklapaju? b) Stvaranje kovalentnih veza u molekuli metana (lijek) c) Stvaranje G i P veza u molekulu etilena (lijekovi) d) Stvaranje G i P veza u molekuli acetilena (lijekovi) e) Lokacija C atoma u svemiru (lijekovi) 4. Kojoj klasi pripadaju sljedeća jedinjenja? R-OH, R-C, R-C, R-O-R, R-CI 5. Opšte formule kojih jedinjenja su prikazane? C n H 2 n +2 , C n H 2 n , C n H 2 n -2 , C n H 2 n +1 COOH, C n H 2 n +1 COH 6.Šta je homološki niz? Slika na ekranu H H H H H H H H H H-C - C-H H-C-C-C-H H-C-C-C-H H H H H H H H H H 7. Koja formula je suvišna? C 2 H 6 CH 4 C 6 H 16 C 16 H 34 C 2 H 4 C 12 H 24 C 4 H 10 3. Prisjetimo se algoritma za imenovanje supstanci acikličke strukture. Formula supstance se pojavljuje na ekranu: Meditacija sa zvukom: 1. Odaberite najduži karbonski lanac 2. Označite ga na strani kojoj su radikali, ili stariji supstituent, ili višestruka veza najbliži.(numeracija se javlja na ekranu) 3. Navedite poziciju u prefiksu (broj atoma ugljika) i imenujte radikale, supstituente, funkcionalna grupa po abecednom redu (na ekranu 2 – metil -) 4.Imenujte glavni ugljikovodik (2-metilbutan na ekranu) 5.Ako postoji dvostruka veza, zatim iza korijena stavite nastavak -en, za trostruku vezu -in, ako nema višestrukih veza - sufiks -an. II Informaciona stanica 1. Fizička svojstva alkana. Na ekranu dijagrama; Učitelj kaže: jedinjenja koja sadrže sumpor - merkaptani - se posebno dodaju metanu kako bi ljudi mogli da otkriju curenje po mirisu. Demonstracija supstance: heksan, parafin Razgranati alkani ključaju na nižim temperaturama od ravnih alkana. Zapiši u svesku: C 1 - C 4 gasovi CH 4 - T pl = -182,5 °S 5 – C 15 - tečnosti C 16 – C n - čvrste materije 2. Metode za dobijanje alkana. Alkani in velike količine dobija se iz prirodnog gasa i nafte. Od jednostavnih supstanci u električnom pražnjenju: C+2H 2 →CH 4 Hidroliza aluminijum karbida +3 -4 AI 4 C 3 +6HOH → 4AI(OH) 3 +3CH 4 Zagrijavanje monohaloalkana sa metalnim natrijem (Wurtz reakcija) C 2 H 5 Br+2Na+Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2NaBr Ako su haloalkani različiti, rezultat će biti mješavina tri proizvoda: t ° 3CH 3 Br + 3Na + 3Br-C 2 H 5 →CH 3 -CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 3 +C 2 H 5 -C 2 H 5 5. Dekarboksilacija. Fuzija natrijum acetata sa alkalijom. Alkan proizveden na ovaj način imat će jedan atom ugljika manje. Demonstracija iskustva na ekranu računara (sa zvukom) 6. Hidroliza Grignardovog reagensa: 7.Alkani simetrične strukture mogu se dobiti elektrolizom soli karboksilnih kiselina (Kolbova reakcija) III . Station Prival . (Učenici se opuštaju, slušaju muziku). IV. Informaciona stanica. 3. Hemijska svojstva alkani. Budući da su veze u alkanima niskopolarne, karakteriziraju ih radikalne reakcije i reakcije supstitucije. 1.Reakcije supstitucije. a) Sa halogenima (halogenacija). Sa hlorom na svetlu, sa bromom kada se zagreva. U slučaju viška hlora, kloriranje ide dalje dok se atomi vodika potpuno ne zamjene. Reakcija slijedi radikalan mehanizam. 2. Reakcije eliminacije a) Dehidrogenacija (eliminacija vodonika) b) krekiranje alkana: Pucanje -0 radikalno kidanje C-C veza. Javlja se pri zagrevanju iu prisustvu katalizatora. Krekiranjem nastaje mješavina alkana s manje C atoma. Mehanizam je slobodni radikal. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte. c) na temperaturi od 1500 0 C metan se pirolizira d) na temperaturi od 1000 0 C: 3 Reakcije oksidacije. a) U prisustvu viška kiseonika dolazi do potpunog sagorevanja alkana do CO 2 i H 2 O. Sagorevanjem alkana se oslobađa velika količina toplote, što je osnova za njihovu upotrebu kao gorivo. V.Eksperimentalna stanica - Na ekranu se nalazi video fragment sa zvučnim zapisom "Sagorevanje metana" sa zvučnim zapisom: Niski alkani gore bezbojnim plamenom, a sa povećanjem broja atoma ugljika u molekuli, plamen alkana postaje sve obojeniji i zadimljeniji. VI. Stanica Sigurnosne mjere a) Gasoviti ugljovodonici sa vazduhom u određenim razmerama mogu eksplodirati! b) U uslovima nedostatka kiseonika dolazi do nepotpunog sagorevanja, proizvod je čađ (C) otrovni gas CO c) Blagom oksidacijom alkana atmosferskim kiseonikom na katalizatorima mogu se dobiti alkoholi, aldehidi i kiseline sa manje atoma ugljenika u molekulu. 4 Reakcije izomerizacije Alkani normalne strukture, kada se zagrevaju u prisustvu katalizatora, mogu se transformisati u alkane razgranatog lanca. 5. Aroma. Alkani sa šest ili više atoma ugljika prolaze kroz reakcije dehidrogenacije kako bi formirali prsten: Stanica za završno fiksiranje Pitanja za grupe. Zadaća: Vježba 4,6,7,8 (pismena), str.81. Lekcija hemije koristeći IKT na temu "Alkani" Svrha lekcije: upoznati studente sa alkanima i identifikovati njihovu važnu ulogu u industriji. Ciljevi lekcije: Obrazovni: razmotriti homologne serije zasićenih ugljovodonika, strukturu, fizička i hemijska svojstva, načine njihove proizvodnje pri preradi prirodnog gasa, mogućnost njihove proizvodnje iz prirodnih izvora: prirodnih i pratećih naftni gas, nafta i ugalj. Razvojni: razviti koncept prostorne strukture alkana; razvoj kognitivnih interesovanja, kreativnih i intelektualnih sposobnosti, razvoj samostalnosti u sticanju novih znanja primenom novih tehnologija. Obrazovni: pokazati jedinstvo materijalnog svijeta na primjeru genetske povezanosti ugljikovodika različitih homolognih serija dobivenih preradom prirodnih i pripadajućih naftnih plinova, nafte i uglja. Oprema: kompjuter, multimedijalni projektor, platno, prezentacija. Tokom nastave I. Organiziranje vremena. (Obavijestite svrhu i temu lekcije). II. Naučio novo gradivo. Tema lekcije: "Alkani". Slajd broj 1 Plan za proučavanje alkana. Slajd broj 2 Definicija. Opća formula klase ugljikovodika. Homologna serija. Vrste izomerizma. Struktura alkana. Fizička svojstva. Metode dobijanja. Hemijska svojstva. Aplikacija. Alkanes. (Zasićeni ugljovodonici. Parafini. Zasićeni ugljovodonici.) Alkani su ugljovodonici u molekulama u kojima su svi atomi ugljika povezani jednostrukim vezama i imaju opštu formulu: C n H 2n+2 Slajd br. 3 Šta su homolozi? Homologni niz metana CH 4 metan C 2 H 6 etan C 3 H 8 propan C 4 H 10 butan C 5 H 12 pentan C 6 H 14 heksan C 7 H 16 heptan C 9 H 20 nonan Homolozi su supstance koje su slične po strukturi i svojstvima i koje se razlikuju po jednoj ili više CH 2 grupa. Strukturna izomerija: Algoritam. 1. Odabir glavnog kola: Slajd br. 5 2. Numeracija atoma glavnog lanca: Slajd br. 6 3. Formiranje naslova: Slajd br. 7 2 - metilbutan Struktura alkana. Atom ugljika u svim organskim supstancama je u "pobuđenom" stanju i ima četiri nesparena elektrona na vanjskom nivou. Svaki elektronski oblak ima rezervu energije: s-oblak ima manju rezervu energije od p-oblaka; u atomu ugljika oni su u različitim energetskim stanjima. Stoga, kada se formira hemijska veza, dolazi do hibridizacije, tj. poravnanja elektronskih oblaka u smislu rezerve energije. To se odražava u obliku i smjeru oblaka; dolazi do restrukturiranja (prostornog) oblaka elektrona. Kao rezultat sp3 hibridizacije, sva četiri valentna elektronska oblaka su hibridizirana: ugao veze između ovih osa hibridiziranih oblaka je 109° 28", stoga molekuli imaju prostorni tetraedarski oblik, oblik ugljičnih lanaca je cik-cak; atomi ugljenika nisu na istoj pravoj liniji, jer tokom rotacije uglovi veze atoma ostaju isti. Sve organske supstance izgrađene su uglavnom putem kovalentnih veza. Veze ugljik-ugljik i ugljik-vodik nazivaju se sigma vezama - veza nastala kada se atomske orbitale preklapaju duž linije koja prolazi kroz atomska jezgra. Rotacija oko sigma veza je moguća, jer ova veza ima aksijalnu simetriju. Slajd broj 13 Fizička svojstva. CH 4:C 4 H 10 - gasovi Tačka ključanja: -161,6:-0,5 °C Temperatura topljenja: -182,5:-138,3 °C C 5 H 12: C 15 H 32 - tečnosti Tačka ključanja: 36,1:270,5 °C Temperatura topljenja: -129,8:10 °C Tačka ključanja: 287,5 °C Temperatura topljenja: 20 °C Uz povećanje relativnog molekulske težine zasićeni ugljovodonici prirodno povećavaju svoje tačke ključanja i topljenja. Slajd broj 14 Potvrda. U industriji 1) krekiranje naftnih derivata: C 16 H 34 - C 8 H 18 + C 8 H 16 2) U laboratoriji: a) Hidroliza karbida: Al 4 C 3 +12 H 2 O = 3 CH 4 + 4 Al(OH) 3 b) Wurtz reakcija: C 2 H 5 Cl + 2Na - C 4 H 10 + 2NaCl c) Dekarboksilacija natrijumovih soli ugljičnih soli: CH 3 COONa + 2NaOH - CH 4 + Na 2 CO 3 Slajd br. 15 Hemijska svojstva Sledeći tipovi su tipični za alkane hemijske reakcije: Supstitucija atoma vodika; Dehidrogenacija; Oksidacija. 1) Supstitucija atoma vodonika: A) Reakcija halogenacije: CH 4 +Cl 2 - CH 3 Cl + HCl B) Reakcija nitracije (Konovalov): CH 4 + HNO 3 - CH 3 -NO 2 + H 2 O + Q B) Reakcija sulfoniranja: CH 4 + H 2 SO 4 - CH 3 -SO 3 H + H 2 O + Q 2) Reakcija izomerizacije: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 3) Reakcija sa vodenom parom: CH 4 + H 2 O = CO + 3H 2 4) Reakcija dehidrogenacije: 2CH 4 - HC=CH + 3H 2 + Q 5) Reakcija oksidacije: CH 4 + O 2 - H 2 C=O + H 2 O 6) Sagorevanje metana: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q Broj slajda 20 Aplikacija. (Možda unaprijed pripremljeni studentski govori.) Široko se koristi kao gorivo, uključujući za motora sa unutrašnjim sagorevanjem, kao i u proizvodnji čađi (1 - kertridži; 2 - guma; 3 - štamparska boja), pri dobijanju organskih materija (4 - rastvarači; 5 - rashladna sredstva koja se koriste u rashladnim jedinicama; 6 - metanol; 7 - acetilen) Slajd br. 21 III. Konsolidacija. Navedite sve moguće izomere za heptan i navedite ih. Napravite 2 najbliža homologa za pentan i navedite ih. Odrediti zasićeni ugljovodonik čija je gustina pare u vazduhu 2. (C 4 H 10). Udžbenik: br. 12 (str. 33). IV. Zadaća: Udžbenik O.S. Gabrielyan (10. razred osnovni nivo): 3, pr. 4, 7, 8 (stranica 32). Književnost. Gorkovenko M. Yu. Razvoj lekcija iz hemije za nastavne komplete O. S. Gabrielyana i drugih, 10. (11.) razred. M.: "VEKO", 2008 Struktura alkana Alkani su ugljovodonici u čijim su molekulama atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju opšta formula C n H 2n+2. U molekulima alkana, svi atomi ugljika su u stanju sp 3 -hibridizacija. To znači da su sve četiri hibridne orbitale atoma ugljika identične po obliku, energiji i usmjerene su prema uglovima jednakostranične trokutaste piramide - tetraedar. Uglovi između orbitala su 109° 28′. Gotovo slobodna rotacija je moguća oko jedne veze ugljik-ugljik, a molekuli alkana mogu poprimiti širok raspon oblika s uglovima kod atoma ugljika blizu tetraedarskog (109° 28′), na primjer, u molekuli n-pentana. Posebno je vrijedno podsjetiti na veze u molekulima alkana. Sve veze u molekulima zasićenih ugljovodonika su jednostruke. Preklapanje se dešava duž ose koja povezuje jezgra atoma, tj σ obveznice. Veze ugljik-ugljik su nepolarne i slabo polarizabilne. Dužina S-S konekcije u alkanima je 0,154 nm (1,54 10 10 m). C-H veze su nešto kraće. Gustoća elektrona je blago pomjerena prema elektronegativnijem atomu ugljika, tj. C-H veza je slabo polarni. Homologni niz metana Homolozi- tvari koje su slične po strukturi i svojstvima i razlikuju se po jedna ili više CH grupa 2 . Zasićeni ugljovodonicičine homologni niz metana. Izomerizam i nomenklatura alkana Alkane karakteriše tzv strukturni izomerizam. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog skeleta. Najjednostavniji alkan, koji karakteriziraju strukturni izomeri, je butan. Razmotrimo detaljnije osnovnu nomenklaturu za alkane IUPAC. 1. Izbor glavnog kola. Formiranje imena ugljikovodika počinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca atoma ugljika u molekuli, koji je, takoreći, njegova osnova. 2. Numeracija atoma glavnog lanca. Atomima glavnog lanca dodijeljeni su brojevi. Numeracija atoma glavnog lanca počinje od kraja kojem je supstituent najbliži (strukture A, B). Ako se supstituenti nalaze na jednakoj udaljenosti od kraja lanca, onda numerisanje počinje od kraja na kojem ih ima više (struktura B). Ako se različiti supstituenti nalaze na jednakim udaljenostima od krajeva lanca, tada numeriranje počinje od kraja kojem je stariji najbliži (struktura D). Starost ugljikovodičnih supstituenata određuje se redoslijedom kojim se u abecedi pojavljuje slovo kojim počinje njihovo ime: metil (-CH 3), zatim propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3) itd. Imajte na umu da se naziv supstituenta formira zamjenom sufiksa -ane sa sufiksom -yl u nazivu odgovarajućeg alkana. 3. Formiranje imena. Na početku naziva su naznačeni brojevi - brojevi atoma ugljika na kojima se nalaze supstituenti. Ako postoji nekoliko supstituenata na datom atomu, tada se odgovarajući broj u nazivu ponavlja dva puta odvojen zarezom (2,2-). Nakon broja, crtica označava broj supstituenata (di - dva, tri - tri, tetra - četiri, penta - pet) i naziv supstituenta (metil, etil, propil). Zatim, bez razmaka ili crtica, naziv glavnog lanca. Glavni lanac naziva se ugljovodonik - član homolognog niza metana (metan, etan, propan itd.). Nazivi supstanci čije su strukturne formule gore navedene su kako slijedi: Struktura A: 2-metilpropan; Struktura B: 3-etilheksan; Struktura B: 2,2,4-trimetilpentan; Struktura D: 2-metil 4-etilheksan. Odsustvo zasićenih ugljovodonika u molekulima polarne veze vodi do njih slabo rastvorljiv u vodi, ne stupaju u interakciju s nabijenim česticama (jonima). Najkarakterističnije reakcije za alkane su one koje uključuju slobodni radikali. Fizička svojstva alkana Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "plina", kada ga osjetite, trebate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor koji se posebno dodaju u metan koji se koristi u kućnim i industrijskim plinskim uređajima kako bi ljudi koji se nalaze pored njih mogli prepoznati curenje po mirisu). Ugljovodonici sastava iz WITH 5 N 12 prije WITH 15 N 32 - tečnosti; Teži ugljovodonici su čvrste materije. Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine ugljičnog lanca. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi; tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači. Hemijska svojstva alkana Reakcije supstitucije. Najkarakterističnije reakcije za alkane su supstitucija slobodnih radikala, pri čemu se atom vodonika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom. Predstavimo karakteristične jednačine reakcije halogeniranja: U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika hlorom: Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskim sintezama. Reakcija dehidrogenacije(apstrakcija vodonika). Kada se alkani prođu preko katalizatora (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) na visokim temperaturama (400-600 °C), eliminiše se molekul vodonika i alkene: Reakcije praćene uništavanjem ugljičnog lanca. Svi zasićeni ugljovodonici gore sa stvaranjem ugljičnog dioksida i vode. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati. 1. Sagorijevanje zasićenih ugljovodonika je egzotermna reakcija slobodnih radikala, što je vrlo važno kada se alkani koriste kao gorivo: Općenito, reakcija sagorijevanja alkana može se zapisati na sljedeći način: 2. Termičko cijepanje ugljovodonika. Proces se odvija prema mehanizam slobodnih radikala. Povećanje temperature dovodi do homolitičkog cijepanja veze ugljik-ugljik i stvaranja slobodnih radikala. Ovi radikali stupaju u interakciju jedni s drugima, razmjenjujući atom vodika, kako bi formirali molekul molekula alkana i alkena: Reakcije termičke razgradnje su u osnovi industrijskog procesa - kreking ugljovodonika. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte. 3. Piroliza. Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 °C, piroliza metana- razlaganje na jednostavne supstance: Kada se zagrije na temperaturu od 1500 °C dolazi do stvaranja acetilen: 4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljovodonici zagrevaju katalizatorom izomerizacije (aluminijum hlorid), supstance sa razgranati karbonski skelet: 5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu cikliziraju u prisutnosti katalizatora i formiraju benzen i njegove derivate: Alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala, budući da su svi atomi ugljika u molekulima alkana u stanju sp 3 hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodonik) veza. Ne sadrže područja sa povećanom ili smanjenom gustinom elektrona, niti lako polarizabilne veze, odnosno takve veze u kojima se elektronska gustoća može pomjerati pod utjecajem vanjskih faktora (elektrostatička polja jona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, jer veze u molekulima alkana nisu prekinute heterolitičkim mehanizmom. Navigacija po sajtu Zdravlje Psihologija Veza Posao Zabava Najnoviji članci Kako pravilno studirati na vojnom odsjeku Vicevi o naučnicima i nauci Trenutak humora za naučnike: vicevi ljudi koji su svoje živote posvetili nauci Volontiranje u SAD-u: šta vam može dati besplatan rad Istorija Mongola - stvaranje države i osvajanja dinastija Qing. Kineska dinastija Ming. Vladavina dinastije Ming Vladavina Zhu Yongwena