§5. Određivanje jedne ili više supstanci na osnovu kvalitativnih reakcija. Eksperimentalni postupak
Problem 10
U analitičku laboratoriju farmaceutskog preduzeća primljene su ampule i bočice sa rastvorom lekovite supstance sledećeg: hemijska struktura i neispunjavanje zahtjeva ND u odjeljku „Opis“ - uočeno je požutjelo rješenje.
Navedite opravdanje za moguće promjene u ljekovitoj supstanci tokom pripreme doznog oblika.
Navedite ruski, latinski i racionalni naziv lijeka. Opišite fizička i hemijska svojstva ( izgled, rastvorljivost, spektralne i optičke karakteristike) i njihovu upotrebu za ocjenu kvaliteta.
U skladu sa hemijskim svojstvima, predložiti reakcije identifikacije i metode kvantifikacije. Napišite jednačine reakcije.
Ugljikohidrati
Ugljikohidrati čine veliku grupu prirodnih supstanci koje obavljaju različite funkcije u biljnim i životinjskim organizmima. Ugljikohidrati se dobivaju prvenstveno iz biljnih izvora.
Najznačajniji lijek u ovoj grupi je glukoza. Nešto manje saharoze i škroba.
Osobine lekovitih supstanci iz grupe ugljenih hidrata. 
Zahtjevi ND za kvalitetu glukoze kao lijeka odgovaraju zahtjevima za hemijski čiste supstance. Karakteristična fizička svojstva glukoze su optička aktivnost sa izraženom rotacijom ravni polarizacije (specifična rotacija 10% rastvora glukoze +52,3°), T pl bezvodne glukoze.
Za glukozu, koja se dobija u obliku monohidrata, količina kristalizacione vode je pokazatelj kvaliteta leka. Sadržaj kristalizacijske vode treba da bude 10% masenog udjela glukoze monohidrata.
U svježe pripremljenim otopinama glukoze dolazi do mutarotacije (promjena ugla rotacije tokom vremena).
Mutarotacija se može ubrzati dodavanjem otopine amonijaka (ne više od 0,1%) u otopinu glukoze.
Za α-D-glukozu, ugao rotacije je +109,6°, a za β-D-glukozu +20,5°.
HEMIJSKA SVOJSTVA
Glukoza je monosaharid, saharoza je oligosaharid, skrob je polisaharid. Monosaharidi, kao supstance sa dvostrukom funkcijom, alkoholi i aldehidi. Oligosaharidi i polisaharidi se hidrolizuju do monosaharida.
Reakcije na alkoholne hidroksile
Kao polihidrični alkoholi, glukoza, saharoza (poput etilen glikola i glicerola) mogu da reaguju sa bakar (II.) hidroksidom da formiraju plava kompleksna jedinjenja
Lijekovi iz grupe ugljikohidrata također su sposobni za reakcije esterifikacije.
Reakcije na aldehidnu grupu
Oksidacija.
U zavisnosti od uslova oksidacije, monosaharidi se pretvaraju u različite proizvode. U alkalnoj sredini monosaharidi se oksidiraju pod uticajem tako blagih oksidacionih sredstava kao što su Tollens i Fehlingovi reagensi). Tollensov reagens prolazi kroz reakciju “srebrnog ogledala”, koja je karakteristična za aldehide. Posljedično, monosaharidi ulaze u ovu reakciju u svom otvorenom (aldehidnom) obliku
Kada se ove reakcije koriste u farmaceutskoj analizi, mora se uzeti u obzir njihova osjetljivost. Da, za potvrduautentičnost lijeka s aldehidnom grupom u molekulu, reakcija sa srebrni nitrat i Fe reagens linga , i za detekcija aldehida kao nečistoće treba koristiti u medicinskim preparatima osetljivijireakcija (sa Nesslerovim rastvorom).
Glikozidi i drugi derivati ugljikohidrata koji ne sadrže hemiacetal hidroksil ne mogu se transformirati u aldehidni oblik i stoga nemaju redukcijsku sposobnost i ne reagiraju s tim reagensima.
Autentičnost G lukoza ( Kao test autentičnosti, FS koristi reakciju oksidacije glukoze sa Fehlingovim reagensom).
Postoje i druge osjetljive i specifične reakcije na glukozu koje nisu uključene u ND. Tako pod djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline nastaje furfural, koji s bilo kojim fenolom (rezorcinol, timol, a-naftol) ili aromatičnim aminom stvara obojene produkte reakcije (crveno):
Sa bakar (II) sulfatom, glukoza, alkalizirana (bez zagrijavanja!), formira rastvorljivi ljubičasto-plavi kompleks, čime se istovremeno dokazuje prisustvo i aldehidne i alkoholne funkcionalne grupe.
Definicija specifične rotacije je također regulirana.
Čistoća. Članak Globalnog fonda o glukozi uključuje standardni testovi: prozirnost i boja rastvora, kiselost, prisustvo hlorida, sulfata, kalcijuma, barijuma, dekstrina, arsena. Rastvori za injekcije se dodatno ispituju na pirogenost.
kvantitacija .
Globalni fond ne reguliše kvantitativno nova definicija supstance. U preparatima glukoze, posebno u rastvorima za injekcije, glukoza se određuje polarimetrijski.
Kvantitativno određivanje preparata glukoze zasniva se na analogiji sa formaldehidom. Jod, vodikov peroksid i Nesslerov reagens mogu se koristiti kao oksidacijski agens.
Formiranje hipojodita stvara mogućnost oksidacije formaldehida.
Nakon što je formaldehid oksidirao, dodaje se sumporna kiselina, koja istiskuje jod iz preostalih soli (NaOI, NaOI 3) i ekvivalentnu količinu natrijum jodida.
Oslobođeni jod titrira se natrijum tiosulfatom. Razlika između količine joda i natrijum tiosulfata koji se koristi za titriranje joda jednaka je količini joda koji se koristi za oksidaciju formaldehida.
Target: razvijanje sposobnosti prepoznavanja organskih supstanci pomoću karakterističnih (kvalitativnih) reakcija, učvršćivanje vještina sastavljanja jednadžbi reakcija za svojstva i proizvodnju tvari, rješavanje eksperimentalnih zadataka.
vodeće vrijeme: 2 sata
Teorijski materijal
Gotovo svaka organska tvar može se odrediti pomoću karakterističnih reakcija. Ove reakcije se nazivaju kvalitativnim.
Pripadnost organska materija Za određene klase jedinjenja, njihova struktura i stepen čistoće se utvrđuju elementarnom i funkcionalnom analizom. Kvalitativna elementarna analiza omogućava određivanje kvalitativnog sastava molekula organskog jedinjenja; Kvantitativna elementarna analiza utvrđuje elementarni sastav jedinjenja i njegovu najjednostavniju formulu.
Struktura organskog jedinjenja može se smatrati konačno dokazanom ako se izvrši kontrasinteza; sistematično hemijska analiza, uključujući: preliminarna ispitivanja, kvalitativne reakcije na funkcionalne i nefunkcionalne grupe, dobijeni su različiti derivati; urađene su metode spektralne analize.
Kao rezultat toga, prije obavljanja glavnog zadatka identifikacije, koji se sastoji u određivanju strukture polifunkcionalne organske tvari ili identifikaciji komponenti binarne smjese, preporučljivo je razviti metode za detekciju funkcionalnih grupa (kvalitativne reakcije, karakteristične frekvencije apsorpcije u IR spektri, UV i NMR spektri), dobijanje i prečišćavanje funkcionalnih derivata svake od pet najvažnijih klasa organskih jedinjenja (alkoholi, fenoli, aldehidi ili ketoni, karboksilne kiseline i amini).
Funkcionalna analiza i identifikacija organskih supstanci počinje preliminarnim ispitivanjima, uključujući: određivanje fizičkih konstanti, test sagorevanja, rastvorljivost u vodi i organskim rastvaračima, kvalitativnu analizu. Pripadnost klasama organskih supstanci može se odrediti njihovim odnosom prema reagensima
Iskustvo br. 1. Glukoza je aldehidni alkohol
Dobiti malu količinu bakar hidroksida. U nastali talog dodajte 2-3 ml. rastvor glukoze. Protresite epruvetu dok se talog ne otopi i dok se ne dobije svijetloplava otopina. Ovo je dokaz za šta? Pažljivo zagrijte gornji dio tečnosti u plamenu špiritne lampe dok ne počne da ključa. Promatrajte prijelaz plave boje u zelenu, žutu, pojavu crvenog, a zatim smeđeg taloga. Šta znači njegov izgled? Izvucite zaključak o prepoznavanju glukoze i šta je to. Napišite jednačinu reakcije.
Iskustvo br. 2. Reakcija "Srebrnog ogledala".
Sipajte 2 ml u čistu epruvetu. rastvor amonijaka srebrnog nitrata, dodajte 5-10 kapi rastvora glukoze. Lagano zagrijte smjesu. Zapišite zapažanja, jednačinu reakcije. Izvucite zaključak o prepoznavanju glukoze. Zašto se ova reakcija naziva reakcija „srebrnog ogledala“?
Iskustvo br. 3. Saharoza
a) Dobiti precipitat bakar hidroksida u epruveti. U to sipajte rastvor šećera i protresite. Šta se desilo sa sedimentom? Zašto? Kakva je struktura saharoze? Toplota. Stvara li se smeđi sediment? Izvucite zaključak.
b) U epruvetu sipati malo rastvora šećera, dodati kap sumporne kiseline i prokuvati.
Napišite jednadžbu za reakciju vodenog rastvora saharoze sa sumpornom kiselinom. Kako se zove ova reakcija?
c) Eksperimentalno dokazati stvaranje glukoze iz saharoze. Da biste to učinili, dodajte 2-3 kapi bakar sulfata i natrijum hidroksida u otopinu dok se ne stvori talog. Toplota. Obratite pažnju na promjenu boje. Izvucite zaključak. Koja supstanca nastaje tokom hidrolize saharoze?
Iskustvo br. 4.Škrob
Na dno epruvete sipajte malo škroba, dodajte malo hladne vode, promućkajte i sipajte u drugu epruvetu sa vrelom vodom. Kuvajte dok se ne formira škrobna pasta.
Dodajte malo alkoholnog rastvora joda u epruvetu. Šta se posmatra? Izvucite zaključak o prepoznavanju škroba.
Iskustvo br. 5. Hidroliza škroba
Dodajte 1-3 kapi sumporne kiseline u rastvor paste plavog škroba. Otopinu kuhajte dok plava boja ne nestane. Zašto je nestala plava boja? Šta se desilo sa škrobom? Koja je supstanca nastala kao rezultat reakcije? Napišite jednačinu reakcije. Izvucite zaključak.
eksperimentalni dio
Prepoznajte supstance koristeći karakteristične reakcije, napišite jednadžbe reakcija i označite uslove.
1 opcija
1. Pomoću jednog reagensa odredite glukozu i glicerol. Zapišite jednačine reakcije
Opcija 2
1. U epruvetama se nalazi saharoza i glukoza. Odredite svaku tvar pomoću jednog reagensa i napišite jednadžbe reakcije.
Opcija 3
1. Eksperimentalno dokazati da je glukoza aldehidni alkohol. Napišite jednačine reakcije.
Opcija 4
1. Pomoću jednog reagensa odredite glicerol i aldehid. Napišite jednačine reakcije.
Opcija 5
1. Identifikujte ponuđena rješenja: etil alkohol i glicerin. Napišite jednačine reakcije.
1. Koje reakcije se nazivaju kvalitativnim?
2. Šta je funkcionalna grupa?
3. Koje su funkcionalne grupe alkohola, aldehida, kiselina?
Laboratorijski čas br. 4
1. Moramo da identifikujemo tri supstance: glicerol (polihidrični alkohol), aldehid, glukoza (ugljeni hidrat).
Jedna od karakterističnih reakcija za ove supstance je interakcija sa Cu(OH) 2.
Prvo dobijamo bakar(II) hidroksid. Da biste to učinili, dodajte malo otopine NaOH u bakar sulfat.
CuSO 4 + 2NaOH<----->Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4
Ispada plavi talog Cu(OH) 2.
1) U nastali talog dodajte malo aldehida i zagrijte smjesu.
Kao rezultat, formira se crveni talog Cu 2 O↓.
2) Sada kap po kap dodajte glicerin u Cu(OH) 2 i protresite smjesu. Talog se otapa, što rezultira svijetloplavim rastvorom. Formira se stabilan kompleks glicerola i bakra. 
3) Glukoza je po svojim hemijskim svojstvima aldehidni alkohol, tj. pokazuje svojstva i aldehida i polihidričnih alkohola. Kao aldehid, ulazi u reakcije karakteristične za ovu klasu supstanci; posebno, kada se zagrije, reaguje sa Cu(OH) 2 i formira crveno-smeđi talog Cu 2 O. Kao polihidrični alkohol, glukoza daje svijetlo plavu boju. rastvora kada mu se doda svež talog Cu(OH) 2. 
Taloži se crveni precipitat Cu 2 O.
4) da biste odredili ove tri supstance iz svake epruvete, dodajte malo Cu(OH) 2. U dvije epruvete formira se svijetloplava otopina (glukoza i glicerol). Sada zagrijmo sve tri smjese: u dvije epruvete će se formirati crveni talog (aldehid i glukoza). Tako saznajemo koja epruveta sadrži koju supstancu.
2. Mašinsko ulje se sastoji uglavnom od zasićenih ugljovodonika, a biljno od masti formiranih od nezasićenih kiselina. Biljno ulje obezbojava bromnu vodu, ali mašinsko ulje ne.
3. a) primati eter Izvršimo reakciju dehidracije etil alkohola.
Ester koji nastaje naziva se dietil. ovu reakciju javlja se samo pod određenim uslovima: zagrevanjem, u prisustvu H 2 SO 4 i u višku alkohola.
b) da biste dobili aldehid iz alkohola, morate koristiti slabo oksidacijsko sredstvo, na primjer, Cu 2+. 
Formirano sirćetna kiselina.
4. Šećer je složena organska tvar koja sadrži prilično veliku količinu ugljika. Da biste to dokazali, uzmite malo šećera i dodajte mu H 2 SO 4 (konc.).
Šećer će pod utjecajem koncentrirane sumporne kiseline odustati od vode i pretvoriti se u ugljik.
Koncentrirani H 2 SO 4 uzima vodu iz šećera, što rezultira slobodnim ugljikom (crna tvar).
5. a) za određivanje škroba postoji dobra kvalitativna reakcija sa jodom. Formira se stabilan kompleks jarko plave boje.
Kapnite nekoliko kapi rastvora joda na krompir i beli hleb. Ako se na hrani formira plava mrlja, ona sadrži škrob.
b) za ispitivanje sadržaja glukoze u jabuci pripremite nekoliko kapi soka od jabuke i dodajte malo plavog taloga Cu(OH) 2. Ako ispitivana otopina sadrži glukozu, tada ćemo prvo dobiti plavi rastvorljivi glukozni kompleks, koji će se, kada se zagrije, razgraditi u crveni Cu 2 O.
6. a) Prvo, odredimo skrob dodavanjem rastvora joda svakoj od tri supstance. U epruveti sa škrobom nastaje plavi kompleks. Glukoza i saharoza se mogu razlikovati po svojim aldehidnim svojstvima. Obje supstance imaju svojstva polihidričnog alkohola, ali samo glukoza ima svojstva aldehida. dodati Cu(OH) 2 u obe epruvete, formira se plavi rastvor. Ali samo kada se zagrije sa glukozom, taloži se crveni talog Cu 2 O (tj. dolazi do oksidacije aldehidne grupe).
b) Prvo, odredimo skrob pomoću joda. Formira se plavi kompleks.
Sada provjerimo kiselost otopina sapuna i glicerina. Glicerin je blago kiseo, dok je sapun alkalni.
Glicerol takođe formira plavi rastvor sa Cu(OH) 2 (svojstvo polihidričnih alkohola).
7. Zagrijte dobivene otopine. U jednoj od epruveta će se formirati bijeli talog - dolazi do denaturacije proteina. Ništa se ne dešava glicerinu kada se zagreje.
Klasa 891, 1ov br. 11665!
I. V. Lebedev, B. O. Lyubin i A. A. Bannikova
METODA ZA IZOLOVANJE KRISTALNE GLUKOZE
OD SVOJIH VODENIH RJEŠENJA
Proglašeno 18. novembra 1957. pod brojem 586359 u Prvoj kancelariji za pronalaske i poremećaje pri Savetu il;.;:ps.por; SSSR
Istraživanja su pokazala da u prisustvu 16 – 30/vol natrijum hlorida po težini glukoze, glukoza lako kristališe iz svojih prezasićenih rastvora u obliku dvostrukog jedinjenja (SvH120b) u NaCl. HBO, koji formira kristale dobrog oblika i lako topljive.
S druge strane, kao rezultat proučavanja stanja ravnoteže trokomponentnog sistema glukoza – natrijum hlorid – voda, ustanovljeno je da navedeno dvostruko jedinjenje ima sljedeća dva temperaturna raspona raspadanja. Na temperaturama nižim od 28,5, dvostruko jedinjenje (kada se pomeša sa vodom u određenim razmerama) se raspada na svoje komponente, oslobađajući čvrsta faza hidratizirani kristali glukoze; u ovom slučaju sav natrijum hlorid i nešto glukoze ostaju u rastvoru. Na temperaturama iznad 95,5, dvostruko jedinjenje (kada se pomiješa s vodom u određenim omjerima) se raspada na svoje sastavne komponente uz oslobađanje kristala natrijum hlorida u čvrstu fazu; u ovom slučaju, sva glukoza i nešto natrijum hlorida ostaju u rastvoru.
Uzimajući u obzir opisana svojstva dvostrukog jedinjenja glukoze sa natrijum hloridom, predlaže se sljedeća metoda za izolaciju kristalne glukoze iz njenih vodenih otopina putem dvostrukog spoja: potonje se razlaže vodom na temperaturi ispod 28,5, a oslobođeni kristali glukoze se odvaja se od interkristalne tečnosti, koja se zatim pritiska na 92,5 i više dok se natrijum hlorid ne kristališe, nakon čega se potonji odvaja od interkristalnog rastvora, koji se vraća u ciklus.
U praksi se predložena metoda može implementirati otprilike na sljedeći način.
Potrebna količina natrijum hlorida se unosi u početni rastvor glukoze, na primer, neutralizacijom hlorovodonične kiseline prisutne u rastvoru br. 116651 sa natrijum bazom ili dodavanjem kuhinjske soli, a dobijeni rastvor se ispari do koncentracije koja obezbeđuje kristalizaciju dvostruki spoj. Kristali potonjeg se odvajaju od interkristalnog rastvora i razlažu vodom na temperaturama ispod
28.5 i oslobođena kristalna glukoza se odvaja od interkristalnog rastvora. Potonji sadrži višak količine natrijevog klorida u odnosu na sastav dvostrukog spoja, koji se oslobađa isparavanjem interkristalne otopine do određene koncentracije i dovođenjem njene temperature na 92,5 i više.
U tom slučaju se iz otopine oslobađaju samo kristali kuhinjske soli, koji se odvajaju od otopine. Dobijeni filtrat se šalje na kristalizaciju dvostrukog spoja ili direktno na razgradnju uz oslobađanje kristalne glukoze hlađenjem na temperaturu ispod 28,5 i dodavanjem potrebne količine vode.
U slučaju kada je u početnu otopinu glukoze potrebno dodati gotovu kuhinjsku sol, drenaža od razgradnje dvostrukog spoja se miješa u potrebnom omjeru sa otopinom glukoze koja se isporučuje za isparavanje. i kristalizacija dvostrukog jedinjenja.
U poređenju sa direktnom kristalizacijom glukoze iz njenih rastvora, predložena metoda ima sledeće prednosti. Visok kapacitet kristalizacije dvostrukog jedinjenja omogućava ekstrakciju glukoze iz rastvora veoma lošeg kvaliteta, iz kojih se ne može izolovati direktnom kristalizacijom, čime se smanjuju troškovi prečišćavanja originalnih rastvora. Osim toga, proces oslobađanja glukoze kroz dvostruku vezu odvija se mnogo puta brže nego kod direktnog kristaliziranja i ne zahtijeva stroge temperaturne uvjete, što omogućava smanjenje broja komada opreme.
Primjer. Izolacija kristalne glukoze iz rastvora dobijenih hidrolizom drveta sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom.
Prema poznatim metodama proizvodnje glukoze ovom metodom hidrolize drveta, potrebna je preliminarna hidroliza potonjeg kako bi se uklonili neglukozni šećeri (ksiloza, manoza, galaktoza) koji ometaju kristalizaciju glukoze. Osim toga, koristi duboko ionsko pročišćavanje otopina za uklanjanje zaostalih količina HC1 i drugih nečistoća i dobivanje visokokvalitetnih otopina glukoze.
Prema predloženoj metodi, proces izolacije kristalne glukoze provodi se prema sljedećem šematskom dijagramu, prema kojem su isključene i preliminarna hidroliza celuloze i pročišćavanje otopina ionskom izmjenom. br.ll665i
INVERTIRANI HIDROLIZAT
jedanaest. (rastvor NaOH)
NATEALIVATION
FILTRACIJA
LIGHTENING
FILTRACIJA
VAKUUMSKI ISPARIVAČ NEUTRALIZATA h
KRISTALIZACIJA DVOSTRUKOG JEDINJENJA (DC)
MANUAL MANUAL LS
IZLIV (hidrol)
KRISTALI DS,1, RASPADA DS (voda)
MANUAL MANUAL
– „KRISTALINSKA GLUKOZA (aktivni ugalj) OTTEK I.
ISPARIVANJE na temperaturama iznad 92,5
ODJELJAVANJE VIŠKA NaC1 U OBLIKU KRISTALA
OUTTEK N! (Otden od C! se vraća u vakuumsko isparavanje neutralizatora) Predmet pronalaska
Metoda za izolovanje kristalne glukoze iz njenih vodenih rastvora preko dvostrukog jedinjenja sa natrijum hloridom, naznačena time što se navedeno dvostruko jedinjenje razlaže vodom na temperaturama ispod 28,5, oslobođeni kristali glukoze se odvajaju od interkristalne tečnosti, koja se zatim isparava na 92,5 i iznad dok se kristalni ".àöèè natrijum hlorid ne odvoji od interkristalnog rastvora, koji se vraća u ciklus.
Nazad napred
Pažnja! Pregledi slajdova služe samo u informativne svrhe i možda ne predstavljaju sve karakteristike prezentacije. Ako ste zainteresovani za ovaj rad, preuzmite punu verziju.
“Istina se ne rađa u glavi pojedinca, ona se rađa između ljudi koji zajedno traže, u procesu njihovog dijaloškog razmišljanja.”
MM. Bakhtin
Ciljevi lekcije:
- obrazovni: sprovodi istraživanja radi proučavanja strukture, fizičkih i hemijskih svojstava glukoze, njenog kvalitativnog određivanja u povrću, voću, medu, piljevini;
- razvijanje: razviti sposobnost poređenja, generalizacije, izvođenja zaključaka na osnovu eksperimenta, razvijati kognitivni interes, rješavati kontradikcije, eksperimentalna verifikacija hipoteze;
- edukativni: njegovanje kolektivizma, ljubaznosti, usredotočenosti, sposobnosti kontrole i uzajamne kontrole, te dijalektičko-materijalističkog pogleda na svijet.
Ciljevi lekcije:
- proučava sastav, strukturu i svojstva glukoze,
- eksperimentalno dokazati da je glukoza aldehidni alkohol,
- nastaviti razvijati vještine i sposobnosti učenika za rad sa laboratorijskom opremom i reagensima,
- nastaviti razvijati vještine učenika u radu sa video materijalima i multimedijalnim prezentacijama,
- razvijati logičko razmišljanje učenika, uspostavljaju uzročno-posledične veze, sistematizuju, donose zaključke.
Forma: lekcija-istraživanje.
Predmet studija: svježe pripremljeni sokovi od grožđa, krastavaca, meda, piljevine.
Predmet studija: glukoze.
hipoteze:
- glukoza sadrži atome ugljika, vodika i kisika;
- glukoza pripada ugljikohidratima i polihidrični je aldehidni alkohol;
- glukoza je uključena u sok od grožđa i krastavaca;
- glukoza se nalazi u medu;
- Glukoza nastaje tokom hidrolize piljevine.
Oblici rada: grupni, individualni.
Oprema:
Grupa 1: glukoza, alkoholna lampa, šibice, epruveta, držač epruvete;
Grupa 2: glukoza, voda, lupa, čaša, stakleni štapić;
Grupa 3: glukoza, voda, univerzalni indikator, plavi lakmus, bakar (II) sulfat, natrijum hidroksid, rastvor amonijaka srebro (I) oksida, uređaji za grejanje;
Grupa 4: grožđe, voda, široka epruveta, bakar (II) sulfat, natrijum hidroksid, uređaji za grejanje;
Grupa 5: svježi krastavac, rende, bakar (II) sulfat, natrijum hidroksid, staklo, uređaji za grijanje;
Grupa 6: četiri epruvete sa prirodnim medom, vještačkim medom, rastvorom šećera, vodom, čašom, bakar (II) sulfatom, natrijum hidroksidom, grijačima;
Grupa 7: porcelanska šolja, piljevina, peščano kupatilo, sumporna kiselina, voda, uređaji za grijanje, kalcijum hidroksid;
Interaktivna tabla, laptop, sigurnosna uputstva o pravilima rada sa rastvorima kiselina i lužina, uređaji za grejanje na svakom stolu.
Metode: istraživanje, projektna metoda.
Tokom nastave
Preporučljivo je nastavu izvoditi u razredu sa detaljnim proučavanjem hemije. Za izvođenje lekcije, razred se dijeli u grupe. Svaka grupa priprema samo jedan eksperiment da ga provede na času i objasni rezultate eksperimenta, čiji rezultat treba da bude prezentacija u Microsoft Power Pointu. Trajanje časa 90 minuta.
Vrijeme predavanja:
- Organizacioni trenutak - 5 minuta
- Rad u malim grupama – 20 minuta
- Izveštaji o radu svake grupe – 5 minuta (35 minuta)
- Refleksija (gledanje prezentacije lekcije) – 5 minuta
- Verifikaciono testiranje – 20 minuta
- Sumiranje časa (ocjenjivanje uz komentar) – 5 minuta
Grupa 1.
vježba:
Odredite elementarni sastav glukoze.
Da biste odredili elementarni sastav glukoze, izvedite sljedeći eksperiment.
Stavite malo glukoze u suhu epruvetu i zagrijte je u plamenu alkoholne lampe. Kako zagrijavanje napreduje, promatrat ćete faze razgradnje glukoze. Koji elementi su uključeni u ovu supstancu?
odgovor:
Kada se glukoza zagrije u plamenu alkoholne lampe, prvo nastaje amorfno stanje - karamela, a zatim se na stijenkama epruvete pojavljuje crna tvar - ugljen i kapljice vodene pare. Dakle, tvar koja se proučava sastoji se od elemenata: C, H i O.
zadatak:
Odredite molekulsku formulu glukoze ako je poznato da ima sljedeći kvalitativni sastav (u%): ugljik - 40, vodonik - 6,7, kisik - 53,3. Molarna masa glukoze je 2 puta veća molarna masa mlečne kiseline.
Rješenje:
CH 3 CH(OH)COOH – mliječna kiselina
M(CH 3 CH(OH)COOH) = 90 g/mol
M(glukoza) = 90 * 2 = 180 g/mol
n(C) = 40 * 180/ 12 * 100 = 6
n(H) = 6,7 * 180/ 1 * 100 = 12
n(O) = 53,3 * 180/ 16 * 100 = 6
dakle, molekulska formula glukoze je C 6 H 12 O 6
Grupa 2.
vježba:
Istražiti fizička svojstva glukoze.
Eksperimentalni postupak:
Odrediti stanje agregacije, boju, ukus i rastvorljivost glukoze u vodi. Da biste to učinili, pogledajte uzorak glukoze kroz lupu. Stavite malu količinu glukoze u epruvetu i dodajte joj malo vode, promiješajte otopinu. Koja svojstva pokazuje glukoza kada se rastvori u vodi?
odgovor:
Glukoza je bela kristalna čvrsta supstanca, dobro rastvorljiva u vodi i slatkog je ukusa.
Otkriće glukoze povezuje se s imenom londonskog liječnika Williama Prouta (1802). Prvu sintezu glukoze iz formaldehida u prisustvu kalcijum hidroksida izveo je A. M. Butlerov 1861. godine.
Pitanje:
20% rastvor glukoze se u medicini koristi za intravensku infuziju radi poboljšanja ishrane organizma. Ista otopina glukoze koristi se u oftalmološkoj praksi za ublažavanje otoka rožnice. Objasnite različite efekte iste otopine na različita tkiva u tijelu. Da li je moguće zamijeniti otopinu glukoze sa 20% otopinom saharoze u oba slučaja?
odgovor:
Različiti efekti iste otopine glukoze povezani su s različitim koncentracijama intracelularnih tečnih supstanci u različitim tkivima tijela i određeni su osmotskim pritiskom. Ako su dvije otopine različitih koncentracija razdvojene polupropusnom pregradom (ćelijskom membranom), tada zbog razlike osmotskog tlaka na obje strane membrane dolazi do apsorpcije iz otopine niže koncentracije u otopinu veće koncentracije, što dovodi do smanjenja razlike u koncentracijama. U tom slučaju dolazi do prijenosa hranjivih tvari male molekularne težine.
Osmotski pritisak krvne plazme približno odgovara izotoničnom rastvoru (0,85-0,9% rastvor NaCl ili 4,5-5% rastvor glukoze). Intravenskom infuzijom 20% rastvora glukoze on se u velikoj meri razblaži krvnom tečnošću i postaje moguć prenos glukoze u ćelijsko tkivo. Na sluznici rožnice oka, u kontaktu s 20% otopinom glukoze, tekućina se prenosi iz edematozne rožnice na vanjsku površinu. Ovaj proces liči na sušenje biljaka na slanim tlima.
Otopina glukoze može se zamijeniti otopinom saharoze prilikom uklanjanja edema. Ovo rješenje nije prikladno za poboljšanje ishrane tkiva, jer ljudska krv ne sadrži enzime koji razlažu saharozu u monosaharide koji obezbeđuju unutarćelijsku prehranu.
Grupa 3.
Vježbajte.
Proučite strukturu i Hemijska svojstva glukoze.
Eksperimentalni postupak:
Kako teorija uči hemijska struktura A.M. Butlerov: "Poznavajući strukturu supstance, možemo govoriti o njenim svojstvima i, obrnuto, poznavajući svojstva, možemo pretpostaviti strukturu."
Da biste saznali strukturu glukoze, eksperimentalno provjerite koje grupe sadrži. Na vašim stolovima se nalazi rastvor glukoze i reagensi: papirni indikatori, rastvori bakar sulfata, lužine, rastvor amonijaka srebrnog (I) oksida. Na osnovu eksperimentalnih podataka sastavite strukturnu formulu glukoze ako je poznato da 1 mol glukoze reaguje sa 5 molova octene kiseline i eksperimentalno je dokazano da su svi atomi ugljika međusobno povezani u ravni lanac.
odgovor:
- Provjerimo da li je glukoza kiselina. Da bismo to učinili, ispitujemo otopinu glukoze s indikatorima. Glukoza ne mijenja boju indikatora, stoga ne sadrži karboksilnu grupu i nije kiselina.
- Provjerimo da li glukoza sadrži aldehidnu grupu. Da bismo to učinili, izvršit ćemo kvalitativnu reakciju na aldehide - reakciju "srebrnog ogledala". Glukoza daje karakteristična karakteristika, dakle, sadrži aldehidnu grupu.
CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O = CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag - Provjerimo da li je glukoza polihidrični alkohol. Da bismo to učinili, izvršit ćemo kvalitativnu reakciju na polihidričnim alkoholima sa svježe pripremljenom otopinom bakar (II) hidroksida. Glukoza daje karakterističnu plavu boju otopine.
Tako smo otkrili da je glukoza polihidrični aldehidni alkohol strukturnu formulu: CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH
Pitanje.
"Crna kutija" sadrži supstancu koju je prvi izolovao iz soka od grožđa francuski hemičar Joseph Louis Prust 1802. godine. Kada se otopi u vodi, formira tri neizomerna oblika. Koja se supstanca nalazi u "crnoj kutiji"? Dajte obrazložen odgovor.
odgovor:
Ova supstanca je glukoza. Postoje tri oblika glukoze (α-, β- i aldehid), koji se razlikuju po svojoj strukturi. Čvrsta glukoza se sastoji od α-forme, a njena otopina sadrži sva tri oblika u mobilnoj ravnoteži. U ovoj ravnoteži preovlađuje β-oblika, energetski je stabilnija, jer se hidrokso grupe C 1 i C 2 nalaze na suprotnim stranama ravnine prstena. U α-oblici, hidrokso grupe na istim atomima ugljika nalaze se na jednoj strani ravnine, tako da je energetski manje stabilan od β-forme. Fenomen istovremenog postojanja više oblika jedne supstance koji su u ravnoteži naziva se tautomerizam. Tautomerni oblici nisu izomeri, jer se ne mogu izolovati pojedinačno, već su uvek prisutni zajedno.
Grupa 4.
vježba:
Eksperimentalno odredite prisustvo glukoze u bobicama i voću.
Eksperimentalni postupak:
Iscijedite sok od grožđa (maline ili jabuke) u široku epruvetu. Razrijedite sok do pola vodom. U drugu epruvetu sipajte 5 ml dobijenog rastvora i dodajte rastvoru jednaku zapreminu alkalije i nekoliko kapi bakar (II) sulfata. Zagrijte epruvetu sa smjesom u plamenu alkoholne lampe. Šta posmatraš? Zapišite jednačine reakcije.
odgovor:
Kada se sok od grožđa zagrije sa svježe pripremljenom otopinom bakar (II) hidroksida, prvo se formira žuti, a zatim crveni talog. Ova reakcija dokazuje prisustvo glukoze u soku.
CHOH-(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
Na ruskom jeziku reč „glukoza“ prvi put se spominje u Tolovom rečniku (1863). Došao je iz francuskog: glukoza - "šećer iz grožđa" - potiče od starogrčkog glyukos, glyukeros - "slatko".
Pitanje.
Sok od grožđa, koji je domaćica pripremila za buduću upotrebu, iznenada je fermentirao; osjetio se miris alkohola. Šta je izazvalo fermentaciju soka? Ko je otkrio ovaj proces i koja je njegova suština?
odgovor:
Uzroci fermentacije soka mogu biti sljedeći: nedostatak toplinske obrade (pasterizacija ili sterilizacija), nedovoljna nepropusnost posuda. Toplinska obrada ubija ćelije kvasca u soku, tako da sok ne fermentira; Nepropusnost kontejnera sprečava ulazak mikroorganizama.
Biološku prirodu fermentacije proučavao je francuski hemičar i mikrobiolog L. Pasteur. Fermentaciju povezanu s glukozom pod djelovanjem kvasca L. Pasteur je definirao kao život bez kisika. Fermentacija usporava disanje kvasca, a alkohol mu pomaže da preživi u borbi protiv drugih mikroorganizama koji ne podnose prisustvo alkohola.
C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Grupa 5.
vježba:
Eksperimentalno odredite prisustvo glukoze u povrću.
Eksperimentalni postupak:
Naribajte svježi krastavac i iscijedite sok od njega. Pripremite bakar(II) hidroksid u epruveti dodavanjem 3 kapi rastvora bakar(II) sulfata u 1 ml rastvora natrijum hidroksida. Dodajte istu količinu soka od krastavca u ovu epruvetu i protresite. Šta posmatraš? Zagrijte epruvetu u kojoj se nalazi dobiveni rastvor do ključanja. Šta se dešava kada se to dogodi? Da li sok od krastavca sadrži glukozu?
odgovor:
Kada se svježe pripremljeni bakar(II) hidroksid doda u otopinu soka od krastavca, talog se otapa i nastaje plavi rastvor. Ova reakcija je tipična za polihidrične alkohole. Kada se dobijena otopina zagrije, događa se sljedeće: prvo požuti, zatim narančasto, a nakon hlađenja, taloži se crveni talog bakar (I) oksida. Ova reakcija je tipična za aldehide. Shodno tome, sok od krastavca sadrži supstancu koja je i polihidrični alkohol i aldehid. Ovo je glukoza.
CHOH-(CHOH) 24 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
Pitanje.
Sljedeća epizoda je opisana u nacrtima Agathe Christie: „Izvjesni biznismen, nakon što je odlučio maknuti se sa svojim konkurentima, pozvao ih je u posjetu i pripremio otrovnu mješavinu, kalcinirajući suhi ostatak bikove krvi ugljem. Jedan od gostiju volio je suho vino, a drugi slatko vino. Biznismen je tiho umiješao otrov u vino i nakon što je nazdravio, počeo je promatrati svoje goste. Popivši čašu, prvi gost se uhvatio za grlo, zateturao i pao; usne su mu pomodrile i umro je nekoliko minuta kasnije. Drugi gost se osjećao malo loše i požurio je da napusti „gostoljubivu“ kuću. Koji je aktivni princip otrova upotrijebljen? Kakvo je vino pio preživjeli gost?
odgovor:
Kada se suhi ostatak krvi kalcinira ugljenom, dolazi do pirolize svih organskih supstanci koje se nalaze u krvi, oslobađa se vodena para, a dušik koji se nalazi u krvi pretvara se u CN-anion koji formira kalijeve i natrijeve soli (sadrži natrij). u krvnoj plazmi, a kalijum u ugljenu). Ekstrahovanjem ove taline alkoholom se dobija alkoholni rastvor KCN i NaCN. Suvo vino sadrži etil alkohol, vodu, mirisne materije, vinsku kiselinu i njihove soli. Stoga je jedan od gostiju koji je preferirao suho vino primio je smrtonosnu dozu cijanida s prvim gutljajima i odmah umro.
Poznato je da monosaharidi dodaju HCN u neutralnom okruženju. Cijanovodonik nastaje djelovanjem kalijevih i natrijum cijanida na kiseline sadržane u vinu. U slatkom vinu, HCN je reagovao sa glukozom i formirao cijanohidrin, koji nije otrovan:
CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + HCN = CH 2 OH – (CHOH) 4 – CH(OH) – CN
Dakle, preživio je gost koji je pio slatko vino.
Grupa 6.
vježba:
Odredite sadržaj glukoze u različitim vrstama meda.
Eksperimentalni postupak:
Pripremite 4 epruvete koje sadrže: 1 epruveta – 5 kapi prirodnog meda u 5 ml vode, 2 epruvete – 5 kapi veštačkog meda u 5 ml vode, 3 epruvete – rastvor šećera, 4 epruvete – 5 ml vode vode. Sipajte 10 ml rastvora bakar (II) sulfata u čašu od 100 ml uz mešanje i 20 ml rastvora natrijum hidroksida. Zatim sipajte dobijenu alkalnu suspenziju bakar (II) hidroksida u jednakim porcijama (po 7,5 ml) u četiri epruvete na sobnoj temperaturi. Odredite vrijeme u kojem se u svakoj epruveti pojavljuju znakovi reakcije.
odgovor:
Prirodni med sadrži najviše glukoze, a reakcija će početi za 2-3 minute, a šećer može ući u ovu reakciju tek nakon alkalne hidrolize disaharida.
Pitanje.
Koji enzim uzrokuje izomerizaciju glukoze? Koje koristi ima ovaj proces i zašto?
odgovor:
Glukoza izomeraza izomerizira glukozu u fruktozu. Fruktoza je 60-70% slađa od šećera. Zbog veće slatkoće može se koristiti u manjim količinama, što dovodi do smanjenja kalorijskog sadržaja proizvoda. Fruktozu, za razliku od glukoze i saharoze, mogu konzumirati bolesnici sa dijabetesom, budući da su putevi pretvaranja fruktoze u ljudskom tijelu potpuno drugačiji od onih za glukozu i nisu povezani s prisustvom inzulina. Glukoza izomeraza omogućava dobijanje fruktoze iz škroba za pripremu voćnih sirupa, koji se koriste za proizvodnju bezalkoholnih pića.
Grupa 7.
vježba:
Eksperimentalno odredite prisustvo glukoze u piljevini.
Eksperimentalni postupak:(kućni eksperiment)
Sipajte piljevinu u porculansku šolju i navlažite je vodom. Dodajte rastvor sumporne kiseline dok ne dobijete tečnu kašu. Dodajte istu količinu vode i zagrevajte šolju, pokrivenu poklopcem, u pješčanoj kupelji dugo (sat vremena). Dodajte vodu i neutralizirajte kiselinu otopinom kalcijum hidroksida dok ne prestane ispuštanje mjehurića ugljičnog dioksida. Sipajte sadržaj šolje u tikvicu i ostavite da se slegne. Kalcijum sulfat će se taložiti na dno, a rastvor glukoze će ostati na vrhu. Sipajte u tikvicu i filtrirajte, sipajte u šolju i isparite vodu u vodenom kupatilu. Kristali glukoze će ostati na dnu. Uporedite dobijenu glukozu sa priloženim uzorkom.
Godine 1819. Henri Braconneau je dobio glukozu iz piljevine djelovanjem razrijeđene sumporne kiseline.
(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6
Pitanje.
Zašto je bolje piti sok od grožđa za utaživanje žeđi koja se javlja tokom intenzivnog fizičkog rada?
odgovor:
Nedostatak glukoze tokom intenzivnog fizičkog rada nadoknađuje se hidrolizom glikogena taloženog u mišićima i jetri. Žeđ nastaje ne samo zbog gubitka vode kroz znoj, već i zbog njenog djelomične potrošnje za hidrolizu glikogena. Sok od grožđa gasi žeđ i nadoknađuje potrošnju glikogena.
Pitanje.
Zašto nedostatak glukoze u tijelu uzrokuje gubitak svijesti?
odgovor:
Glukoza služi kao glavni supstrat za tkivno disanje i mora neprekidno ulaziti u ćelije. Stanice mozga, koje ne mogu koristiti druge metabolite kao izvor energije, posebno su osjetljive na nedostatak glukoze. Nedostatak glukoze uzrokuje gubitak svijesti.
Nakon završetka eksperimenta i odgovora na postavljena pitanja, predstavnici svake grupe podnose izvještaj o obavljenom radu. Dok slušaju izvještaj, ostali učenici prave odgovarajuće bilješke u svojim bilježnicama. U fazi razmišljanja, cijeli razred pregleda pripremljenu prezentaciju, a primljene informacije se razumiju. Učenici razvijaju vlastiti stav prema gradivu koji se proučava.
Za provjeru proučenog gradiva nastavnik provodi završnu testnu kontrolu.
Test pitanja(prikazano na interaktivnoj tabli):
- U kojim se hibridnim stanjima nalaze atomi ugljika u glukozi (otvoreni aldehidni oblik):
A) u sp 2;
B) u sp i sp 3;
B) u sp 2 i sp 3;
D) u sp 3. - Koje tvari imaju dvostruke funkcije:
A) glukoza i sirćetna kiselina;
B) glukoza i glicerol;
B) glukoza i oleinska kiselina;
D) glukoza i metanska kiselina. - Koje grupe supstanci daju reakciju srebrnog ogledala:
A) glukoza, glicerin, etilen glikol;
B) glukoza, glicerin, etil alkohol;
B) glukoza, formaldehid, mravlja kiselina;
D) glukoza, fruktoza, mliječna kiselina. - Uz pomoć hlorofila, zelena biljka proizvodi:
A) azot;
B) voda;
B) glukoza;
G) ugljen-dioksid. - Možete razlikovati otopinu glicerola od otopine glukoze pomoću:
A) lakmus;
B) bakar (II) sulfat;
B) natrijum karbonat;
D) rastvor amonijaka srebrnog (I) oksida. - Jedan od proizvoda hidrolize saharoze je:
A) celuloza;
B) skrob;
B) riboza;
D) glukoza. - Uskladite ime veze s klasom kojoj pripada:
- Izvršite transformacije prema shemi:
CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCOH → C 6 H 12 O 6 → CO 2 - Sagorevanjem organske supstance mase 0,9 g dobijeni su ugljendioksid mase 1,32 g (n.s.) i voda mase 0,54 g. Relativna gustina pare ove supstance u odnosu na vodonik je 90. Odredi formulu supstance.
- Glukozi dobijenoj iz 16,2 g škroba dodan je višak otopine amonijaka srebro(I) oksida. Kao rezultat reakcije dobijeno je 20 g metalnog taloga. Odrediti prinos glukoze ako je prinos u drugoj reakciji 100%.
Test se međusobno provjerava (pomoću interaktivne table).
Nastavnik sumira čas i komentariše ocjene za čas.
književnost:
- O.S. Arshanskaya, I.V. buraja " Projektne aktivnostiškolaraca u procesu učenja hemije." Moskva, "Ventana-Graf", 2007.
- V.N. Aleksinsky "Zabavni eksperimenti u hemiji." Moskva, „Prosvetljenje“, 1980.
- JUG. Orlik "Hemijski kaleidoskop". Minsk, “Narodna Asveta”, 1988.
- E.N. Dmitrov „Kognitivni zadaci u organska hemija i njihove odluke." Tula, "Arktous", 1996.
- V Soroševa olimpijada za školsku decu 1998-1999, izdavačka kuća MCNMO, 1999.
