Odaberite glavni ugljikov lanac u molekuli. Prvo, mora biti najduži. Drugo, ako postoje dva ili više lanaca jednake dužine, odabire se najrazgranatiji. Na primjer, u molekuli postoje 2 lanca s istim brojem (7) C atoma (označeno bojom):

U slučaju (a) lanac ima 1 supstituent, au (b) - 2. Stoga treba izabrati opciju (b).

1. Numerirajte atome ugljika u glavnom lancu tako da C atomi povezani sa supstituentima dobiju najmanji mogući broj. Dakle, numerisanje počinje od kraja lanca koji je najbliži grani. Na primjer:

Imenujte sve radikale (supstituente), navodeći ispred brojeva koji označavaju njihovu lokaciju u glavnom lancu. Ako postoji nekoliko identičnih supstituenata, tada se za svaki od njih piše broj (lokacija) odvojen zarezom, a njihov broj je označen prefiksima di-, tri-, tetra-, penta- itd. (Na primjer, 2,2-dimetil ili 2,3,3,5-tetrametil).

Stavite nazive svih supstituenata po abecednom redu (kao što je utvrđeno najnovijim IUPAC pravilima).

Navedite glavni lanac atoma ugljika, tj. odgovarajući normalni alkan.

Dakle, u nazivu razgranatog alkana korijen + sufiks je naziv normalnog alkana (grčki broj + sufiks "an"), prefiksi su brojevi i imena ugljikovodičnih radikala. Primjer konstrukcije naslova:

Chem. Sveci alkanaKrekiranje alkana. Krekiranje je proces termičke razgradnje ugljovodonika, koji se zasniva na reakcijama cijepanja ugljičnog lanca velikih molekula sa stvaranjem spojeva s kraćim lancem. Izomerizacija alkana Alkani normalne strukture pod uticajem katalizatora i zagrevanjem mogu da se transformišu u razgranate alkane bez promene sastava molekula, tj. ulaze u reakcije izomerizacije. Ove reakcije uključuju alkane čije molekule sadrže najmanje 4 atoma ugljika.Na primjer, izomerizacija n-pentana u izopentan (2-metilbutan) događa se na 100°C u prisustvu katalizatora aluminij hlorida:

Početni materijal i proizvod reakcije izomerizacije imaju iste molekularne formule i strukturni su izomeri (izomerija ugljičnog skeleta).

Dehidrogenacija alkana

Kada se alkani zagrevaju u prisustvu katalizatora (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), njihov katalizator dehidrogenacija– apstrakcija atoma vodika zbog kidanja C-H veza.

Struktura proizvoda dehidrogenacije zavisi od uslova reakcije i dužine glavnog lanca u početnoj molekuli alkana.

1. Niži alkani koji sadrže od 2 do 4 atoma ugljika u lancu, kada se zagrijavaju preko Ni katalizatora, uklanjaju vodonik iz susjedni atoma ugljika i pretvaraju se u alkeni:

Zajedno sa buten-2 ova reakcija proizvodi buten-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3. U prisustvu Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 katalizatora na 450-650 °C od n-butan se takođe dobija butadien-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2.

2. Za dobijanje se koriste alkani koji sadrže više od 4 atoma ugljenika u glavnom lancu ciklično veze. Ovo se dešava dehidrociklizacija– reakcija dehidrogenacije koja dovodi do zatvaranja lanca u stabilan ciklus.

Ako glavni lanac molekule alkana sadrži 5 (ali ne više) atoma ugljika ( n-pentan i njegovi alkil derivati), zatim kada se zagrije preko Pt katalizatora, atomi vodika se odvajaju od terminalnih atoma ugljikovog lanca i nastaje petočlani ciklus (ciklopentan ili njegovi derivati):

Alkani sa glavnim lancem od 6 ili više atoma ugljenika takođe podležu dehidrociklizaciji, ali uvek formiraju 6-člani prsten (cikloheksan i njegovi derivati). U uslovima reakcije, ovaj ciklus prolazi dalje dehidrogenaciju i pretvara se u energetski stabilniji benzenski prsten aromatičnog ugljovodonika (arena). Na primjer:

Ove reakcije su u osnovi procesa reformisanje– prerada naftnih derivata za dobijanje arena ( aromatizacija zasićeni ugljovodonici) i vodonik. Transformacija n- alkana u areni dovodi do poboljšanja otpornosti benzina na detonaciju.

Ovaj materijal može biti teško samostalno savladati zbog velike količine informacija, mnogih nijansi i svih vrsta ALI i IF-ova. Čitajte pažljivo!

O čemu ćemo tačno razgovarati?

Pored potpune oksidacije (sagorevanja), neke klase organskih jedinjenja karakterišu nepotpune reakcije oksidacije, u kojima se pretvaraju u druge klase.

Za svaku klasu postoje specifični oksidanti: CuO (za alkohole), Cu(OH) 2 i OH (za aldehide) i drugi.

Ali postoje dva klasična oksidirajuća sredstva koja su, da tako kažem, univerzalna za mnoge klase.

Ovo je kalijum permanganat - KMnO 4. I kalijum bihromat (dikromat) – K 2 Cr 2 O 7 . Ove supstance su jaki oksidanti zbog mangana u +7 oksidacionom stanju, odnosno hroma u oksidacionom stanju +6.

Reakcije sa ovim oksidacionim agensima se dešavaju prilično često, ali nigde ne postoji sveobuhvatan vodič o tome na kom principu odabrati proizvode takvih reakcija.

U praksi postoji mnogo faktora koji utiču na tok reakcije (temperatura, okruženje, koncentracija reagensa itd.). Često je rezultat mješavina proizvoda. Stoga je gotovo nemoguće predvidjeti proizvod koji će se formirati.

Ali ovo nije prikladno za Jedinstveni državni ispit: tu ne možete napisati „možda ovo, ili ovo, ili ono, ili mješavina proizvoda“. Mora postojati specifičnost.

Autori zadataka su ubacili određenu logiku, određeni princip po kojem treba pisati određeni proizvod. Nažalost, ni sa kim to nisu podijelili.

Ovo pitanje se prilično izbjegava u većini priručnika: dvije ili tri reakcije su date kao primjer.

U ovom članku predstavljam ono što se može nazvati rezultatima istraživanja-analize zadataka Jedinstvenog državnog ispita. Logika i principi sastavljanja oksidacionih reakcija sa permanganatom i dikromatom su prilično precizno rešeni (u skladu sa standardima Jedinstvenog državnog ispita). Krenimo redom.

Određivanje oksidacionog stanja.

Prvo, kada se bavimo redoks reakcijama, uvijek postoje oksidacijski i redukcijski agens.

Oksidacijsko sredstvo je mangan u permanganatu ili krom u dikromatu, redukcijski agens su atomi u organskoj tvari (naime, atomi ugljika).

Nije dovoljno odrediti produkte, reakcija mora biti izjednačena. Za izjednačavanje se tradicionalno koristi metoda elektronske ravnoteže. Za primenu ove metode potrebno je odrediti oksidaciona stanja redukcionih sredstava i oksidacionih sredstava pre i posle reakcije.

Znamo oksidaciona stanja neorganskih materija iz 9. razreda:

Ali vjerovatno nisu pohađali organski čas u 9. razredu. Stoga, prije nego što naučite pisati OVR u organskoj hemiji, morate naučiti kako odrediti oksidacijsko stanje ugljika u organskim tvarima. To se radi malo drugačije, drugačije nego u neorganskoj hemiji.

Ugljik ima maksimalno oksidacijsko stanje od +4 i minimalno -4. I može pokazati bilo koji stepen oksidacije ovog jaza: -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4.

Prvo morate zapamtiti što je oksidacijsko stanje.

Oksidacijsko stanje je uobičajeni naboj koji se pojavljuje na atomu, pod pretpostavkom da su parovi elektrona u potpunosti pomaknuti prema elektronegativnijem atomu.

Stoga je stupanj oksidacije određen brojem pomaknutih elektronskih parova: ako je pomaknut prema datom atomu, tada dobiva višak minus (-) naboj, ako od atoma, onda dobiva višak plus (+) naplatiti. U principu, ovo je sve što trebate znati da biste odredili oksidacijsko stanje atoma ugljika.

Da bismo odredili oksidacijsko stanje određenog atoma ugljika u spoju, moramo razmotriti SVAKU njegovu vezu i vidjeti u kojem smjeru će se elektronski par pomaknuti i koji će višak naboja (+ ili -) nastati iz toga na atomu ugljika.

Pogledajmo konkretne primjere:

Kod ugljenika tri veze sa vodonikom. Ugljik i vodonik - što je elektronegativnije? Ugljik, što znači da će se duž ove tri veze elektronski par pomjeriti prema ugljiku. Ugljik uzima jedan negativni naboj od svakog vodonika: ispada -3

Četvrta veza je sa hlorom. Ugljik i hlor - što je elektronegativnije? Klor, što znači da će se duž ove veze elektronski par pomjeriti prema hloru. Ugljik dobija jedan pozitivan naboj +1.

Zatim, samo trebate dodati: -3 + 1 = -2. Oksidacijsko stanje ovog atoma ugljika je -2.

Odredimo oksidacijsko stanje svakog atoma ugljika:

Ugljik ima tri veze sa vodonikom. Ugljik i vodonik - što je elektronegativnije? Ugljik, što znači da će se duž ove tri veze elektronski par pomjeriti prema ugljiku. Ugljik uzima jedan negativni naboj od svakog vodonika: ispada -3

I još jedna veza sa drugim ugljenikom. Ugljik i drugi ugljik - njihova elektronegativnost je jednaka, tako da nema pomaka elektronskog para (veza nije polarna).

Ovaj atom ima dvije veze s jednim atomom kisika, a drugu vezu s drugim atomom kisika (kao dio OH grupe). Više elektronegativnih atoma kisika u tri veze privlače elektronski par iz ugljika, a ugljik dobiva naboj od +3.

Četvrtom vezom ugljenik je povezan sa drugim ugljenikom, kao što smo već rekli, duž ove veze se elektronski par ne pomera.

Ugljik je s atomima vodika vezan pomoću dvije veze. Ugljik, budući da je elektronegativniji, oduzima jedan par elektrona za svaku vezu s vodonikom i dobiva naboj od -2.

Dvostruka veza ugljika povezana je s atomom kisika. Elektronegativniji kisik privlači jedan elektronski par na sebe duž svake veze. Zajedno se ispostavilo da ugljenik ima dva elektronska para. Ugljik dobija naboj od +2.

Zajedno dobijamo +2 -2 = 0.

Odredimo oksidacijsko stanje ovog atoma ugljika:

Trostruka veza s elektronegativnijim dušikom daje ugljiku naboj od +3; veza s ugljikom ne pomjera elektronski par.

Oksidacija sa permanganatom.

Šta će biti sa permanganatom?

Redoks reakcija s permanganatom može se dogoditi u različitim sredinama (neutralnim, alkalnim, kiselim). A od okoline zavisi kako će se tačno reakcija odvijati i koji će proizvodi nastati.

Stoga može ići u tri smjera:

Permanganat, kao oksidant, se redukuje. Evo proizvoda njegove obnove:

1. Kiselo okruženje.

Medij je zakiseljen sumpornom kiselinom (H 2 SO 4). Mangan se reducira u oksidaciono stanje +2. A proizvodi za oporavak će biti:

KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

1. Alkalna sredina.

Za stvaranje alkalnog okruženja dodaje se prilično koncentrirana alkalija (KOH). Mangan se reducira u oksidaciono stanje +6. Proizvodi za oporavak

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 2 O

1. Neutralno okruženje(i blago alkalna).

U neutralnom okruženju, pored permanganata, reaguje i voda (što pišemo na levoj strani jednačine), mangan će se reducirati na +4 (MnO 2), produkti redukcije će biti:

KMnO 4 + H 2 O → MnO 2 + KOH

I u blago alkalnom okruženju (u prisustvu otopine KOH niske koncentracije):

KMnO 4 + KOH → MnO 2 + H 2 O

Šta će se dogoditi sa organskom materijom?

Prva stvar koju treba da shvatite je da sve počinje od alkohola! Ovo je početna faza oksidacije. Ugljik za koji je vezana hidroksilna grupa podliježe oksidaciji.

Tokom oksidacije, atom ugljika "stječe" vezu s kisikom. Stoga, kada pišete shemu oksidacijske reakcije, upišite [O] iznad strelice:

Primarni alkohol oksidira prvo u aldehid, a zatim u karboksilnu kiselinu:

Oksidacija sekundarnog alkohola prekida u drugoj fazi. Budući da je ugljik u sredini, formira se keton, a ne aldehid (atom ugljika u ketonskoj grupi više ne može fizički formirati vezu sa hidroksilnom grupom):

Ketoni, tercijarni alkoholi I karboksilne kiseline više ne oksidiraju:

Proces oksidacije se odvija postupno – sve dok ima prostora za oksidaciju i postoje svi uslovi za to, reakcija se nastavlja. Sve se završava proizvodom koji ne oksidira pod datim uslovima: tercijarni alkohol, keton ili kiselina.

Vrijedi napomenuti faze oksidacije metanola. Prvo se oksidira u odgovarajući aldehid, a zatim u odgovarajuću kiselinu:

Posebnost ovog proizvoda (mravlje kiseline) je u tome što je ugljik u karboksilnoj grupi vezan za vodik, a ako dobro pogledate, primijetit ćete da to nije ništa drugo do aldehidna grupa:

A aldehidna grupa, kao što smo ranije saznali, dalje se oksidira u karboksilnu grupu:

Da li ste prepoznali nastalu supstancu? Njegova bruto formula je H 2 CO 3. Ovo je ugljična kiselina koja se razlaže na ugljični dioksid i vodu:

H 2 CO 3 → H 2 O + CO 2

Stoga se metanol, mravlja kiselina i mravlja kiselina (zbog aldehidne grupe) oksidiraju u ugljični dioksid.

Blaga oksidacija.

Blaga oksidacija je oksidacija bez jakog zagrijavanja u neutralnom ili blago alkalnom okruženju (napišite 0 iznad reakcije ° ili 20 °) .

Važno je zapamtiti da alkoholi ne oksidiraju u blagim uslovima. Stoga, ako se formiraju, na njima se zaustavlja oksidacija. Koje će tvari proći blagu reakciju oksidacije?

1. Sadrži C=C dvostruku vezu (Wagnerova reakcija).

U ovom slučaju, π-veza je prekinuta i hidroksilna grupa „sjedi“ na oslobođene veze. Rezultat je dihidrični alkohol:

Napišimo reakciju blage oksidacije etilena (etena). Zapišimo početne supstance i predvidimo proizvode. Istovremeno, još ne pišemo H 2 O i KOH: oni se mogu pojaviti ili na desnoj strani jednačine ili na lijevoj strani. I odmah određujemo stupnjeve oksidacije tvari uključenih u redoks reakciju:

Napravimo elektronsku ravnotežu (mislimo da postoje dva redukciona sredstva - dva atoma ugljika, oni se oksidiraju odvojeno):

Postavimo koeficijente:

Na kraju treba dodati proizvode koji nedostaju (H 2 O i KOH). Nema dovoljno kalijuma na desnoj strani, što znači da će biti alkalija na desnoj strani. Ispred njega stavljamo koeficijent. Na lijevoj strani nema dovoljno vodonika, tako da je voda na lijevoj strani. Ispred njega stavljamo koeficijent:

Uradimo isto sa propilenom (propenom):

Cikloalken se često ubacuje. Ne dozvoli da ti smeta. To je običan ugljovodonik sa dvostrukom vezom:

Gdje god je ova dvostruka veza, oksidacija će se odvijati na isti način:

1. Sadrži aldehidnu grupu.

Aldehidna grupa je reaktivnija (lakše reaguje) od grupe alkohola. Stoga će aldehid oksidirati. Prije kiseline:

Pogledajmo primjer acetaldehida (etanala). Zapišimo reaktante i produkte i uredimo oksidacijska stanja. Napravimo ravnotežu i stavimo koeficijente ispred reduktora i oksidansa:

U neutralnom i slabo alkalnom okruženju tok reakcije bit će malo drugačiji.

U neutralnom okruženju, kao što se sjećamo, pišemo vodu na lijevoj strani jednačine, a lužinu na desnoj strani jednačine (nastala tokom reakcije):

U ovom slučaju, kiselina i alkalija se pojavljuju jedna pored druge u jednoj mješavini. Dolazi do neutralizacije.

Ne mogu postojati jedan pored drugog i reagirati, nastaje sol:

Štoviše, ako pogledamo koeficijente u jednadžbi, shvatit ćemo da postoje 3 mola kiseline i 2 mola alkalija. 2 mola alkalije mogu neutralizirati samo 2 mola kiseline (formiraju se 2 mola soli). I ostaje jedan mol kiseline. Stoga će konačna jednačina biti:

U blago alkalnom okruženju, lužina je u višku - dodaje se prije reakcije, pa se sva kiselina neutralizira:

Slična situacija se javlja prilikom oksidacije metanala. Kao što se sjećamo, oksidira se u ugljični dioksid:

Mora se imati na umu da je ugljen monoksid (IV) CO 2 kisel. I reaguje sa alkalijom. A pošto je ugljična kiselina dvobazna, mogu se formirati i kisela i srednja sol. Zavisi od omjera između alkalija i ugljičnog dioksida:

Ako lužina ima omjer 2:1 prema ugljičnom dioksidu, tada će prosječna sol biti:

Ili može biti znatno više alkalija (više od dva puta). Ako se više nego udvostruči, ostatak lužine će ostati:

3KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O + KOH

To će se dogoditi u alkalnoj sredini (gdje postoji višak alkalija, jer se ona dodaje u reakcionu smjesu prije reakcije) ili u neutralnom okruženju, kada se formira puno lužine.

Ali ako se lužina odnosi na ugljični dioksid kao 1:1, tada će biti kisele soli:

KOH + CO 2 → KHCO 3

Ako ima više ugljičnog dioksida nego što je potrebno, on ostaje u višku:

KOH + 2CO 2 → KHCO 3 + CO 2

To će se dogoditi u neutralnom okruženju ako se formira malo lužine.

Zapišemo početne supstance, proizvode, napravimo ravnotežu, stavimo oksidaciona stanja ispred oksidacionog agensa, redukcionog sredstva i proizvoda koji se od njih formiraju:

U neutralnom okruženju, sa desne strane će se formirati alkalija (4KOH):

Sada treba da shvatimo šta će se formirati tokom interakcije tri mola CO 2 i četiri mola alkalija.

3CO 2 + 4KOH → 3KHCO 3 + KOH

KHCO 3 + KOH → K 2 CO 3 + H 2 O

Tako ispada ovako:

3CO 2 + 4KOH → 2KHCO 3 + K 2 CO 3 + H 2 O

Dakle, na desnoj strani jednadžbe pišemo dva mola bikarbonata i jedan mol karbonata:

Ali u slabo alkalnom okruženju nema takvih problema: zbog činjenice da postoji višak lužine, formirat će se prosječna sol:

Isto će se dogoditi tokom oksidacije aldehida oksalne kiseline:

Kao i u prethodnom primjeru, formira se dvobazna kiselina, a prema jednadžbi treba dobiti 4 mola lužine (od 4 mola permanganata).

U neutralnom okruženju, opet, sve alkalije nisu dovoljne da potpuno neutrališu svu kiselinu.

Tri mola alkalija idu u formiranje kisele soli, ostaje jedan mol alkalije:

3HOOC–COOH + 4KOH → 3KOOC–COOH + KOH

I ovaj jedan mol alkalije ulazi u interakciju sa jednim molom kisele soli:

KOOC–COOH + KOH → KOOC–COOK + H 2 O

Ispada ovako:

3HOOC–COOH + 4KOH → 2KOOC–COOH + KOOC–COOK + H 2 O

Konačna jednačina:

U blago alkalnom okruženju, srednja sol nastaje zbog viška lužine:

1. Sadrži trostruku vezuC≡ C.

Sjećate se šta se dogodilo tokom blage oksidacije jedinjenja sa dvostrukom vezom? Ako se ne sjećate, skrolujte nazad i zapamtite.

π veza se raskida i hidroksilna grupa je vezana za atome ugljika. Ovdje je isti princip. Samo zapamtite da trostruka veza ima dvije π veze. Prvo se ovo dešava duž prve π veze:

Zatim preko druge π-veze:

Struktura u kojoj jedan atom ugljika ima dvije hidroksilne grupe izuzetno je nestabilna. Kada je nešto nestabilno u hemiji, ima tendenciju da nešto „otpadne“. Voda opada, ovako:

Ovo rezultira karbonilnom grupom.

Pogledajmo primjere:

Etin (acetilen). Razmotrimo faze oksidacije ove tvari:

Eliminacija vode:

Kao iu prethodnom primjeru, u jednoj reakcijskoj smjesi postoje kiselina i alkalija. Dolazi do neutralizacije i formira se sol. Kao što možete vidjeti iz koeficijenta alkalnog permanganata bit će 8 mola, odnosno sasvim je dovoljno za neutralizaciju kiseline. Konačna jednačina:

Razmotrite oksidaciju butina-2:

Eliminacija vode:

Ovdje se ne stvara kiselina, tako da nema potrebe da se mučite sa neutralizacijom.

Jednačina reakcije:

Ove razlike (između oksidacije ugljika na rubu i u sredini lanca) jasno su prikazane na primjeru pentina:

Eliminacija vode:

Rezultat je supstanca sa zanimljivom strukturom:

Aldehidna grupa nastavlja da oksidira:

Zapišemo početne supstance, proizvode, odredimo oksidaciona stanja, napravimo ravnotežu, stavimo koeficijente ispred oksidansa i redukcionog sredstva:

Trebalo bi formirati 2 mola lužine (pošto je koeficijent ispred permanganata 2), dakle, sva kiselina je neutralizirana:

Teška oksidacija.

Tvrda oksidacija je oksidacija u kiselo, visoko alkalna okruženje. I takođe, u neutralna (ili blago alkalna), ali kada se zagrije.

U kiseloj sredini ponekad se zagrijavaju. Ali da bi se teška oksidacija dogodila u nekom kiselom okruženju, preduvjet je zagrijavanje.

Koje će tvari biti podvrgnute ozbiljnoj oksidaciji? (Prvo ćemo analizirati samo u kiseloj sredini - a zatim ćemo dodati nijanse koje nastaju tijekom oksidacije u jako alkalnoj i neutralnoj ili slabo alkalnoj (pri zagrijavanju) sredini).

Uz jaku oksidaciju, proces ide do maksimuma. Sve dok postoji nešto za oksidaciju, oksidacija se nastavlja.

1. Alkoholi. Aldehidi.

Razmotrimo oksidaciju etanola. Postupno oksidira u kiselinu:

Hajde da zapišemo jednačinu. Zapisujemo polazne tvari, produkte redoks reakcije, ulazimo u oksidacijska stanja i pravimo ravnotežu. Izjednačimo reakciju:

Ako se reakcija izvodi na tački ključanja aldehida, kada se on formira, on će ispariti (odletjeti) iz reakcione smjese bez vremena da dalje oksidira. Isti efekat se može postići u veoma blagim uslovima (niska toplota). U ovom slučaju pišemo aldehid kao proizvod:

Razmotrimo oksidaciju sekundarnog alkohola na primjeru 2-propanola. Kao što je već spomenuto, oksidacija se završava u drugoj fazi (formiranje karbonilnog spoja). Pošto se formira keton koji ne oksidira. Jednačina reakcije:

Razmotrimo oksidaciju aldehida korištenjem etanala. Takođe oksidira u kiselinu:

Jednačina reakcije:

Metanal i metanol, kao što je ranije spomenuto, oksidiraju se u ugljični dioksid:

metalni:

1. Sadrži višestruke veze.

U ovom slučaju, lanac puca na višestrukoj vezi. A atomi koji su ga formirali prolaze kroz oksidaciju (stiču vezu s kisikom). Oksidirajte što je više moguće.

Kada je dvostruka veza prekinuta, iz fragmenata nastaju karbonilna jedinjenja (na donjem dijagramu: iz jednog fragmenta - aldehid, iz drugog - keton)

Pogledajmo oksidaciju pentena-2:

Oksidacija "otpadaka":

Ispostavilo se da nastaju dvije kiseline. Zapišimo početne materijale i proizvode. Odredimo oksidacijsko stanje atoma koji ga mijenjaju, napravimo ravnotežu i izjednačimo reakciju:

Kada sastavljamo elektronsku vagu, mislimo da postoje dva redukciona sredstva - dva atoma ugljika, i oni se oksidiraju odvojeno:

Kiselina se neće uvijek formirati. Pogledajmo, na primjer, oksidaciju 2-metilbutena:

Jednačina reakcije:

Apsolutno isti princip za oksidaciju spojeva s trostrukom vezom (samo se oksidacija događa odmah sa stvaranjem kiseline, bez srednjeg stvaranja aldehida):

Jednačina reakcije:

Kada se višestruka veza nalazi tačno u sredini, rezultat nisu dva proizvoda, već jedan. Budući da su "otpadi" isti i oksidiraju se u iste proizvode:

Jednačina reakcije:

1. Dvostruko krunisana kiselina.

Postoji jedna kiselina u kojoj su karboksilne grupe (krune) međusobno povezane:

Ovo je oksalna kiselina. Teško je da se dvije krune slažu jedna uz drugu. Svakako je stabilan u normalnim uslovima. Ali budući da ima dvije grupe karboksilnih kiselina koje su vezane jedna za drugu, manje je stabilan od ostalih karboksilnih kiselina.

I stoga, u posebno teškim uvjetima, može se oksidirati. Postoji prekid u vezi između "dvije krune":

Jednačina reakcije:

1. Homolozi benzena (i njihovi derivati).

Sam benzen ne oksidira, zbog aromatičnosti čini ovu strukturu vrlo stabilnom

Ali njegovi homolozi su oksidirani. U ovom slučaju, krug se također prekida, glavna stvar je znati gdje tačno. Primjenjuju se neki principi:

1. Sam benzenski prsten se ne urušava i ostaje netaknut do kraja, do prekida veze dolazi u radikalu.
2. Atom direktno vezan za benzenski prsten se oksidira. Ako se nakon njega nastavi ugljični lanac u radikalu, tada će doći do prekida nakon njega.

Pogledajmo oksidaciju metilbenzena. Tamo se jedan atom ugljika u radikalu oksidira:

Jednačina reakcije:

Pogledajmo oksidaciju izobutilbenzena:

Jednačina reakcije:

Pogledajmo oksidaciju sek-butilbenzena:

Jednačina reakcije:

Kada se homolozi benzena (i derivati ​​homologa) oksidiraju s nekoliko radikala, nastaju dvije, tri ili više bazičnih aromatičnih kiselina. Na primjer, oksidacija 1,2-dimetilbenzena:

Derivati ​​homologa benzena (u kojima benzenski prsten ima ne-ugljikovodične radikale) oksidiraju se na isti način. Druga funkcionalna grupa na benzenskom prstenu ne interferira:

Međuzbroj. Algoritam "kako napisati reakciju tvrde oksidacije s permanganatom u kiselom mediju":

1. Zapišite polazne tvari (organske tvari + KMnO 4 + H 2 SO 4).
2. Zapišite produkte organske oksidacije (oksidiraće se spojevi koji sadrže alkohol, aldehidne grupe, višestruke veze, kao i homolozi benzena).
3. Zapišite proizvod redukcije permanganata (MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O).
4. Odredite stepen oksidacije kod učesnika OVR. Napravite bilans stanja. Unesite koeficijente za oksidaciono sredstvo i redukciono sredstvo, kao i za supstance koje od njih nastaju.
5. Zatim se preporuča izračunati koliko je sulfatnih aniona na desnoj strani jednadžbe, te shodno tome staviti koeficijent ispred sumporne kiseline na lijevoj strani.
6. Na kraju stavite koeficijent ispred vode.

Teška oksidacija u jako alkalnom okruženju i neutralnom ili blago alkalnom (kada se zagrije) okruženju.

Ove reakcije su mnogo rjeđe. Možemo reći da su takve reakcije egzotične. I kako i priliči svim egzotičnim reakcijama, ove su se pokazale najkontroverznijima.

Tvrda oksidacija je teška i u Africi, pa se organska tvar oksidira na isti način kao u kiseloj sredini.

Nećemo analizirati reakcije za svaku klasu posebno, budući da je opći princip već naveden ranije. Pogledajmo samo nijanse.

Visoko alkalna sredina :

U jako alkalnoj sredini, permanganat se reducira u oksidaciono stanje +6 (kalijev manganat):

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 .

U jako alkalnoj sredini uvijek postoji višak lužine, pa će doći do potpune neutralizacije: ako se formira ugljični dioksid, bit će karbonat, ako se formira kiselina, bit će soli (ako je kiselina polibazna, postoji bit će srednja sol).

Na primjer, oksidacija propena:

Oksidacija etilbenzola:

Blago alkalno ili neutralno okruženje kada se zagreva :

I ovdje se uvijek mora uzeti u obzir mogućnost neutralizacije.

Ako se oksidacija dogodi u neutralnom okruženju i formira se kiseli spoj (kiselina ili ugljični dioksid), tada će rezultirajuća lužina neutralizirati ovo kiselo jedinjenje. Ali nema uvijek dovoljno lužine da potpuno neutralizira kiselinu.

Kod oksidacije aldehida, na primjer, to nije dovoljno (oksidacija će se odvijati na isti način kao u blagim uvjetima - temperatura će jednostavno ubrzati reakciju). Stoga nastaju i sol i kiselina (koja, grubo rečeno, ostaje u višku).

O tome smo raspravljali kada smo gledali blagu oksidaciju aldehida.

Stoga, ako kiselinu formirate u neutralnom okruženju, morate pažljivo vidjeti da li je dovoljno neutralizirati svu kiselinu. Posebnu pažnju treba obratiti na neutralizaciju polibaznih kiselina.

U slabo alkalnoj sredini, zbog dovoljne količine alkalija, nastaju samo srednje soli, jer postoji višak lužine.

U pravilu je alkalija dovoljna za oksidaciju u neutralnom okruženju. I jednadžba reakcije i u neutralnim i u slabo alkalnim medijima bit će ista.

Na primjer, pogledajmo oksidaciju etilbenzena:

Alkalija je sasvim dovoljna da potpuno neutralizira nastala kisela jedinjenja, čak i višak će ostati:

Potroše se 3 mola alkalija - 1 ostaje.

Konačna jednačina:

Ova reakcija u neutralnoj i slabo alkalnoj sredini će se odvijati na isti način (u slabo alkalnoj sredini levo nema alkalije, ali to ne znači da ne postoji, samo ne reaguje).

Redoks reakcije koje uključuju kalij-dihromat (bihromat).

Dikromat nema tako široku paletu reakcija organske oksidacije u Jedinstvenom državnom ispitu.

Oksidacija dikromatom se obično provodi samo u kiseloj sredini. U ovom slučaju, hrom se vraća na +3. Proizvodi za oporavak:

Oksidacija će biti jaka. Reakcija će biti vrlo slična oksidaciji s permanganatom. Iste tvari koje se oksidiraju permanganatom u kiseloj sredini će se oksidirati, a formirat će se isti proizvodi.

Pogledajmo neke reakcije.

Razmotrimo oksidaciju alkohola. Ako se oksidacija provodi na tački ključanja aldehida, on će ostaviti reakcijsku smjesu bez oksidacije:

Inače, alkohol može biti direktno oksidiran u kiselinu.

Aldehid proizveden u prethodnoj reakciji može biti "zarobljen" i prisiljen da oksidira u kiselinu:

Oksidacija cikloheksanola. Cikloheksanol je sekundarni alkohol, pa nastaje keton:

Ako je teško odrediti oksidaciona stanja atoma ugljika pomoću ove formule, možete napisati na nacrtu:

Jednačina reakcije:

Razmotrimo oksidaciju ciklopentena.

Dvostruka veza puca (otvara se ciklus), atomi koji su je formirali maksimalno se oksidiraju (u ovom slučaju do karboksilne grupe):

Neke karakteristike oksidacije u Jedinstvenom državnom pregledu, s kojima se ne slažemo u potpunosti.

Smatramo da ona „pravila“, principi i reakcije o kojima će biti reči u ovom odeljku nisu sasvim tačna. Oni su u suprotnosti ne samo sa realnim stanjem stvari (hemija kao nauka), već i sa unutrašnjom logikom školskog programa i posebno Jedinstvenog državnog ispita.

Ali ipak smo prisiljeni dati ovaj materijal upravo u obliku koji zahtijeva Jedinstveni državni ispit.

Govorimo konkretno o HARD oksidaciji.

Sjećate se kako se homolozi benzena i njihovi derivati ​​oksidiraju u teškim uvjetima? Svi radikali su prekinuti i formiraju se karboksilne grupe. Ostaci prolaze oksidaciju "sami":

Dakle, ako se iznenada u radikalu pojavi hidroksilna grupa ili višestruka veza, morate zaboraviti da tamo postoji benzenski prsten. Reakcija će se odvijati SAMO kroz ovu funkcionalnu grupu (ili višestruku vezu).

Funkcionalna grupa i višestruka veza su važnije od benzenskog prstena.

Pogledajmo oksidaciju svake supstance:

Prva supstanca:

Morate zanemariti činjenicu da postoji benzenski prsten. Sa stanovišta Jedinstvenog državnog ispita, ovo je samo sekundarni alkohol. Sekundarni alkoholi se oksidiraju u ketone, ali se ketoni ne oksidiraju dalje:

Neka se ova tvar oksidira dikromatom:

Druga supstanca:

Ova tvar se oksidira jednostavno kao spoj s dvostrukom vezom (ne obraćamo pažnju na benzenski prsten):

Pustite da oksidira u neutralnom permanganatu kada se zagrije:

Dobivena lužina dovoljna je da potpuno neutralizira ugljični dioksid:

2KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O

Konačna jednačina:

Oksidacija treće supstance:

Pustite da se oksidacija nastavi s kalijevim permanganatom u kiseloj sredini:

Oksidacija četvrte supstance:

Pustite da oksidira u visoko alkalnoj sredini. Jednačina reakcije će biti:

I konačno, ovako se oksidira vinilbenzen:

I oksidira u benzojevu kiselinu, morate imati na umu da po logici Jedinstvenog državnog ispita, oksidira na ovaj način ne zato što je derivat benzena. Ali zato što sadrži dvostruku vezu.

Zaključak.

To je sve što trebate znati o redoks reakcijama koje uključuju permanganat i dikromat u organskoj tvari.

Nemojte se iznenaditi ako prvi put čujete neke od stavki navedenih u ovom članku. Kao što je već spomenuto, ova tema je vrlo široka i kontroverzna. I uprkos tome, iz nekog razloga se posvećuje vrlo malo pažnje.

Kao što ste možda vidjeli, dvije ili tri reakcije ne mogu objasniti sve obrasce ovih reakcija. To zahtijeva integrirani pristup i detaljna objašnjenja svih tačaka. Nažalost, u udžbenicima i na Internet resursima ova tema nije u potpunosti obrađena, ili uopšte nije obrađena.

Pokušao sam da otklonim ove nedostatke i nedostatke i razmotrim ovu temu u cjelini, a ne djelimično. Nadam se da sam uspeo.

Hvala na pažnji, sve najbolje! Sretno u savladavanju hemijskih nauka i polaganju ispita!

U redoks reakcijama organske supstancečešće ispoljavaju svojstva redukcionih agenasa, a sami se oksidiraju. Lakoća oksidacije organskih jedinjenja zavisi od dostupnosti elektrona u interakciji sa oksidacionim agensom. Svi poznati faktori koji uzrokuju povećanje elektronske gustine u molekulima organskih jedinjenja (na primjer, pozitivni induktivni i mezomerni efekti) povećat će njihovu sposobnost oksidacije i obrnuto.

Sklonost organskih jedinjenja oksidaciji se povećava sa njihovom nukleofilnost, što odgovara sljedećim redovima:

Povećanje nukleofilnosti u seriji

Hajde da razmotrimo redoks reakcije predstavnici najvažnijih klasa organska materija sa nekim neorganskim oksidantima.

Oksidacija alkena

Tokom blage oksidacije, alkeni se pretvaraju u glikole (dihidrične alkohole). Redukcioni atomi u ovim reakcijama su atomi ugljika povezani dvostrukom vezom.

Reakcija s otopinom kalijevog permanganata odvija se u neutralnom ili blago alkalnom mediju na sljedeći način:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

U težim uslovima, oksidacija dovodi do pucanja ugljikovog lanca na dvostrukoj vezi i stvaranja dvije kiseline (u jako alkalnoj sredini - dvije soli) ili kiseline i ugljičnog dioksida (u jako alkalnoj sredini - soli i karbonat):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 KUVANJE + C 2 H 5 KUVANJE + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 KUVATI + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4

Kalijev dihromat u mediju sumporne kiseline oksidira alkene slično reakcijama 1 i 2.

Prilikom oksidacije alkena, u kojoj atomi ugljika na dvostrukoj vezi sadrže dva ugljikova radikala, nastaju dva ketona:

Alkinska oksidacija

Alkini oksidiraju pod nešto težim uvjetima od alkena, tako da obično oksidiraju razbijanjem ugljičnog lanca na trostrukoj vezi. Kao iu slučaju alkena, redukcijski atomi ovdje su atomi ugljika povezani višestrukom vezom. Kao rezultat reakcija nastaju kiseline i ugljični dioksid. Oksidacija se može provesti kalijevim permanganatom ili dikromatom u kiseloj sredini, na primjer:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

Acetilen se može oksidirati kalijum permanganatom u neutralnom okruženju u kalijev oksalat:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –KUVANJE +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

U kiseloj sredini, oksidacija se nastavlja do oksalne kiseline ili ugljičnog dioksida:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Oksidacija homologa benzena

Benzen ne oksidira čak ni pod prilično teškim uslovima. Homolozi benzena mogu se oksidirati otopinom kalijevog permanganata u neutralnom okruženju u kalij benzoat:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 KUVATI + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 KUVANJE + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH

Oksidacija homologa benzena s kalij-dihromatom ili permanganatom u kiseloj sredini dovodi do stvaranja benzojeve kiseline.

5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

Oksidacija alkohola

Direktni produkt oksidacije primarnih alkohola su aldehidi, a produkti oksidacije sekundarnih alkohola su ketoni.

Aldehidi koji nastaju oksidacijom alkohola lako se oksidiraju u kiseline, pa se aldehidi iz primarnih alkohola dobijaju oksidacijom kalijum dihromatom u kiseloj sredini na tački ključanja aldehida. Kada aldehidi ispare, nemaju vremena za oksidaciju.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Uz višak oksidacionog sredstva (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) u bilo kojoj sredini, primarni alkoholi se oksidiraju u karboksilne kiseline ili njihove soli, a sekundarni alkoholi oksidiraju u ketone.

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

Tercijarni alkoholi ne oksidiraju pod ovim uvjetima, ali metil alkohol se oksidira u ugljični dioksid.

Dihidrični alkohol, etilen glikol HOCH 2 –CH 2 OH, kada se zagrije u kiseloj sredini sa rastvorom KMnO 4 ili K 2 Cr 2 O 7, lako se oksidira u oksalnu kiselinu, au neutralnom okruženju u kalijum oksalat.

5CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8KMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +22N 2 O

3CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC – KUVANJE +8MnO 2 +2KOH +8H 2 O

Oksidacija aldehida i ketona

Aldehidi su prilično jaki redukcioni agensi, pa se stoga lako oksidiraju raznim oksidantima, na primjer: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu(OH) 2. Sve reakcije se dešavaju kada se zagreju:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 KUVANJE + 2MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 KUVATI + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

reakcija "srebrnog ogledala".

S amonijačnom otopinom srebrnog oksida, aldehidi se oksidiraju u karboksilne kiseline, koje u otopini amonijaka daju amonijeve soli (reakcija "srebrnog ogledala"):

CH 3 CH=O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 –CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Mravlja aldehid (formaldehid) se obično oksidira u ugljični dioksid:

5HCOH + 4KMnO4 (koliba) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 +2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

Ketoni se oksidiraju u teškim uslovima jakim oksidantima uz kidanje C-C veza i daju mješavine kiselina:

Karboksilne kiseline. Među kiselinama, mravlje i oksalne kiseline imaju snažna redukcijska svojstva, koja oksidiraju u ugljični dioksid.

HCOOH + HgCl 2 =CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl 2 = CO 2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl 2 =2CO2 +2HCl

Mravlja kiselina, pored kiselih svojstava, ispoljava i neka svojstva aldehida, posebno redukciona svojstva. Istovremeno se oksidira u ugljični dioksid. Na primjer:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

Kada se zagrije jakim sredstvima za odvodnjavanje (H2SO4 (konc.) ili P4O10) razlaže se:

HCOOH →(t)CO + H2O

Katalitička oksidacija alkana:

Katalitička oksidacija alkena:

Oksidacija fenola:

Sastavljanje jednadžbi redoks reakcija koje uključuju organske supstance

IN Zbog uvođenja Jedinstvenog državnog ispita (JED) kao jedinog oblika završne certifikacije maturanata i prelaska srednjih škola na specijalističko obrazovanje, priprema srednjoškolaca za bodovno najskuplje zadaci dijela “C” Jedinstvenog državnog ispita iz hemije postaju sve važniji. Unatoč činjenici da se pet zadataka dijela “C” smatraju različitim: hemijska svojstva anorganskih supstanci, lanci transformacija organskih jedinjenja, računski problemi, svi su, u jednom ili drugom stepenu, povezani sa redoks reakcijama (ORR) . Ako ste savladali osnovna znanja o teoriji ODD-a, tada možete pravilno izvršiti prvi i drugi zadatak u potpunosti, a treći - djelomično. Po našem mišljenju, značajan dio uspjeha završetka dijela „C“ leži upravo u tome. Iskustvo pokazuje da ako se studenti tokom studija neorganske hemije dosta dobro snalaze sa zadacima pisanja OVR jednadžbi, onda im slični zadaci iz organske hemije izazivaju velike poteškoće. Zbog toga se kroz čitav kurs organske hemije u stručnim odjeljenjima trudimo da kod učenika srednjih škola razvijemo vještine sastavljanja OVR jednačina.

Prilikom proučavanja uporednih karakteristika anorganskih i organskih jedinjenja upoznajemo studente sa upotrebom oksidacionog stanja (s.o.) (u organskoj hemiji, prvenstveno ugljenika) i metodama za njegovo određivanje:

1) obračun prosječne s.o. ugljenik u molekulu organske materije;

2) definicija s.o. svaki atom ugljika.

Hajde da razjasnimo u kojim slučajevima je bolje koristiti jednu ili drugu metodu.

Članak je objavljen uz podršku kompanije GEO-Engineering koja na tržištu predstavlja proizvode pod brendom ProfKresla. Polje delatnosti preduzeća je proizvodnja, prodaja i montaža fotelja i stolica za različite sale. Visoka profesionalnost naših zaposlenika i vlastiti proizvodni kapaciteti omogućavaju nam brzu i efikasnu realizaciju projekata bilo koje složenosti. Svi proizvodi pod brendom ProfKresla, bilo da se radi o pozorišnim stolicama, sedištima za čekaonice ili stolicama za obrazovne ustanove, odlikuju se modernim i ergonomskim dizajnom, kao i visokom otpornošću na habanje, izdržljivošću i udobnošću. Iz ogromnog asortimana proizvoda predstavljenih u katalogu na web stranici profkresla.ru, uvijek možete odabrati modele koji najbolje odgovaraju korporativnom stilu usvojenom u vašoj kompaniji. Ako i dalje imate poteškoća s odabirom, stručnjaci kompanije su uvijek spremni dati savjet, pomoći vam da se odlučite za model, zatim pripremite projekat i izvršite sva potrebna mjerenja i montažu na licu mjesta.

P Proučavajući temu “Alkani” pokazujemo da procesi oksidacije, sagorijevanja, halogeniranja, nitriranja, dehidrogenacije i razlaganja spadaju u redoks procese. Prilikom pisanja jednadžbi za reakcije sagorijevanja i razgradnje organskih tvari bolje je koristiti prosječnu vrijednost d.o. ugljenik. Na primjer:

Obratite pažnju na prvu polovinu ravnoteže elektrona: atom ugljika ima frakcijski d.o. imenilac je 4, pa izračunavamo prenos elektrona koristeći ovaj koeficijent.

U ostalim slučajevima, prilikom proučavanja teme „Alkani“, utvrđujemo vrijednosti d.o. svaki atom ugljika u jedinjenju, skrećući pažnju učenika na redoslijed supstitucije atoma vodika kod primarnih, sekundarnih, tercijarnih atoma ugljika:

Dakle, dovodimo studente do zaključka da se prvo proces supstitucije odvija na tercijalnim atomima ugljika, zatim na sekundarnim atomima ugljika i, na kraju, na primarnim atomima ugljika.

P Prilikom proučavanja teme “Alkeni” razmatramo oksidacijske procese u zavisnosti od strukture alkena i reakcionog okruženja.

Kada se alkeni oksidiraju koncentrovanim rastvorom kalijum permanganata KMnO 4 u kiseloj sredini (tvrda oksidacija), - i - veze se raskidaju i formiraju karboksilne kiseline, ketone i ugljen monoksid (IV). Ova reakcija se koristi za određivanje položaja dvostruke veze.

Ako je dvostruka veza na kraju molekule (na primjer, u butenu-1), tada je jedan od proizvoda oksidacije mravlja kiselina, koja se lako oksidira u ugljični dioksid i vodu:

Naglašavamo da ako u molekuli alkena atom ugljika na dvostrukoj vezi sadrži dva ugljikova supstituenta (na primjer, u molekuli 2-metilbuten-2), tada se prilikom njegove oksidacije formira keton, budući da transformacija takvog atoma u atom karboksilne grupe nemoguće je bez prekida veze C–C, relativno stabilne pod ovim uslovima:

Pojašnjavamo da ako je molekula alkena simetrična i dvostruka veza se nalazi u sredini molekule, tada se tokom oksidacije formira samo jedna kiselina:

Obavještavamo vas da je karakteristika oksidacije alkena, u kojoj atomi ugljika na dvostrukoj vezi sadrže dva ugljikova radikala, stvaranje dva ketona:

Kada se razmatra oksidacija alkena u neutralnim ili slabo alkalnim medijima, pažnju srednjoškolaca usmjeravamo na činjenicu da u takvim uvjetima oksidaciju prati nastanak diola (dihidričnih alkohola), a tim atomima ugljika se dodaju hidroksilne grupe. između kojih je postojala dvostruka veza:

IN Na sličan način razmatramo oksidaciju acetilena i njegovih homologa, u zavisnosti od sredine u kojoj se proces odvija. Dakle, pojašnjavamo da je u kiseloj sredini proces oksidacije praćen stvaranjem karboksilnih kiselina:

Reakcija se koristi za određivanje strukture alkina na osnovu njihovih oksidacionih proizvoda:

U neutralnim i blago alkalnim sredinama, oksidacija acetilena je praćena stvaranjem odgovarajućih oksalata (soli oksalne kiseline), a oksidacija homologa je praćena kidanjem trostruke veze i stvaranjem soli karboksilne kiseline:

IN Sva pravila se uvježbavaju sa učenicima na konkretnim primjerima, što dovodi do boljeg usvajanja teorijskog materijala. Stoga, prilikom proučavanja oksidacije arena u različitim sredinama, studenti mogu samostalno napraviti pretpostavke da u kiseloj sredini treba očekivati ​​nastanak kiselina, a u alkalnoj soli. Nastavnik će morati samo da razjasni koji se produkti reakcije formiraju ovisno o strukturi odgovarajuće arene.

Na primjerima pokazujemo da se homolozi benzena s jednim bočnim lancem (bez obzira na njegovu dužinu) oksidiraju jakim oksidantom u benzojevu kiselinu na atomu -ugljika. Kada se zagriju, homolozi benzena se oksidiraju kalijevim permanganatom u neutralnom okruženju kako bi se formirale kalijeve soli aromatičnih kiselina.

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 KUVATI + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

Naglašavamo da ako postoji nekoliko bočnih lanaca u molekuli arena, tada se u kiseloj sredini svaki od njih oksidira na a-ugljikovom atomu u karboksilnu grupu, što rezultira stvaranjem polibaznih aromatskih kiselina:

P Stečene vještine u sastavljanju ORR jednadžbi za ugljovodonike omogućavaju im da se koriste pri proučavanju odjeljka „Jedinjenja koja sadrže kisik“.

Dakle, prilikom proučavanja teme “Alkoholi” studenti samostalno sastavljaju jednačine za oksidaciju alkohola koristeći sljedeća pravila:

1) primarni alkoholi se oksidiraju u aldehide

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) sekundarni alkoholi se oksidiraju u ketone

3) reakcija oksidacije nije tipična za tercijarne alkohole.

Kako bi se pripremio za Jedinstveni državni ispit, preporučljivo je da nastavnik pruži dodatne informacije o ovim svojstvima, što će studentima nesumnjivo biti od koristi.

Kada se metanol oksidira zakiseljenim rastvorom kalijum permanganata ili kalijum dihromata, nastaje CO 2; primarni alkoholi tokom oksidacije, u zavisnosti od reakcionih uslova, mogu formirati ne samo aldehide, već i kiseline. Na primjer, oksidacija etanola s kalijevim dihromatom na hladnom završava stvaranjem octene kiseline, a kada se zagrije, acetaldehida:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Podsjetimo ponovo studente na utjecaj okoline na produkte reakcija oksidacije alkohola, i to: vruća neutralna otopina KMnO 4 oksidira metanol u kalijev karbonat, a preostale alkohole u soli odgovarajućih karboksilnih kiselina:

Prilikom izučavanja teme „Aldehidi i ketoni“ pažnju učenika usmjeravamo na činjenicu da se aldehidi lakše oksidiraju od alkohola u odgovarajuće karboksilne kiseline ne samo pod utjecajem jakih oksidacijskih sredstava (kiseonik zraka, zakiseljene otopine KMnO 4 i K 2 Cr 2 O 7), ali i pod uticajem slabog (rastvor amonijaka srebrnog oksida ili bakar(II) hidroksida):

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Posebnu pažnju posvećujemo oksidaciji metanala sa amonijačnim rastvorom srebrnog oksida, jer u ovom slučaju nastaje amonijev karbonat, a ne mravlja kiselina:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

Kao što pokazuje naše dugogodišnje iskustvo, predložena metodologija za podučavanje učenika srednjih škola sastavljanju OVR jednačina koje uključuju organske supstance povećava njihov konačni rezultat Jedinstvenog državnog ispita iz hemije za nekoliko bodova.

18. Redox reakcije (nastavak 2)

18.9. OVR koji uključuje organske supstance

U ORR organskih supstanci sa neorganskim supstancama, organske supstance su najčešće redukcioni agensi. Dakle, kada organska tvar sagorijeva u višku kisika, uvijek nastaju ugljični dioksid i voda. Reakcije su složenije kada se koriste manje aktivni oksidanti. U ovom dijelu razmatraju se samo reakcije predstavnika najvažnijih klasa organskih tvari s nekim neorganskim oksidantima.

Alkenes. Tokom blage oksidacije, alkeni se pretvaraju u glikole (dihidrične alkohole). Redukcioni atomi u ovim reakcijama su atomi ugljika povezani dvostrukom vezom.

Reakcija s otopinom kalijevog permanganata odvija se u neutralnom ili blago alkalnom mediju na sljedeći način:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (hlađenje)

U težim uslovima, oksidacija dovodi do pucanja ugljikovog lanca na dvostrukoj vezi i stvaranja dvije kiseline (u jako alkalnoj sredini - dvije soli) ili kiseline i ugljičnog dioksida (u jako alkalnoj sredini - soli i karbonat):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (grijanje)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (grijanje)

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 KUVANJE + C 2 H 5 KUVANJE + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (grijanje)

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 KUVANJE + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (grijanje)

Kalijev dihromat u mediju sumporne kiseline oksidira alkene slično reakcijama 1 i 2.

Alkine. Alkini počinju oksidirati pod nešto težim uvjetima od alkena, tako da obično oksidiraju razbijanjem ugljičnog lanca na trostrukoj vezi. Kao iu slučaju alkana, redukcijski atomi ovdje su atomi ugljika, u ovom slučaju povezani trostrukom vezom. Kao rezultat reakcija nastaju kiseline i ugljični dioksid. Oksidacija se može provesti kalijevim permanganatom ili dikromatom u kiseloj sredini, na primjer:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (grijanje)

Ponekad je moguće izolovati međuprodukte oksidacije. U zavisnosti od položaja trostruke veze u molekulu, to su ili diketoni (R 1 –CO–CO–R 2) ili aldoketoni (R–CO–CHO).

Acetilen se može oksidirati kalijum permanganatom u blago alkalnom mediju u kalijev oksalat:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 = 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

U kiseloj sredini, oksidacija se nastavlja do ugljičnog dioksida:

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Homolozi benzena. Homolozi benzena mogu se oksidirati otopinom kalijevog permanganata u neutralnom okruženju u kalij benzoat:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 KUVATI + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (pri ključanju)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 KUVATI + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (kada se zagrije)

Oksidacija ovih supstanci sa kalijevim dihromatom ili permanganatom u kiseloj sredini dovodi do stvaranja benzojeve kiseline.

Alkoholi. Direktni produkt oksidacije primarnih alkohola su aldehidi, a produkti oksidacije sekundarnih alkohola su ketoni.

Aldehidi koji nastaju oksidacijom alkohola lako se oksidiraju u kiseline, pa se aldehidi iz primarnih alkohola dobijaju oksidacijom kalijum dihromatom u kiseloj sredini na tački ključanja aldehida. Kada aldehidi ispare, nemaju vremena za oksidaciju.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (grijanje)

Uz višak oksidacionog sredstva (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) u bilo kojoj sredini, primarni alkoholi se oksidiraju u karboksilne kiseline ili njihove soli, a sekundarni alkoholi oksidiraju u ketone. Tercijarni alkoholi ne oksidiraju pod ovim uvjetima, ali metil alkohol se oksidira u ugljični dioksid. Sve reakcije nastaju kada se zagreju.

Dihidrični alkohol, etilen glikol HOCH 2 –CH 2 OH, kada se zagrije u kiseloj sredini s otopinom KMnO 4 ili K 2 Cr 2 O 7, lako se oksidira u ugljični dioksid i vodu, ali ponekad je moguće izolovati međuproizvode (HOCH 2 –COOH, HOOC– COOH, itd.).

Aldehidi. Aldehidi su prilično jaki redukcioni agensi, pa se lako oksidiraju raznim oksidantima, na primjer: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH. Sve reakcije se dešavaju kada se zagreju:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 KUVATI + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

Formaldehid s viškom oksidirajućeg sredstva oksidira se u ugljični dioksid.

18.10. Poređenje redoks aktivnosti različitih supstanci

Iz definicija pojmova “oksidirajući atom” i “reducirajući atom” proizlazi da atomi u najvišem oksidacionom stanju imaju samo oksidirajuća svojstva. Naprotiv, atomi u najnižem oksidacionom stanju imaju samo redukciona svojstva. Atomi u srednjim oksidacionim stanjima mogu biti i oksidanti i redukcioni agensi.

Istovremeno, samo na osnovu stepena oksidacije, nemoguće je nedvosmisleno procijeniti redoks svojstva tvari. Kao primjer, razmotrite veze elemenata VA grupe. Jedinjenja dušika(V) i antimona(V) su manje ili više jaki oksidanti, jedinjenja bizmuta(V) su vrlo jaka oksidacijska sredstva, a jedinjenja fosfora(V) praktično nemaju oksidirajuća svojstva. U ovom i drugim sličnim slučajevima bitno je koliko je dato oksidaciono stanje karakteristično za dati element, odnosno koliko su stabilna jedinjenja koja sadrže atome datog elementa u tom oksidacionom stanju.

Svaka redoks reakcija se odvija u pravcu stvaranja slabijeg oksidacionog agensa i slabijeg redukcionog sredstva. U opštem slučaju, mogućnost pojave bilo koje ORR, kao i bilo koje druge reakcije, može se odrediti predznakom promjene Gibbsove energije. Osim toga, za kvantificiranje redoks aktivnosti supstanci koriste se elektrohemijske karakteristike oksidacijskih sredstava i redukcijskih sredstava (standardni potencijali redoks parova). Na osnovu ovih kvantitativnih karakteristika moguće je konstruisati niz redoks aktivnosti različitih supstanci. Serija metalnih naprezanja koja vam je poznata je konstruisana upravo na ovaj način. Ova serija omogućava poređenje redukcionih svojstava metala u vodenim rastvorima pod standardnim uslovima ( With= 1 mol/l, T= 298,15 K), kao i oksidaciona svojstva jednostavnih akvakacija. Ako stavite ione (oksidirajuće agense) u gornji red ovog reda, a atome metala (reduktore) u donji red, tada će lijeva strana ovog reda (prije vodonika) izgledati ovako:

U ovoj seriji, oksidaciona svojstva jona (gornja linija) rastu s lijeva na desno, a redukcijska svojstva metala (donja linija), naprotiv, s desna na lijevo.

Uzimajući u obzir razlike u redoks aktivnosti u različitim sredinama, moguće je konstruisati slične serije za oksidacione agense. Tako se za reakcije u kiseloj sredini (pH = 0) dobija „nastavak“ niza aktivnosti metala u pravcu povećanja oksidativnih svojstava.

Kao iu seriji aktivnosti metala, i u ovoj seriji oksidacijska svojstva oksidacijskih sredstava (gornja linija) rastu s lijeva na desno. Ali, koristeći ovu seriju, moguće je uporediti redukcijsku aktivnost redukcionih agenasa (donja linija) samo ako se njihov oksidirani oblik poklapa sa onim prikazanim u gornjoj liniji; u ovom slučaju se pojačava s desna na lijevo.

Pogledajmo nekoliko primjera. Da bismo saznali da li je ovaj ORR moguć, koristit ćemo se općim pravilom koje određuje smjer redoks reakcija (reakcije se odvijaju u smjeru stvaranja slabijeg oksidacijskog agensa i slabijeg reducira).

1. Da li je moguće reducirati kobalt iz otopine CoSO 4 magnezijem?
Magnezijum je jači redukcioni agens od kobalta, a ioni Co 2 su jači oksidacioni agensi od Mg 2 iona, stoga je moguće.
2. Da li je moguće oksidirati bakar u CuCl 2 u kiseloj sredini sa rastvorom FeCl 3?
Budući da su ioni Fe 3B jači oksidanti od Cu 2 iona, a bakar je jači redukcioni agens od iona Fe 2, moguće je.
3. Da li je moguće dobiti rastvor FeCl 3 duvanjem kiseonika kroz rastvor FeCl 2 zakiseljen hlorovodoničnom kiselinom?
Čini se da nije, jer se u našoj seriji kisik nalazi lijevo od Fe 3 iona i slabije je oksidacijsko sredstvo od ovih jona. Ali u vodenom rastvoru kiseonik se gotovo nikada ne redukuje u H 2 O 2; u ovom slučaju se redukuje u H 2 O i odvija se između Br 2 i MnO 2. Stoga je takva reakcija moguća, iako se odvija prilično sporo (zašto?).
4. Da li je moguće oksidirati H 2 O 2 u kiseloj sredini sa kalijum permanganatom?
U ovom slučaju, H 2 O 2 je redukcijski agens i jači reduktor od Mn 2B iona, a ioni MnO 4 su jači oksidacijski agensi od kisika koji nastaje iz peroksida. Stoga je moguće.

Slična serija konstruirana za ORR u alkalnom mediju je kako slijedi:

Za razliku od serije "kiselina", ova serija se ne može koristiti zajedno sa serijom aktivnosti metala.

Metoda ravnoteže elektrona-jona (metoda polureakcije), intermolekularni ORR, intramolekularni ORR, dismutacijski ORR (disproporcionalnost, samooksidacija-samoredukcija), ORR komutacija, pasivacija.

1. Metodom ravnoteže elektron-jona sastaviti jednadžbe za reakcije koje nastaju kada se a) rastvor H 2 S (S, tačnije S 8 ) doda rastvoru kalijum permanganata zakiseljenog sumpornom kiselinom; b) KHS; c) K 2 S; d) H 2 SO 3; e) KHSO 3; e) K 2 SO 3; e) HNO 2; g) KNO 2; i) KI (I 2 ); j) FeSO 4; l) C 2 H 5 OH (CH 3 COOH); m) CH 3 CHO; n) (COOH) 2 (CO 2 ); n) K 2 C 2 O 4 . Ovdje i ispod, gdje je potrebno, proizvodi oksidacije su navedeni u vitičastim zagradama.
2. Zapišite jednadžbe za reakcije koje nastaju kada se sljedeći plinovi propuštaju kroz rastvor kalijum permanganata zakiseljenog sumpornom kiselinom: a) C 2 H 2 (CO 2 ); b) C 2 H 4 (CO 2 ); c) C 3 H 4 (propin) (CO 2 i CH 3 COOH); d) C 3 H 6; e) CH 4; e) HCHO.
3. Isto, ali rastvor redukcionog sredstva dodaje se neutralnom rastvoru kalijum permanganata: a) KHS; b) K 2 S; c) KHSO 3; d) K 2 SO 3; e) KNO 2; e) KI.
4. Isto, ali se rastvoru kalijum permanganata prethodno dodaje rastvor kalijum hidroksida: a) K 2 S (K 2 SO 4 ); b) K 2 SO 3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3).
5. Zapišite jednačine za sljedeće reakcije koje se odvijaju u otopini: a) KMnO 4 + H 2 S ...;
   b) KMnO 4 + HCl ...;
   c) KMnO 4 + HBr ...;
   d) KMnO 4 + HI ...
6. Napravite sljedeće jednačine za ORR mangan dioksida:
7. U rastvor kalijum dihromata zakiseljenog sumpornom kiselinom dodani su rastvori sledećih supstanci: a) KHS; b) K 2 S; c) HNO 2; d) KNO 2; e) KI; f) FeSO 4; g) CH 3 CH 2 CHO; i) H 2 SO 3; j) KHSO 3; k) K 2 SO 3. Zapišite jednadžbe za reakcije koje se odvijaju.
8. Isto, ali kroz rastvor prolaze sledeći gasovi: a) H 2 S; b) SO 2.
9. Rešenja a) K 2 S (K 2 SO 4 ); b) K 2 SO 3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3). Zapišite jednadžbe za reakcije koje se odvijaju.
10. U rastvor hrom(III) hlorida dodavan je rastvor kalijum hidroksida dok se prvobitno formirani talog nije rastvorio, a zatim je dodavana bromna voda. Zapišite jednadžbe za reakcije koje se odvijaju.
11. Isto, ali u poslednjoj fazi je dodat rastvor kalijum peroksodisulfata K 2 S 2 O 8, koji je tokom reakcije redukovan u sulfat.
12. Zapišite jednadžbe za reakcije koje se odvijaju u otopini:

a) CrCl 2 + FeCl 3; b) CrSO 4 + FeCl 3; c) CrSO 4 + H 2 SO 4 + O 2;

d) CrSO 4 + H 2 SO 4 + MnO 2; e) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4.

13. Zapišite jednačine za reakcije koje se odvijaju između čvrstog krom trioksida i sljedećih supstanci: a) C; b) CO; c) S (SO 2 ); d) H 2 S; e) NH 3; e) C 2 H 5 OH (CO 2 i H 2 O); g) CH 3 COCH 3 .
14. Zapišite jednačine za reakcije koje nastaju kada se koncentrovanoj dušičnoj kiselini dodaju sljedeće tvari: a) S (H 2 SO 4 ); b) P 4 ((HPO 3) 4 ); c) grafit; d) Se; e) I 2 (HIO 3); f) Ag; g) Cu; i) Pb; j) KF; l) FeO; m) FeS; m) MgO; n) MgS; p) Fe(OH) 2; c) P 2 O 3; t) As 2 O 3 (H 3 AsO 4 ); y) Kao 2 S 3 ; f) Fe(NO 3) 2; x) P 4 O 10; v) Cu 2 S.
15. Isto, ali pri propuštanju sledećih gasova: a) CO; b) H 2 S; c) N 2 O; d) NH 3; e) NE; f) H 2 Se; g) HI.
16. Reakcije će se odvijati isto ili drugačije u sljedećim slučajevima: a) komadić magnezija stavljen je u visoku epruvetu do dvije trećine napunjenu koncentrovanom dušičnom kiselinom; b) kap koncentrovane azotne kiseline stavljena je na površinu magnezijumske ploče? Zapišite jednadžbe reakcija.
17. Koja je razlika između reakcije koncentrirane dušične kiseline sa sumporovodičnom kiselinom i s plinovitim sumporovodikom? Zapišite jednadžbe reakcija.
18. Hoće li se ORR odvijati na isti način kada se bezvodni kristalni natrijum sulfid i njegov 0,1 M rastvor dodaju u koncentriranu otopinu dušične kiseline?
19. Koncentrovanom azotnom kiselinom tretirana je mješavina sljedećih supstanci: Cu, Fe, Zn, Si i Cr. Zapišite jednadžbe za reakcije koje se odvijaju.
20. Zapišite jednačine za reakcije koje nastaju kada se razrijeđenoj dušičnoj kiselini dodaju sljedeće tvari: a) I 2 ; b) Mg; c) Al; d) Fe; e) FeO; f) FeS; g) Fe(OH) 2; i) Fe(OH) 3 ; j) MnS; l) Cu 2 S; l) CuS; m) CuO; n) Na 2 S cr; p) Na 2 S p; c) P 4 O 10 .
21. Koji će se procesi dogoditi kada a) amonijak, b) sumporovodik, c) ugljični dioksid prođu kroz razrijeđenu otopinu dušične kiseline?
22. Zapišite jednačine za reakcije koje nastaju kada se koncentrovanoj sumpornoj kiselini dodaju sledeće supstance: a) Ag; b) Cu; c) grafit; d) HCOOH; e) C 6 H 12 O 6; f) NaCl cr; g) C 2 H 5 OH.
23. Kada se vodonik sulfid propušta kroz hladnu koncentriranu sumpornu kiselinu, nastaju S i SO 2, vrući koncentrirani H 2 SO 4 oksidira sumpor u SO 2. Zapišite jednadžbe reakcija. Kako će se odvijati reakcija između vruće koncentrovane H 2 SO 4 i vodonik sulfida?
24. Zašto se hlorovodonik dobija tretiranjem kristalnog natrijum hlorida koncentrovanom sumpornom kiselinom, a bromovodonik i jodid vodonik se ne dobijaju ovom metodom?
25. Zapišite jednadžbe za reakcije koje nastaju pri interakciji razrijeđene sumporne kiseline sa a) Zn, b) Al, c) Fe, d) hromom u odsustvu kiseonika, e) hromom u vazduhu.
26. Zapišite reakcijske jednačine koje karakteriziraju redoks svojstva vodikovog peroksida:

U kojoj je od ovih reakcija vodikov peroksid oksidant, a u kojoj redukcijski agens?

27. Koje reakcije nastaju kada se zagrevaju sledeće supstance: a) (NH 4) 2 CrO 4; b) NaNO 3; c) CaCO 3; d) Al(NO 3) 3; e) Pb(NO 3) 3; f) AgNO 3; g) Hg(NO 3) 2; i) Cu(NO 3) 2; j) CuO; l) NaClO 4; m) Ca(ClO 4) 2; m) Fe(NO 3) 2; n) PCl 5; p) MnCl 4; c) H 2 C 2 O 4; r) LiNO 3; y) HgO; f) Ca(NO 3) 2; x) Fe(OH) 3; v) CuCl 2; h) KClO 3; w) KClO 2; y) CrO 3 ?
28. Kada se spoje vrući rastvori amonijum hlorida i kalijum nitrata, dolazi do reakcije praćene oslobađanjem gasa. Napišite jednačinu za ovu reakciju.
29. Zapišite jednadžbe za reakcije koje nastaju kada se a) hlor, b) pare broma propuštaju kroz hladni rastvor natrijum hidroksida. Isto, ali kroz vruću otopinu.
30. U interakciji sa vrućim koncentrisanim rastvorom kalijum hidroksida, selen se dismutira u najbliža stabilna oksidaciona stanja (–II i +IV). Napišite jednačinu za ovaj ORR.
31. Pod istim uslovima, sumpor je podvrgnut sličnoj dismutaciji, ali višak sumpora reaguje sa sulfitnim jonima da bi se formirali tiosulfatni joni S 2 O 3 2. Zapišite jednadžbe za reakcije koje se odvijaju. ;
32. Zapišite jednadžbe za reakcije elektrolize a) rastvora bakarnog nitrata sa srebrnom anodom, b) rastvora olovnog nitrata sa bakrenom anodom.

Iskustvo 1. Oksidativna svojstva kalijum permanganata u kiseloj sredini. U 3-4 kapi rastvora kalijum permanganata dodajte jednaku zapreminu razblaženog rastvora sumporne kiseline, a zatim rastvor natrijum sulfita dok ne promeni boju. Napišite jednačinu za reakciju. Iskustvo 2.Oksidirajuća svojstva kalijum permanganata u neutralnom okruženju. Dodajte 5-6 kapi rastvora natrijum sulfita u 3-4 kapi rastvora kalijum permanganata. Koja se supstanca oslobodila kao talog? Iskustvo 3. Oksidativna svojstva kalijum permanganata u alkalnoj sredini. U 3-4 kapi rastvora kalijum permanganata dodajte 10 kapi koncentrovanog rastvora natrijum hidroksida i 2 kapi rastvora natrijum sulfita. Otopina bi trebala postati zelena. Iskustvo 4. Oksidativna svojstva kalijum dihromata u kiseloj sredini. Zakiseli 6 kapi rastvora kalij-dihromata sa četiri kapi razrijeđene otopine sumporne kiseline i dodaj otopinu natrijum-sulfita dok se boja smjese ne promijeni. Iskustvo 5. Oksidirajuća svojstva razrijeđene sumporne kiseline. Stavite granulu cinka u jednu epruvetu, a komadić bakarne trake u drugu. Dodajte 8-10 kapi razrijeđene otopine sumporne kiseline u obje epruvete. Uporedite pojave koje se dešavaju. SPROVODITE EKSPERIMENT U KUCI ZA DIME! Iskustvo 6. Oksidirajuća svojstva koncentrovane sumporne kiseline. Slično eksperimentu 5, ali dodajte koncentriranu otopinu sumporne kiseline. Minutu nakon početka oslobađanja plinovitih produkta reakcije u epruvete unesite trake filter papira navlažene otopinama kalijevog permanganata i bakar sulfata. Objasnite fenomene koji se javljaju. SPROVODITE EKSPERIMENT U KUCI ZA DIME! Iskustvo 7. Oksidirajuća svojstva razrijeđene dušične kiseline. Slično eksperimentu 5, ali dodajte razrijeđenu otopinu dušične kiseline. Posmatrajte promjenu boje plinovitih produkta reakcije. SPROVODITE EKSPERIMENT U KUCI ZA DIME! Iskustvo 8. Oksidirajuća svojstva koncentrirane dušične kiseline. Stavite komad bakrene trake u epruvetu i dodajte 10 kapi koncentrovanog rastvora azotne kiseline. Lagano zagrijte dok se metal potpuno ne otopi. SPROVODITE EKSPERIMENT U KUCI ZA DIME! Iskustvo 9. Oksidirajuća svojstva kalijum nitrita. U 5-6 kapi rastvora kalijum nitrita dodajte jednaku zapreminu razblaženog rastvora sumporne kiseline i 5 kapi rastvora kalijum jodida. Koje supstance se formiraju? Iskustvo 10. Redukciona svojstva kalijum nitrita. U 5-6 kapi rastvora kalijum permanganata dodajte jednaku zapreminu razblaženog rastvora sumporne kiseline i rastvora kalijum nitrita dok smesa potpuno ne promeni boju. Iskustvo 11.Termička razgradnja bakrenog nitrata. Stavite jednu mikrolopaticu bakar nitrata trihidrata u epruvetu, pričvrstite je u postolje i lagano zagrijte na otvorenom plamenu. Posmatrajte dehidraciju i kasniju razgradnju soli. SPROVODITE EKSPERIMENT U KUCI ZA DIME! Iskustvo 12.Termička razgradnja olovnog nitrata. Provedite isti postupak kao eksperiment 11, stavljajući olovni nitrat u epruvetu. SPROVODITE EKSPERIMENT U KUCI ZA DIME! Koja je razlika između procesa koji se javljaju prilikom razgradnje ovih soli?